有机催化1,3-偶极环加成反应合成异噁唑、异噁唑啉与吡唑类化合物

发布时间：2021-01-13 11:29

　　1,3-偶极环加成是化学反应中合成五元杂环化合物的经典反应,又被称为Huisgen反应。该反应是指1,3-偶极体与烯烃、炔烃及其衍生物之间的环加成反应生成五元杂环化合物的过程。1,3-偶极体一般分为丙烯基偶极体和炔烯基或丙二烯偶极体,例如甲亚胺叶立德、羰基亚胺、腈氧化物、腈亚胺等等。由于1,3-偶极环加成反应受溶剂介电常数和极性影响较小,反应容易进行,反应条件温和,该反应在有机合成杂环化合物中得到了广泛应用。本文主要涉及三类化合物的1,3-偶极环加成反应:1.有机催化联烯酸酯与氯代肟的1,3-偶极环加成反应异噁唑是五元杂环化合物中极为重要的一类,具有重要的医药作用及广泛的生物应用,因此异噁唑的合成成为众多化学家们的焦点。炔和腈氧化物的1,3-偶极环加成一般是获得异噁唑杂环化合物最直接的途径。在本文工作中,我们以三乙烯二胺和三乙胺为催化剂催化联烯酸酯与腈氧化物通过1,3-偶极环加成反应生成一系列异噁唑类化合物,反应条件温和,反应收率高达70-97%,并且当进行克级反应时的收率也能够达到90%以上,其余各种苯环取代基的产物都能有相当不错的结果,受电子效应和位阻效应影响极小,应用性范围广泛。... 

【文章来源】：青岛大学山东省

【文章页数】：115 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
引言
    1 异噁唑类化合物的研究
    2 异噁唑啉类化合物的研究
    3 吡唑类化合物的研究
第一部分 有机催化联烯酸酯与氯代肟的1,3-偶极环加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验材料
        3 实验方法
    实验结果
        1 催化剂对反应的影响
        2 溶剂对反应的影响
        3 催化剂用量对反应的影响
        4 反应物比例对反应的影响
        5 最佳反应条件
        6 氯代醛肟的适应性研究
        7 产物结构
        8 机理研究
        9 扩大化反应
        10 异噁唑类化合物产物数据
    讨论
第二部分 有机催化联烯酸酯与氯代肟的双1,3-偶极环加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验材料
        3 实验方法
    实验结果
        1 催化剂对反应的影响
        2 溶剂对反应的影响
        3 催化剂用量对反应的影响
        4 其他因素对反应的影响
        5 最佳反应条件
        6 氯代肟的适应性研究
        7 2-苄基2,3-丁二酸乙酯的适应性研究
        8 产物相对构型
        9 机理研究
        10 衍生反应
        11 克级反应
        12 螺异噁唑啉类化合物产物数据
    讨论
第三部分 有机催化β-酮酰胺和腈亚胺的1,3-偶极环加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验材料
        3 实验方法
    实验结果
        1 催化剂对反应的影响
        2 溶剂对反应的影响
        3 反应时间对反应的影响
        4 催化剂用量对反应的影响
        5 最佳反应条件
        6 腈亚胺的适应性研究
        7 β-酮酰胺的适应性研究
        8 产物结构
        9 机理研究
        10 克级反应
        11 吡唑类化合物产物数据
    讨论
结论
参考文献
综述
    综述参考文献
攻读学位期间的研究成果
缩略词表
附图
致谢



本文编号：2974794