苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究

发布时间：2017-04-08 11:22

  本文关键词：苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：木脂素是由苯丙素类化合物经生物化学作用形成的天然植物酚。多数木脂素类化合物在植物中以游离态存在,也有一些与糖结合成苷存在于植物的木质部和树脂中。根据木脂素类化合物的结构可分为多种类型,如联苯环辛二烯类木脂素、呋喃类木脂素、芳基萘类木脂素等。本文主要对两种苯并二氢呋喃类木脂素的全合成进行了研究,包括以下三部分:第一部分为综述,我们系统的介绍了木脂素的定义、分类、理化性质、代谢、提取分离鉴定方法以及生理和药理活性等。对近年来木脂素类化合物以及苯并呋喃类木脂素的全合成研究情况进行了简单总结,结合当前苯并呋喃类木脂素化合物的研究现状提出了本课题的研究内容和方向。第二部分详细介绍了两种苯并二氢呋喃类木脂素的合成全过程。我们以廉价的丙二酸二乙酯为起始原料,其经皂化反应、Knoevenagel反应、仿生氧化偶联反应构建目标化合物的苯并二氢呋喃骨架,然后对其酚羟基用DHP进行保护。在催化剂LiAlH4/AlCl3的催化下,将DHP保护的二聚阿魏酸乙酯还原为两种不同的二醇化合物,其在吡啶中分别与乙酰氯反应生成两种新的二酯化合物,最后再分别脱除DHP保护基,便得到我们需要的两种目标化合物。第三部分主要对目标化合物合成过程中重要的反应历程以及出现的问题进行了探讨,如阿魏酸乙酯的合成,苯并呋喃骨架的开环等,并对实验结果进行了深入的分析,所采用的合成策略适用于今后此类木脂素的合成研究。
【关键词】：苯并二氢呋喃类木脂素 Knoevenagel反应 氧化偶合 全合成
【学位授予单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-9
• 第1章 绪论9-41
• 1.1 引言9-10
• 1.2 木脂素类化合物的概述10-11
• 1.3 木脂素类化合物的分类11-17
• 1.4 木脂素类化合物的理化性质17-20
• 1.4.1 木脂素类化合物的物理性质17
• 1.4.2 木脂素类化学的化学性质17-20
• 1.5 木脂素类化合物的生理和药理活性20-25
• 1.6 木脂素类化合物的代谢25-26
• 1.7 木脂素类化合物的提取分离鉴定26-27
• 1.7.1 木脂素类化合物的提取26
• 1.7.2 木脂素类化合物分离纯化26-27
• 1.7.3 木脂素类化合物结构鉴定方法27
• 1.8 木脂素类化合物的合成研究进展27-39
• 1.8.1 天然木脂素类化合物的研究进展27-35
• 1.8.2 苯并呋喃类木脂素类的合成研究进展35-36
• 1.8.3 苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究进展36-39
• 1.9 选题背景及课题研究内容39-41
• 第2章 两种苯并二氢呋喃类木脂素的全合成研究41-53
• 2.1 引言41-42
• 2.2 目标化合物的逆合成分析42-43
• 2.3 目标化合物的合成路线设计43-44
• 2.4 实验部分44-52
• 2.4.1 实验试剂44-45
• 2.4.2 实验仪器及设备45
• 2.4.3 两种目标化合物的全合成45-52
• 2.4.3.1 丙二酸单乙酯的合成45-46
• 2.4.3.2 阿魏酸乙酯的合成46-47
• 2.4.3.3 二聚阿魏酸乙酯的合成47
• 2.4.3.4 DHP保护的二聚阿魏酸乙酯的合成47-48
• 2.4.3.5 苯并二氢呋喃二醇化合物的合成48-49
• 2.4.3.6 苯并二氢呋喃二酯化合物的合成49-50
• 2.4.3.7 2,3-dihydro2(4-hydroxy3methoxyphenyl)5(3-acetyloxy-(E)-propenyl)3acetyloxymethyl-benzofurane的合成50
• 2.4.3.8 3-(3-(hydroxymethyl)7methoxy2(3-methoxy4((tetrahydro-2H-pyran2yl)oxy)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran5yl)propan1ol的合成50-51
• 2.4.3.9 3-[2-(4-hydroxy3methoxyphenyl)3acetoxymethyl7methoxy-2,3-dihydro1benzofuran5yl]propan1ylacetate的合成51-52
• 2.5 本章小结52-53
• 第3章 结果讨论与分析53-63
• 3.1 丙二酸单乙酯钾盐合成的讨论53
• 3.2 阿魏酸乙酯合成的讨论53-54
• 3.3 二聚阿魏酸乙酯合成的讨论54-56
• 3.3.1 二聚阿魏酸乙酯合成反应机理54-55
• 3.3.2 氧化银催化阿魏酸乙酯的讨论55-56
• 3.4 二聚阿魏酸乙酯酚羟基保护的讨论56-57
• 3.5 DHP保护二聚阿魏酸乙酯还原的讨论57-59
• 3.5.1 LiAlH4/AlCl3选择性还原机理58
• 3.5.2 DHP保护二聚阿魏酸乙酯选择性还原的讨论58-59
• 3.6 苯并二氢呋喃环开环的讨论59-63
• 3.6.1 苯并二氢呋喃环开环所得化合物60-61
• 3.6.2 苯并二氢呋喃环开环的机理61-63
• 结论63-65
• 参考文献65-73
• 致谢73-75
• 攻读学位期间发表的学术论文75-76

【参考文献】

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