具有多种生物活性的呋喃类物质的合成方法研究

发布时间：2018-10-08 08:37

【摘要】：五元杂环结构是许多生物活性物质的重要官能团,呋喃杂环在这方面的表现尤其突出,呋喃杂环是各种药物中的常见官能团甚至是母核,例如:具有镇痛抗炎作用的κ-阿片受体激动剂Salvadoran B,β-内酰胺类抗生素的三代头孢类药物头孢呋噻等。α-卤代酮与β-二羰基化合物在碱性条件下合成各类呋喃类似物是最常见的合成方法。但是学术界对于这个反应的取代位点一直都有争议,于是我们课题组针对这个问题做了以下工作:1、该反应的化学选择性研究结果:a)有一些学者认为,其反应位点位于α-卤代酮的卤代碳上,发生SN2取代反应形成三羰基化合物。得到的产物经Paal-Knorr反应得到呋喃。b)还有一些学者认为,其反应位点在α-卤代酮的羰基碳上,首先发生羟醛缩合反应,再经过分子内烷基化形成二氢呋喃,该中间体很容易脱水形成呋喃,这也就是Feist-Bénary反应。2、发现了选择性合成三羰基化合物或二氢呋喃的方法。3、我们发现一种新的反应条件:α-卤代酮与β-二羰基化合物在不需要碱和溶剂的条件下,直接加热反应得到呋喃衍生物。
[Abstract]:The quaternary heterocyclic structure is an important functional group of many bioactive substances, especially furan heterocyclic. Furan heterocyclic is the common functional group and even the mother nucleus of all kinds of drugs. For example, the 魏 -opioid receptor agonist Salvadoran B with analgesic and anti-inflammatory effects, the third-generation cephalosporal drug cefuroxime with 尾 -lactam antibiotics, etc. 伪 -halogenone and 尾 -dicarbonyl compounds synthesized various furan analogues under alkaline conditions. The most common method of synthesis. But there has always been controversy in academia about the substitution sites for this reaction, so our team did the following work on this issue: 1, the chemical selectivity of the reaction, and some scholars think, The reaction site is located on halogenated carbon of 伪 -halogenated ketones and SN2 substitution reaction takes place to form tricarbonyl compounds. Some scholars believe that the reaction site of the product is on the carbonyl carbon of 伪 -haloketone, which is first condensed by hydroxaldehyde and then alkylated into dihydrofuran through intramolecular alkylation. The intermediate is easily dehydrated to form furan, This is the Feist-B 茅 nary reaction. 2, the method of selective synthesis of tricarbonyl compounds or dihydrofurans has been found. We have found a new reaction condition: 伪-halogenated ketones and 尾-dicarbonyl compounds without base and solvent. Furan derivatives were obtained by direct heating reaction.
【学位授予单位】：重庆医科大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R914

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本文编号：2256122