几种N—乙酰氨基寡糖的合成

发布时间：2019-03-12 10:49

【摘要】：糖类化合物是组成生命的三大物质之一,它作为信息传导物质,干预和调控着各种生理或病理过程。寡糖是糖类化合物中重要的一部分,是2-10个单糖以糖苷键连接而成的糖聚合体,由于单体分子、连接部位和连接类型的差异,使其结构种类繁多,生物学功能各异,从而表现出奇特的生理性质。由于降解法难于准确得到特定聚合度、特定构型的寡糖,化学合成寡糖准确可控的优点受到追捧。本文着重探讨合成了N-乙酰乳糖胺,N,N-二乙酰基壳二糖和N,N-全乙酰壳二糖。N-乙酰乳糖胺广泛存在于细胞膜表面寡糖抗原sLea/x中,该Lewis抗原是-系列含有岩藻糖基和N-乙酰乳糖胺结构的衍生物,在癌症检测及诊断上有潜在的应用价值。此外,含有N-乙酰氨基乳糖胺结构单元的多糖可中和半乳糖苷酶抗原,抑制排斥反应,因此研究N-乙酰乳糖胺的合成显得尤为重要。本文以氨基葡萄糖盐酸盐和半乳糖为原料,采用化学合成法,以乙酰保护的半乳糖硫苷为供体,用经济、低毒的催化剂,经多步反应合成了N-乙酰氨基乳糖胺,得到较好的产率,建立了可以较大量合成N-乙酰氨基乳糖胺的方法。同时对乙酰保护的半乳糖硫苷和施密特试剂为供体与同一受体的反应做了比较性研究。甲壳素低聚二糖(1→4-β-双氨基葡萄糖),甲壳素是由N-乙酰氨基葡萄糖以β-1→4糖苷键连接缩合而成的高分子有机化合物。将甲壳素和壳聚糖降解后,得到的含有2-10个N-乙酰氨基葡萄糖(或氨基葡萄糖)的片段称为壳寡糖(甲壳低聚糖)。N,N-二乙酰基壳二糖是合成壳寡糖的基石,文献报道通过降解得到N,N-二乙酰基壳二糖的方法很多,但化学合成的方法却很难找到。本文以氨基葡萄糖盐酸盐为原料,采用化学方法,探讨合成了N,N-二乙酰基壳二糖和N,N-全乙酰壳二糖：以2-位乙酰保护的氨基葡萄糖为受体,用2-位Troc保护的氨基葡萄糖施密特试剂为供体,经多步反应合成了N,N-全乙酰壳二糖和N,N-二乙酰基壳二糖,得到较好的产率,建立了可以较大量合成它们的方法。同时研究了不同受体和不同供体在合成中的有效性。
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【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：R914.5;O629.12

【参考文献】