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链霉菌S001代谢产生的多环特特拉姆酸大环内酰胺

发布时间:2020-12-30 21:31
  从链霉菌S001的重组菌株S001-PoTeMS023中分离获得1个结构新颖的含有5/5/6三环体系的多环特特拉姆酸大环内酰胺(PoTeMs)类化合物montamide A (1),通过一维和二维核磁(NMR)、高分辨质谱和圆二色谱确定了其化学结构.采用滤纸片法测定了化合物1的抗细菌和抗真菌活性,结果显示在载样量40μg时化合物1无抗菌活性;采用噻唑蓝(MTT)比色法测定了化合物1的细胞毒活性,结果显示化合物1对人肺癌细胞A549有较弱的细胞毒性(IC50~22.6μmol/L),其中C16位为细胞毒活性关键位点.此外,在链霉菌S001基因组中定位了化合物1的生物合成基因簇mtm,推测了其可能的生物合成途径. 

【文章来源】:有机化学. 2020年06期 北大核心

【文章页数】:6 页

【部分图文】:

链霉菌S001代谢产生的多环特特拉姆酸大环内酰胺


部分含有氧化修饰的已知PoTeM类化合物的基因簇和化学结构Figure1BiosyntheticgeneclustersandchemicalstructuresofknownoxidizedPoTeMs1780http://sioc-journal.cn/2020ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2020,40

色谱,公司,组分,填料


ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1779~17842020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1783图4化合物1可能的生物合成途径Figure4Proposedbiosyntheticpathwayofcompound1液相为Buchi公司的C-615;旋转蒸发仪为Buchi公司的R-100;反相硅胶填料RP18购买自Merck公司;凝胶填料为GEHealthcare公司的SephadexLH-20;各种溶剂为分析纯或色谱纯.3.2实验方法3.2.1发酵提取及产物的分离纯化采用YMG(YeastExtract4g/L,MaltExtract10g/L,Glucose4g/L,PH7.4)固体琼脂平板对菌株S001-PoTeMS023进行了10L扩大培养(30℃,13d).发酵培养基连同菌体切成小块,乙酸乙酯室温浸泡提取三次(每次10L,提取16~20h),合并三次浸提液25℃减压浓缩至干得发酵粗提物.发酵粗提物经乙酸乙酯-水(V∶V=1∶1)萃取三次,合并有机相,25℃减压浓缩至干得乙酸乙酯提取物.乙酸乙酯提取物经凝胶柱层析[SephadexLH-20,100g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分离得到组分a1~a3.组分a2(166.1mg)经凝胶柱层析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分离得到组分a2a和a2b.组分a3经凝胶柱层析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分离得到组分a3a~a3c.组分a1(95.8mg),a2a和a3c合并后经中压液相柱层析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脱得组分I.组分a2b与a3a合并后经中压液相层析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脱得组分II-III.组分I,II和


本文编号:2948331

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