一种新型无过渡金属催化的酰亚胺合成方法的研究

发布时间：2021-07-30 17:12

　　酰亚胺是许多具有生物活性的天然产物中众所周知的结构片段,同时也是化工领域非常重要的合成中间体。此外,酰亚胺片段还广泛存在药物之中,也是许多化工原料的基本组成部分。因此,寻找一种简单高效的合成酰亚胺类化合物显得尤为重要。基于此,本论文使用N-酰基吡咯与简便易得的N-酰基戊二酰亚胺为原料,通过新的反应制得酰亚胺类化合物,模板反应收率达90%以上,同时具有良好的底物普适性（扩充底物达到30种）。之后,为了进一步证明开发的酰化方法的通用性,我们研究了N-酰基戊二酰亚胺与芳香酯的直接酰化,其模板反应收率仍可以达到90%以上,同样具有不错的普适性（扩充底物达到29种）。此外,当N-酰基戊二酰亚胺本身被用作具有相似反应条件的酰化剂时,对称酰亚胺也可以成功制备（模板反应具有不错的反应收率以及普适性）。因此,我们提供了一种实用,简单且温和的合成方法,可以以高产率获得各种酰亚胺类化合物。本文概述的这种无过渡金属工艺的优点和重要性为酰亚胺的制备提供了一种全新的合成路径。 

【文章来源】：浙江大学浙江省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：99 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

底物的合成

1998年,Merritt B等[13]人以酰胺类化合物模型底物,以正丁基锂或者六甲基二硅叠氨基钠作为拔氢试剂,四氢呋喃作为溶剂得到酰胺阴离子,然后添加五氟苯基(PFP)酯作为另一反应物,在-78℃下反应后回复室温可以高产率(85%-90%)得到酰亚胺类化合物(如图2.2)。2.2 Mumm重排反应

Mumm重排于1910年首次发现,是一种分子内酰基转移反应,它描述了酰基酰亚胺向酰基酰胺产物的转化。但由于其原料的制备过程复杂,且涉及步骤较多,使其应用面受到局限。Mumm重排涉及将亚氨酸酯的1,3(O,N)酰基转移到酰亚胺上(图2.3)。1972年,Paul Schwarz等[14]人通过捕获化合物2和化合物3来证明了Mumm重排反应的发生(如图2.4)。

【参考文献】：
期刊论文
[1]Weinreb酰胺在有机合成中的应用进展[J]. 赵蔚,刘伟.  有机化学. 2015(01)



本文编号：3311802