天然产物Virgatolides A-C的全合成研究

发布时间：2017-12-22 00:09

  本文关键词：天然产物Virgatolides A-C的全合成研究　出处：《天津大学》2015年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：邻-亚甲基苯醌(ortho-Quinone methides,o-QMs)是由Fries在1907年提出的,它是一个半衰期极短、反应活性极高的有机活泼中间体。邻亚甲基苯醌中间体倾向于快速的再芳构化,这也是它极不稳定的主要原因。其再芳构化过程主要通过三个途径:第一,和亲核试剂发生Michael加成;第二,和2?体系底物发生环加成反应;第三,经过氧杂-6?-电环化得到苯并吡喃结构。因此在天然产物有机合成中,邻亚甲基苯醌中间体时常经过第二和第三这两种再芳构化的过程来构建核心骨架,具有高效便捷的反应特性。作为有机活泼中间体的新成员,邻亚甲基苯醌相对于卡宾、自由基、碳正离子等前辈在有机合成领域更具有吸引力,成为了有机合成过程中一种十分重要的合成策略,占据了重要的战略地位。本论文论述了邻亚甲基苯醌在天然产物Virgatolides A-C全合成中的应用。主要包括以下两部分内容:第一章邻亚甲基苯醌中间体(ortho-Quinone methides,o-QMs)在天然产物中的应用实例本章综述了邻亚甲基苯醌中间体在不同天然产物骨架构建工作中的重要应用。通过列举不同的合成实例和合成策略阐明了邻亚甲基苯醌的半衰期极短、反应活性极高的化学性质,说明了o-QMs对于含有苯并吡喃、苯并螺缩酮等天然产物骨架构建的优势。并通过国内外不同化学家课题组工作的对比,展现了邻亚甲基苯醌在天然产物构建中的高效性,并由此我们提出利用这一策略来高效的合成含有苯并螺缩酮骨架的天然产物Virgatolides A-C。第二章邻亚甲基苯醌中间体在天然产物Virgatolides A-C全合成中的应用研究本章简述了螺缩酮类天然产物的结构特点并介绍了天然产物Virgatolides A-C的分离来源、结构特点以及生物活性。通过对Virgatolides A-C进行逆合成分析,采用HDDA(hexadehydro-Diels-Alder)反应,o-QM Diels-Alder反应,Fleming-Tamao氧化以及Julia Olefination等关键反应完成了对天然产物Virgatolides A-C的骨架构建。
【学位授予单位】：天津大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5

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本文编号：1317685