具有生物活性的联烯醇与炔酰胺化合物合成研究

发布时间：2017-04-12 15:22

  本文关键词：具有生物活性的联烯醇与炔酰胺化合物合成研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：目的联烯类化合物在自然界中种类较少,难于提取分离。所以应用一种新的合成方法,简单高效的合成出具有一定生物活性的联烯类化合物。对于研究联烯类化合物的生理活性和药理作用有着很大的帮助。炔酰胺类化合物在有机合成中有着重要的地位,对于探究一种新的合成方法是十分重要的。方法本文用简单的底物高效制备了炔丙醇类化合物和腙类化合物。并使用炔丙醇类化合物和腙类化合物,在碘化亚铜和叔丁醇锂的催化作用下反应生成具有1,3-构型的联烯基醇类化合物。另外,通过炔丙醇类化合物与烯基叠氮类化合物在三氟化硼乙醚的催化剂作用下生成一系列炔酰胺类化合物。结果在最优条件下,合成出各种官能团取代的1,3-构型的联烯基醇类化合物与炔酰胺类化合物。使用这两种方法,反应物无论是含有吸电子基团还是含有供电子基团,都可以以较好收率得到目标产物。结论炔丙醇是一类高反应活性的官能化炔烃,其结构中羟基与碳碳三键直接相连使得炔丙醇具有与孤立的炔不同的反应性能。而腙类化合物是很好的卡宾前体,烯基叠氮同样具有很活泼的性质。本文利用炔丙醇与腙类化合物和烯基叠氮这两种化合物反应发展了两种新的合成方法。在简单条件下,合成出具有一定生物活性的联烯基醇类化合物和炔酰胺类化合物。这两种方法具有原料价格低廉、操作简便、原子经济性等特点。为联烯类化合物与炔酰胺类化合物的生物活性研究提供一定的借鉴和帮助。
【关键词】：炔丙醇 腙 联烯基醇 炔酰胺 生物活性
【学位授予单位】：佳木斯大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914
【目录】：

• 摘要7-8
• Abstract8-9
• 前言9-11
• 第一章 文献综述11-24
• 1.1 联烯类天然产物研究进展11-21
• 1.1.1 线型联烯天然产物11
• 1.1.2 类胡萝卜素类和萜类联烯天然产物11-13
• 1.1.3 溴代联烯天然产物13
• 1.1.4 其他联烯天然产物13-15
• 1.1.5 联烯类化合物的药理活性15
• 1.1.6 联烯前列素药物和前列腺类似物药物15-16
• 1.1.7 联烯氨基酸类药物16-17
• 1.1.8 联烯内固醇类药物17
• 1.1.9 联烯核苷类似物17-18
• 1.1.10 联烯醇类化合物合成方法18-21
• 1.2 炔酰胺类化合物研究进展21-24
• 1.2.1 炔酰胺类化合物合成方法21-24
• 第二章 1,3-联烯醇类化合物合成研究24-36
• 2.1 仪器与试剂24-26
• 2.1.1 仪器24
• 2.1.2 试剂24-26
• 2.2 实验方法26-28
• 2.2.1 底物炔丙醇类化合物的制备26-27
• 2.2.2 底物腙类化合物的制备27
• 2.2.3 联烯基醇类化合物的制备27-28
• 2.3 实验结果28-34
• 2.3.1 合成联烯基醇最优铜盐催化剂的筛选28
• 2.3.2 合成联烯基醇反应最优碱的筛选28-29
• 2.3.3 合成联烯基醇反应最佳溶剂的筛选29-30
• 2.3.4 合成联烯基醇反应最佳温度对的筛选30-31
• 2.3.5 不同官能团联烯醇化合物的制备31-34
• 2.4 讨论34-35
• 2.4.1 不同催化剂对合成联烯醇化合物的影响34
• 2.4.2 不同碱对合成联烯醇化合物的影响34
• 2.4.3 不同溶剂对合成联烯醇化合物的影响34
• 2.4.4 反应温度对合成联烯醇化合物的影响34
• 2.4.5 不同官能团对合成联烯醇化合物的影响34-35
• 2.5 小结35-36
• 第三章 炔酰胺化合物合成研究36-44
• 3.1 仪器与试剂36-38
• 3.1.1 仪器36
• 3.1.2 试剂36-38
• 3.2 实验方法38-39
• 3.2.1 底物炔丙醇类化合物的制备38
• 3.2.2 底物烯基叠氮化合物的制备38-39
• 3.2.3 炔酰胺类化合物的制备39
• 3.3 实验结果39-43
• 3.3.1 合成炔酰胺最优催化剂的筛选39-40
• 3.3.2 合成炔酰胺最优溶剂的筛选40
• 3.3.3 合成炔酰胺最优反应温度的筛选40-41
• 3.3.3 合成炔酰胺最佳反应时间的确定41-42
• 3.3.4 不同官能团炔酰胺化合物的制备42-43
• 3.4 讨论43-44
• 3.4.1 不同催化剂对合成炔酰胺化合物的影响43-44
• 3.4.2 不同溶剂对合成炔酰胺化合物的影响44
• 3.4.3 反应温度对合成炔酰胺类化合物的影响44
• 3.4.4 反应时间对合成炔酰胺类化合物的影响44
• 3.5 小结44
• 展望44-46
• 第四章 结论46-48
• 参考文献48-52
• 部分化合物表征52-58
• 化合物的NMR谱图58-74
• 产物的单晶结构74-75
• 科研成果75-76
• 致谢76

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