芳基香豆素及衍生物的合成和初步活性研究
发布时间：2022-02-27 22:28
本文主要探究了芳基香豆素及其衍生物的合成路线以及与抗阿尔茨海默病（AD）相关的活性筛选工作。首先,设计合成了3个具有氨基取代的芳基香豆素类化合物,在此基础上通过酰胺缩合反应、氨基与羧基直接缩合反应、酮羰基的还原胺化反应,总共获得32个芳基香豆素及其衍生物,其中包括28个新化合物。上述反应物是通过三条反应路线获得的,反应路线都是在室温下进行的,这三种方法具有环境友好、经济、副产物少和产率高的特点。除此之外,还探究了3-苯甲酰基香豆素类化合物的合成路线,取代的3-苯甲酰基香豆素也是重要的芳基香豆素衍生物,总共获得8个具有不同取代基的3-苯甲酰基香豆素,其中包括有4个新化合物,该合成路线反应条件温和、分离纯化简单,这为苄基香豆素的合成方法探索了一条道路。对所有的化合物进行了体外胆碱酯酶抑制活性筛选研究,包括乙酰胆碱酯酶（AhCE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。研究结果表明,化合物4f、4j、4m、4l、4o、5a、7b和7d等表现出较好的AhCE抑制活性,特别是化合物4m(IC50=0.091±0.011μM)具有较强的AhCE抑制活性,稍弱于阳性药多奈哌齐(I...
【文章来源】：济南大学山东省
【文章页数】：133 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
研究生导师和课题指导小组介绍
摘要
Abstract
缩写符号说明
前言
第一章 芳基香豆素衍生物的生物活性与合成方法研究进展
1.1 芳基香豆素衍生物的生物活性
1.1.1 荧光活性
1.1.2 抗过敏活性
1.1.3 细胞毒性与抗肿瘤活性
1.1.4 抗炎活性
1.1.5 抗凝血活性
1.1.6 抗菌与抗病毒活性
1.1.7 抗衰老与治疗精神障碍活性
1.1.8 治疗痛风活性
1.1.9 其他活性
1.2 芳基香豆素及其衍生的合成方法
1.2.1 Mukaiyama-Claisen缩合反应
1.2.2 Perkin反应
1.2.3 Knoevenagal缩合反应
1.2.4 Pechmann反应
1.2.5 Witting反应
1.2.6 Suzuki-cross-coupling反应
1.2.7 Meerwein反应
第二章 芳基香豆素及衍生物的骨架合成
2.1 试剂与仪器
2.2 合成方法的选择
2.3 合成3-(4'-氨基苯基)香豆素化合物骨架
2.4 合成3-(4'-氨基苯基)香豆素衍生物方法的选择
2.5 中间体取代苯甲酰氯的合成
2.6 芳基香豆素衍生物的制备
2.7 结果与讨论
第三章 3-苯甲酰基香豆素类化合物的合成
3.1 试剂与仪器
3.2 合成方法的选择
3.3 中间体2,4,6-三甲基苯甲酰乙酸乙酯的合成
3.4 以六氢吡啶为催化剂合成3-苯甲酰基香豆素类化合物
3.5 结果与讨论
第四章 芳基香豆素及衍生物抗AD活性研究
4.1 概述
4.2 试剂与仪器
4.3 化合物对胆碱酯酶抑制活性筛选
4.3.1 实验方法
4.3.2 实验结果与分析
4.4 化合物对AlCl3诱导的斑马鱼运动迟缓的行为学影响
4.4.1 实验材料与仪器
4.4.2 实验动物
4.4.3 实验方法
4.4.4 结果分析
第五章 芳基香豆素及衍生物体外降糖活性及抗菌活性研究
5.1 芳基香豆素及衍生物体外降糖活性研究
5.1.1 试剂与仪器
5.1.2 实验方法
5.1.3 实验结果与分析
5.2 芳基香豆素及衍生物体外抑菌活性
5.2.1 材料与试剂
5.2.2 实验仪器
5.2.3 实验方法
5.2.4 结果与分析
结论
参考文献
附图
致谢
附录
【参考文献】：
期刊论文
[1]异烟肼对斑马鱼胚胎发育量-毒关系的研究[J]. 张云,吴媛,陈维云,孙晨,王希敏,何秋霞,韩利文,王雪,韩建,刘可春. 山东科学. 2015(05)
[2]新型3-芳基香豆素类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 肖春芬,陈辉芳,何笑薇,陶黎阳,符立吾,邹永. 合成化学. 2015(05)
[3]芳基香豆素类化合物的研究进展[J]. 肖春芬,陈辉芳,何笑薇. 广东化工. 2014(23)
[4]苍耳子提取物对斑马鱼的发育及运动行为的毒性研究[J]. 陈锡强,侯海荣,刘可春,王希敏,彭维兵,韩利文,王雪,陈维云. 山东科学. 2014(05)
[5]香豆素-亚胺型Cu2+识别荧光探针的合成及性能[J]. 王建红,郭心灵,赵会君,罗朝阳,侯旭锋,赵瑾. 化学研究. 2014(04)
[6]2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯的合成[J]. 王斌,梁燕羽,王训遒. 化学试剂. 2001(06)
博士论文
[1]海蛙（Fejervarya cancrivora）皮肤分泌液中抗菌多肽的分离纯化、分子克隆以及结构与功能的研究[D]. 吕毅.南京农业大学 2009
本文编号：3645406
【文章来源】：济南大学山东省
【文章页数】：133 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
研究生导师和课题指导小组介绍
摘要
Abstract
缩写符号说明
前言
第一章 芳基香豆素衍生物的生物活性与合成方法研究进展
1.1 芳基香豆素衍生物的生物活性
1.1.1 荧光活性
1.1.2 抗过敏活性
1.1.3 细胞毒性与抗肿瘤活性
1.1.4 抗炎活性
1.1.5 抗凝血活性
1.1.6 抗菌与抗病毒活性
1.1.7 抗衰老与治疗精神障碍活性
1.1.8 治疗痛风活性
1.1.9 其他活性
1.2 芳基香豆素及其衍生的合成方法
1.2.1 Mukaiyama-Claisen缩合反应
1.2.2 Perkin反应
1.2.3 Knoevenagal缩合反应
1.2.4 Pechmann反应
1.2.5 Witting反应
1.2.6 Suzuki-cross-coupling反应
1.2.7 Meerwein反应
第二章 芳基香豆素及衍生物的骨架合成
2.1 试剂与仪器
2.2 合成方法的选择
2.3 合成3-(4'-氨基苯基)香豆素化合物骨架
2.4 合成3-(4'-氨基苯基)香豆素衍生物方法的选择
2.5 中间体取代苯甲酰氯的合成
2.6 芳基香豆素衍生物的制备
2.7 结果与讨论
第三章 3-苯甲酰基香豆素类化合物的合成
3.1 试剂与仪器
3.2 合成方法的选择
3.3 中间体2,4,6-三甲基苯甲酰乙酸乙酯的合成
3.4 以六氢吡啶为催化剂合成3-苯甲酰基香豆素类化合物
3.5 结果与讨论
第四章 芳基香豆素及衍生物抗AD活性研究
4.1 概述
4.2 试剂与仪器
4.3 化合物对胆碱酯酶抑制活性筛选
4.3.1 实验方法
4.3.2 实验结果与分析
4.4 化合物对AlCl3诱导的斑马鱼运动迟缓的行为学影响
4.4.1 实验材料与仪器
4.4.2 实验动物
4.4.3 实验方法
4.4.4 结果分析
第五章 芳基香豆素及衍生物体外降糖活性及抗菌活性研究
5.1 芳基香豆素及衍生物体外降糖活性研究
5.1.1 试剂与仪器
5.1.2 实验方法
5.1.3 实验结果与分析
5.2 芳基香豆素及衍生物体外抑菌活性
5.2.1 材料与试剂
5.2.2 实验仪器
5.2.3 实验方法
5.2.4 结果与分析
结论
参考文献
附图
致谢
附录
【参考文献】：
期刊论文
[1]异烟肼对斑马鱼胚胎发育量-毒关系的研究[J]. 张云,吴媛,陈维云,孙晨,王希敏,何秋霞,韩利文,王雪,韩建,刘可春. 山东科学. 2015(05)
[2]新型3-芳基香豆素类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 肖春芬,陈辉芳,何笑薇,陶黎阳,符立吾,邹永. 合成化学. 2015(05)
[3]芳基香豆素类化合物的研究进展[J]. 肖春芬,陈辉芳,何笑薇. 广东化工. 2014(23)
[4]苍耳子提取物对斑马鱼的发育及运动行为的毒性研究[J]. 陈锡强,侯海荣,刘可春,王希敏,彭维兵,韩利文,王雪,陈维云. 山东科学. 2014(05)
[5]香豆素-亚胺型Cu2+识别荧光探针的合成及性能[J]. 王建红,郭心灵,赵会君,罗朝阳,侯旭锋,赵瑾. 化学研究. 2014(04)
[6]2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯的合成[J]. 王斌,梁燕羽,王训遒. 化学试剂. 2001(06)
博士论文
[1]海蛙（Fejervarya cancrivora）皮肤分泌液中抗菌多肽的分离纯化、分子克隆以及结构与功能的研究[D]. 吕毅.南京农业大学 2009
本文编号：3645406
本文链接：https://www.wllwen.com/yixuelunwen/yiyaoxuelunwen/3645406.html
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