基于炔醛的Michael加成反应合成顺式-β-烯胺酮和噻吩衍生物
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【摘要】:该论文基于炔醛的Michael加成反应,研究了合成顺式-β-烯胺酮和噻吩衍生物的新方法。 在论文的第一部分,提出了通过炔醛和仲胺在乙醇溶剂中原位反应高效立体选择性合成顺式-β-烯胺酮的简单有效的新方法。该反应可能是经过Michael加成-烯醇互变-六元环过渡态的过程得到目标产物。优化反应条件后,共合成了20个烯胺酮化合物,产率良好,最高可达97%。 在论文的第二部分,利用三乙胺催化炔醛与2,5-二羟基-1,4-二噻烷发生[3+2]环加成反应。该反应可能是通过Michael加成-分子内Aldol的反应历程完成的。该方法能够快速一锅煮合成3-甲酰基-2-取代噻吩衍生物,产率最高达到86%。 在论文的第三部分,提出了无金属催化合成具有广泛用途的2,3-噻吩酰亚胺衍生物的新方法。该方法是通过N-取代酰亚胺和2,5-二羟基-1,4-二噻烷[3+2]环加成,,然后脱水氧化得到噻吩衍生物,产率最高达到86%。
【关键词】:炔醛 Michael加成反应 顺式-β-烯胺酮 噻吩衍生物
【学位授予单位】:湖北科技学院
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R914.5
【目录】:
- 摘要4-5
- Abstract5-6
- 前言6-8
- 第一章 通过炔醛的 1,4-加成反应高效立体选择性合成顺式-β-烯胺酮8-26
- 1.1 引言8
- 1.2 实验部分8-17
- 1.3 结果与讨论17-21
- 1.4 本章小结21-23
- 参考文献23-26
- 第二章 炔醛与 2,5-二羟基-1,4-二噻烷[3+2]环加成构建 3-甲酰基-2-取代噻吩衍生物26-40
- 2.1 引言26-27
- 2.2 实验部分27-32
- 2.3 结果与讨论32-35
- 2.4 本章小结35-36
- 参考文献36-40
- 第三章 通过 N-取代酰亚胺高效构建 2,3-噻吩酰亚胺衍生物40-53
- 3.1 引言40
- 3.2 实验部分40-45
- 3.3 结果与讨论45-50
- 3.4 本章小结50-51
- 参考文献51-53
- 第四章 附录53-86
- 第五章 文献综述86-102
- 参考文献99-102
- 攻读学位期间取得的学术成果102-103
- 致谢103
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