4,5-双官能团化吡唑的制备

发布时间：2021-11-05 09:37

　　吡唑及其衍生物作为一类重要的化合物,在农业、材料和制药领域有着广泛的应用。吡唑类化合物的合成成为有机化学研究者关注的热点之一。本论文主要包括两部分内容。第一章概述了吡唑类化合物作为一类重要的杂环化合物在医药以及农业方面的应用,介绍了吡唑类化合物常见的几种合成方法。第二章介绍了氨基吡唑衍生物所具有的生物活性及其合成方法,重点介绍了苯磺酰腙在酸性条件下区域选择性的合成4,5-双官能团化吡唑的新方法,通过对底物的扩展可以合成一系列5-氨基-4-氰基吡唑类化合物。我们还在相同条件下探究了其他活泼亚甲基化合物（1,3-环己二酮,乙酰丙酮和氰基乙酸乙酯）的反应情况。此外,该方法还可用于抗肿瘤药依鲁替尼的合成。 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：67 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

杀菌剂

氟虫腈(Fipronil)是由法国罗纳普朗克公司(Rh?ne Poulenc)研发并于1993年批准上市,商品名为锐劲特。它作为苯基吡唑类高活性广谱杀虫剂,可通过阻断γ-氨基丁酸(GABA)门控的氯离子通道来发挥杀灭害虫的作用。低剂量的氟虫腈用于杀灭鳞翅目和直翅目害虫以及土壤中的鞘翅目幼虫,常用于多种粮食作物例如玉米、棉花、水稻等害虫的防治[16]。有机磷农药(OPs)是现代农业中常见的杀虫剂之一。其中,吡唑硫磷(Pyraclofos)是由武田公司研发的磷酸酯吡唑类杀虫剂,属于胆碱酯酶抑制剂。对于水果、蔬菜和其他农作物中的鳞翅目、鞘翅目、螨虫和线虫较为有效[17]。唑螨酯(Fenpyroximate)属于肟醚吡唑类杀螨剂,它对植食性螨类(如叶螨、瘿螨、跗线螨、细须螨)表现出较高的活性,而对动物寄生虫和土壤螨类几乎没有活性。唑螨酯对这些害螨的各个生长阶段都有抑制作用,其对幼虫作用效果最强,其次是若虫、成虫和卵。它是线粒体电子传递抑制剂(METI),可通过抑制复合物Ⅰ的NADH-辅酶Q还原酶位点的线粒体电子传递来达到杀螨作用[18]。吡螨胺(Tebufenpyrad)是吡唑酰胺类杀螨剂,同样也属于线粒体电子传递抑制剂(METI),对于螨类害虫(例如叶螨、全爪螨)的作用效果较好。

唑螨酯(Fenpyroximate)属于肟醚吡唑类杀螨剂,它对植食性螨类(如叶螨、瘿螨、跗线螨、细须螨)表现出较高的活性,而对动物寄生虫和土壤螨类几乎没有活性。唑螨酯对这些害螨的各个生长阶段都有抑制作用,其对幼虫作用效果最强,其次是若虫、成虫和卵。它是线粒体电子传递抑制剂(METI),可通过抑制复合物Ⅰ的NADH-辅酶Q还原酶位点的线粒体电子传递来达到杀螨作用[18]。吡螨胺(Tebufenpyrad)是吡唑酰胺类杀螨剂,同样也属于线粒体电子传递抑制剂(METI),对于螨类害虫(例如叶螨、全爪螨)的作用效果较好。吡嘧磺隆(Pyrazosulfuron)是由日本日产化学工业公司发现的吡唑5-位上被磺酰脲基取代的新型除草剂。在苗前和出苗后均表现出优异的除草活性,具有用量小、对作物安全、毒性低等特点。目前,已广泛用于防止一年生和多年生阔叶杂草和莎草等,另外,它还对稗草具有一定的防止功效。乙酰乳酸合成酶ALS作为一种植物支链氨基酸合成的关键酶,吡嘧磺隆是通过抑制这种关键酶,进而影响植物体内氨基酸的合成,使得杂草枯死[19]。


本文编号：3477549