关于天然产物Spirastrellolide A中C1-C10及C17-C24片段的合成研究

发布时间：2019-05-14 15:47

【摘要】：Spirastrellolide A是在2003年由Andersen和他的同事从加勒比海旋星海绵属蚧亚目（Spirastrellolide coccinea）中分离得到的大环内酯类化合物。Spirastrellolides家族化合物具有抗有丝分裂作用，是一种潜在的抗癌以及抗神经代谢紊乱的治疗剂，从而吸引了很多化学家致力于该天然产物的合成。我们课题组在开发了一条非常规的螺缩酮的合成方法后，开始对该天然产物的合成产生兴趣。本论文旨在通过反应原料价廉易得，反应类型常见且易操作的合成路线完成该天然产物的C1-C10及C17-C24片段的合成。本论文中，我们以1,5-戊二醇为起始原料，通过单羟基保护，Swern氧化，Wittig成烯反应以及DIBAL-H还原得到, β-不饱和羟基化合物，为后面的Sharpless环氧化进而得到所需手性碳原子做准备。通过环氧化合物开环，SO3.Pyr.氧化，Wittig成烯反应以及酸催化下的氧原子进攻的成环反应，，得到我们需要的四氢吡喃环。这也为我们课题组后面完成整个分子的全合成积累了底物。在第二部分，我们以市场更加常见的L-阿拉伯糖为起始原料，通过羟基保护，Dess-Martin氧化，Wittig成烯反应以及酯交换等经典反应，得到C17-C24内酯环，该内酯环的合成意义在于完成整个分子的南片段C11-C24，为此，我们试图以课题组之前发表的文献为依据，对C17-C24片段做Model反应，期望得到完整的南片段。该方法所需原料和试剂价廉易得，反应类型经典便于操作，得到的反应产生的中间体方便纯化，产率较高，反应条件温和，对多种官能团具有较好的适用性等。本文应用上述方法合成了天然产物SpirastrellolideA中的C1-C10和C11-C24片段，为后面的全合成积累原料和探索了一条合成道路，化合物的结构得到了核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及高分辨质谱、旋光值等数据的表征。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：天津大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：R914.5

【共引文献】