铜催化异腈与苯甲酰羟胺反应合成二氢喹啉酮的研究

发布时间：2020-05-06 11:38

【摘要】：异腈含有稳定的二价碳结构单元,这使得它与CO存在某些类似的化学性质,自身又具备特殊的优势。因此,异腈是有机合成中十分有用的合成子,几乎可以与任何类型的试剂包括亲电试剂、亲核试剂、自由基发生反应。已知基于异腈参与的多组分反应、环加成反应和插入反应可以合成许多类型的化合物分子,特别是含氮杂环化合物。苯甲酰羟胺是一类高效的亲电胺化试剂,其可以参与多种反应,例如交叉偶联和烯烃双官能团化。然而关于苯甲酰羟胺和异腈反应的实例却很少。在本论文中,我们提出了一种从容易获得的异腈和苯甲酰羟胺构建二氢喹啉酮骨架的新方法。该方法使用CuOAc作为催化剂,dppe作为配体,PhONa作为碱,条件温和。基于这种方法,合成了一系列结构上令人感兴趣的二氢喹啉酮,产率中等。
【图文】：

图 2-1 3aa 的单晶结构图2.1.2 底物的扩展2.1.2.1 异腈与不同类型的苯甲酰羟胺的反应在确定最佳反应条件后，我们首先探索了关于苯甲酰羟胺的底物范围（图 2-2）。除吗啉衍生的苯甲酰羟胺外，该方法还适用于哌啶（3ab）、硫代吗啉（3ac）、哌嗪（3ad）等衍生的苯甲酰基羟胺。4-取代的哌啶如苯基（3ae）、酯（3af）、甲基（3ag）衍生的苯甲酰羟胺也可以与 1a 反应以产生中等产率的相应产物。此外，，螺哌啶（3ah 和 3ai）和氮杂环庚烷（3aj）的苯甲酰羟胺在转化中显示出中等反应性。值得注意的是，此方法同样适用于帕罗西汀（3ak）衍生的羟胺，帕罗西汀是一种用于治疗重度抑郁症和强迫症的药物。

图017QI印1匆卜101匆1201101加散、阳
【学位授予单位】：中国人民解放军陆军军医大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R914

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 王学斌;徐秀娟;刘伯里;刘秀杰;刘蕴忠;郭秀珍;张卫和;吴清文;孔繁渊;;~(99m)Tc—甲酯异丙异腈心肌灌注显象剂的研究[J];北京师范大学学报(自然科学版);1987年03期

2 徐善生 ,杨柳 ,李颖 ,王佰全 ,周秀中;四甲基二硅桥连双环戊二烯基四羰基二铁的芳香异腈取代及热重排反应[J];化学学报;2002年12期

3 何宏山,高忆慈,史启祯;铁(Ⅱ)异腈配合物与三甲基胺氮氧化物氧原子转移反应动力学及其机理研究[J];光谱学与光谱分析;2003年01期

4 赵雁来;;异腈的研究Ⅰ.异腈制法的研究[J];云南大学学报(自然科学);1957年02期

5 沈希宝;余从搚;赵雁来;;异腈的研究Ⅱ.异腈与有机镁化物反应的研究[J];云南大学学报(自然科学);1957年02期

6 张晓光;王威;张媛媛;毛明珍;宁斌科;;对甲苯磺酰甲基异腈的稳定性研究[J];精细化工中间体;2016年06期

7 蒋淑艳,赵岩,韩毓鼎;合成对甲苯磺酰甲基异腈反应条件的研究[J];山东化工;1997年02期

8 吴咏冬,王惠吉,李春林;~(99m)锝-甲氧基异腈经直肠显像对门脉高压的研究(摘要)[J];中西医结合肝病杂志;2000年S1期

9 顾正洋;纪顺俊;;钴催化异腈参与的偶联反应研究进展[J];化学学报;2018年05期

10 刘国湘，张新位，凌晓红;特－丁基异腈Co（Ⅰ）和Co（Ⅱ）配合物的合成及谱学特性[J];首都师范大学学报(自然科学版);1994年02期

相关会议论文 前10条

1 刘瑞娟;朱新颖;李明;;异腈参与的Hetero-Pauson-Khand反应研究[A];中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集（3）[C];2015年

2 宁加彬;王鹏飞;李明;;镍催化异腈与酰胺的插入反应研究[A];中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会论文摘要集[C];2016年

3 吴宗铨;;手性钯配合物引发异腈单体螺旋选择性聚合和对映选择性聚合[A];中国化学会2017全国高分子学术论文报告会摘要集——主题A：高分子化学（1）[C];2017年

4 杨莉;王倩;吴宗铨;;手性聚异腈纳米粒子可控合成及应用于不对称析晶[A];2016年全国高分子材料科学与工程研讨会论文摘要集[C];2016年

5 王鹏飞;宁加彬;李明;;镍催化异腈插入合成噻唑类衍生物[A];中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会论文摘要集[C];2016年

6 吴咏冬;王惠吉;李春林;;~(99m)锝-甲氧基异腈经直肠显像对门脉高压的研究(摘要)[A];第九次全国中西医结合肝病学术会议论文集[C];2000年

7 宁加彬;袁文揆;李明;;镍催化硫代酰胺的异腈插入反应研究[A];中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会论文摘要集[C];2016年

8 杨莉;吴宗铨;;手性钯(Ⅱ)配合物高效引发苯基异腈螺旋选择活性聚合[A];中国化学会第七届全国分子手性学术研讨会论文集[C];2015年

9 汪顺义;纪顺俊;;异腈、胺参与的串联反应研究[A];中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集（2）[C];2015年

10 丁杰;秦安军;唐本忠;;基于异腈和叠氮单体的聚合反应研究[A];中国化学会2017全国高分子学术论文报告会摘要集——主题A：高分子化学（1）[C];2017年

相关博士学位论文 前10条

1 王利娟;硫藤黄链霉菌中双异腈铜载体SF2768生物合成的研究[D];华中农业大学;2017年

2 王倩;星型螺旋聚异腈的可控合成及应用于对映体分离[D];合肥工业大学;2018年

3 周丽;脯氨酸及有机膦修饰的螺旋聚异腈合成及催化不对称反应[D];合肥工业大学;2018年

4 门阳;基于异腈串联反应合成咔唑衍生物的研究[D];东北师范大学;2019年

5 胡忠燕;异腈的双分子交叉杂环化反应研究[D];东北师范大学;2018年

6 张玲娟;基于甲基异腈合成2-酰基吡咯及并环吡咯的多米诺反应研究[D];东北师范大学;2013年

7 曾小华;芳基酮醛与异腈参与的多组分反应合成杂环的新方法研究[D];华中师范大学;2014年

8 刘必富;钯催化异腈参与的交叉偶联反应研究[D];华南理工大学;2014年

9 季菲;异腈参与构建新型杂环化合物[D];南京理工大学;2015年

10 王翔;异腈与缺电子烯烃参与的串联反应研究[D];苏州大学;2014年

相关硕士学位论文 前10条

1 杨真;铜催化异腈与苯甲酰羟胺反应合成二氢喹啉酮的研究[D];中国人民解放军陆军军医大学;2019年

2 汪丽萍;基于2-联苯基异腈合成6-位烷基化和膦酰化的菲啶衍生物[D];江西师范大学;2019年

3 王亚琪;苯乙炔钯配合物活性聚合异腈单体的卤素效应[D];合肥工业大学;2019年

4 高倩;异腈参与的稠合吡咯和呋喃衍生物的多组分串联合成[D];江苏师范大学;2016年

5 陈月;Co（Ⅱ）催化的异腈单体的新型多组分聚合[D];华南理工大学;2019年

6 赵松青;带有螺旋聚异腈侧链的胶束的合成及其在药物释放中的应用[D];合肥工业大学;2019年

7 尤琪元;硫桥联双钌、铁钌异腈配合物的合成与表征[D];大连理工大学;2019年

8 陈瑶瑶;异腈参与的串联环化反应合成吲哚和多取代苯的研究[D];上海大学;2019年

9 张希存;异腈衍生物的制备及其相关性质研究[D];西南石油大学;2018年

10 白海杰;烯酮亚胺与活泼亚甲基异腈的[3+2]环加成反应研究[D];东北师范大学;2019年

本文编号：2651200