有机催化氮杂二烯的不对称迈克尔加成反应

发布时间：2023-04-05 00:28

　　氮杂二烯类化合物(azadiene)是一类重要的反应中间体,被用作活泼的反应底物进行不对称反应,其中代表性的一个就是2-亚芳基-N-甲苯磺酰基苯并呋喃-3(2H)-亚胺(以下简称氮杂二烯)。由于氮杂二烯进行迈克尔加成反应时具有芳构化的推动力,该化合物常作为有机催化策略中具有高活性的反应底物进行不对称加成反应,以期合成众多不易获得的具有潜在药理活性,生物活性的重要化合物。尽管在过去几年中,此氮杂二烯类化合物在不对称合成反应中应用广泛,但对其开发仍然不足。我们课题组综合前人对氮杂二烯的研究工作,从中受到启发,选择罗丹宁、α-当归内酯和1-萘酚三种亲核试剂,在有机小分子催化剂的介导下,高效、高立体选择性地合成了一些具有潜在药理作用的含硫手性中心化合物、α,β-不饱和丁烯酸内酯衍生物以及具有三芳基甲烷骨架的手性化合物。第一部分:此部分研究开发了方酰胺类催化的氮杂二烯与罗丹宁的不对称迈克尔加成反应。我们首先通过模板底物尝试反应的可行性后,又在此基础上对反应条件进行了筛选,依次筛选了催化剂种类、溶剂种类、以及催化剂用量,最终我们得到了能使产物的对映选择性、非对映选择性和收率均达到最优的反应条件,而...

【文章页数】：108 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
引言
    1 氮杂二烯的研究背景
    2 罗丹宁的研究背景
    3 ɑ-当归内酯的研究背景
    4 1-萘酚的研究背景
第一部分 有机催化氮杂二烯与罗丹宁的不对称迈克尔加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验试剂
        3 实验方法
    结果
        1 反应条件优化
        2 通用性评价
        3 产物绝对构型的确定
        4 扩大化反应
        5 表征数据
    讨论
第二部分 有机催化氮杂二烯与当归内酯的不对称插烯迈克尔加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验试剂
        3 实验方法
    结果
        1 反应条件优化
        2 通用性评价
        3 产物绝对构型的确定
        4 扩大化反应和衍生反应
        5 表征数据
        6 分子内迈克尔加成反应产物的表征数据
    讨论
第三部分 有机催化氮杂二烯与1-萘酚的不对称迈克尔加成反应
    材料与方法
        1 实验仪器
        2 实验试剂
        3 实验方法
    结果
        1 反应条件优化
        2 通用性评价
        3 产物绝对构型的确定
        4 扩大化反应和衍生反应
        5 表征数据
        6 衍生化反应产物的表征数据
    讨论
结论
参考文献
综述
    1 有机催化不对称合成
    2 关于氮杂二烯的不对称催化反应的近期研究进展
    3 总结
    综述参考文献
攻读学位期间的研究成果
缩略词表
附录
致谢



本文编号：3782355