天然产物(+)-Stronglin A和(+)-Rhododaurichromanic acid的合成研究

发布时间：2023-02-22 17:54

　　由微生物代谢产生的天然产物在药理活性方面具有无限的潜能,用有机合成的方法合成此类天然产物是研制先导化合物的有效手段,也是合成新药的有效途径。本论文以应用仿生过程合成氢醌类倍半萜天然产物(+)-Stronglin A以及应用形式上的[3+3]环加成合成天然产物(+)-Rhododaurichomenic acid A为研究对象,主要包括以下两部分内容:一、开展了倍半萜天然产物(+)-Stronglin A的全合成探索本章简述了氢醌类倍半萜天然产物的结构特点以及生物活性,综述了(+)-Aureol,(+)-Stronglin A等有关天然产物的全合成报导。来自于海绵的天然产物(+)-Stronglin A对于P388小鼠白血病细胞和人类流感病毒A/PR/8/34(H1N1)都具有很高的抗增殖活性,故极具有较高的研究价值。本课题以香紫苏内酯为起始原料,开展了通过应用形式上的[3+3]环加成反应构建天然产物的四环骨架结构的探索,并对由不同的路易斯酸引发仿生过程的甲基迁移和合环反应进行了研究,为后期完成天然产物(+)-Stronglin A的全合成打下了基础。二、开展了色烯类天然产物(+)-Rh...

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【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 天然产物(+)-Stronglin A的合成研究
    1. 文献综述
        1.1 引言
        1.2 相关氢醌类倍半萜天然产物的文献合成方法
            1.2.1 Aureol类天然产物的结构和生物活性
            1.2.2 Katoh对(+)-Aureol的合成路线
            1.2.3 George对 (+)-Aureol的合成路线
            1.2.4 (+)-Strongylin A的生物活性和主要合成路线
            1.2.5 (+)-Stachyflin的生物活性和主要合成路线
            1.2.6 (+)-Smenoqualone的生物活性和主要合成路线
        1.3 小结
    2. 课题设计
        2.1 选题依据和可行性分析
        2.2 (+)-Stronglin A的反合成分析
        2.3 课题的研究内容
    3. 实验结果与讨论
        3.1 天然产物(+)-Stronglin A的合成路线一
            3.1.1 原料的制备
            3.1.2 模型构建路线一
            3.1.3 模型构建路线二
            3.1.4 模型构建路线三
        3.2 天然产物(+)-Stronglin A的合成路线二
        3.3 天然产物(+)-Stronglin A的合成路线三
        3.4 小结
第二章 色烯类天然产物(+)-Rhododaurichromanic acid A的合成研究
    1.文献综述
        1.1 引言
        1.2 色烯类天然产物的构型和生物活性
        1.3 色烯类天然产物的文献合成方法
            1.3.1 Hsung教授组对Rhododaurichromenic acid的合成
            1.3.2 Jin组对Rododaurichromanic acid的全合成
            1.3.3 Lee组以及Wilson组对Daurichromanic acid的全合成
            1.3.4 Argade组对Cannabicyclol的全合成
            1.3.5 Hsung组对Cannabicyclol的全合成
        1.4 形式上的[3+3]环加成在天然产物的全合成中的应用
            1.4.1 Arisugacin A的全合成
            1.4.2 Phomactin A的全合成
            1.4.3 野花椒醇碱Simulenoline的合成
            1.4.4 Cortistatin(皮质抑素) A的合成
        1.5 小结
    2. 课题设计
    3. 结果与讨论
        3.1 构建天然产物的苯并吡喃结构
        3.2 一步合成天然产物Methyl-daurichromanic ester的设想
        3.3 天然产物Daurichromanic acid的合成
        3.4 天然产物Hongoquercin A前体化合物的合成
        3.5 天然产物Rhododaurichromanic acid的全合成
        3.6 天然产物Hongoquercin A的全合成
        3.7 小结
第三章 实验操作
    1. 分析仪器及方法
    2. 反应中通用的条件
    3. 天然产物(+)-Stronglin A中间体的合成
        3.1 α, β-不饱和醛45的合成
        3.2 3, 4-二羟基苯甲醚的制备
        3.3 模型构建路线二
        3.4 模型构建路线三
        3.5 天然产物(+)-Stronglin A合成路线二
        3.6 天然产物(+)-Stronglin A中间体66的制备
    4. 天然产物Rhododaurichromanic acid A的合成
        4.1 形式上的[3+3]环加成反应
        4.2 天然产物Daurichromanic acid的合成
        4.3 天然产物中间体 35, 38的合成
        4.4 天然产物Rhododaurichromanic acid A的全合成
参考文献
发表论文和参加科研情况说明
附录 部分化合物的核磁共振氢谱碳谱
致谢



本文编号：3748021