高碘试剂参与的吲哚衍生物环化反应研究

发布时间：2024-02-29 20:19

　　吡啶并[2,3-b]吲哚广泛存在于众多的天然产物之中,并且具有多种较高的生物活性,同时也是一些药物的主要母环结构。螺环羟吲哚-γ-丁内酯也具有较好的抗癌活性,并且能够作为中间体参与合成其它活性分子。本文主要对于吡啶并[2,3-b]吲哚以及螺环羟吲哚-γ-丁内酯的合成方法进行研究。在课题组前人的工作基础上,本文设计了吲哚3位侧链端位作为亲核基团的分子内环化反应。合成了吲哚侧链分别为胺基、羟基、羧酸以及酰胺等基团取代的底物进行研究。通过一系列的条件筛选发现,在高价碘试剂1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮的作用下,3-吲哚丙胺侧链的氮原子与吲哚2号位可以进行分子内的碳氮键构建,与此同时,吲哚3号位也会进行氯原子的官能团化进而生成了氯代的吡啶并[2,3-b]吲哚。本文进而对于该化合物的底物普适性进行了深入的考察。吲哚苯环上无论是吸电子基还是卤素基团都具有中等及以上的收率;而对于侧链氮原子上的取代基,则重点考察了苯磺酰基、叔丁氧羰基等吸电子基团、甲基为代表的供电子基团以及无基团取代等底物,最后发现只有吸电子基团才能生成目标化合物。本文在考察其他的吲哚侧链亲核试剂对反应的影响时,发现以3-丙酸-5-溴...

【文章页数】：174 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
略缩词简表(Abbreviations)
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 吡啶并[2,3-b]吲哚的生物活性
    1.3 吡啶并[2,3-b]吲哚的合成方法
        1.3.1 分子内反应
        1.3.2 分子间反应
    1.4 螺环羟吲哚-γ-丁内酯的生物活性
    1.5 螺环羟吲哚-γ-丁内酯的合成方法
        1.5.1 分子内反应
        1.5.2 分子间反应
    1.6 本章小结
第二章 吲哚衍生物环化反应设计
    2.1 课题设计
    2.2 实验药品和仪器
        2.2.1 实验药品
        2.2.2 实验仪器与设备
    2.3 底物的制备
        2.3.1 高价碘试剂的制备
        2.3.2 底物3-吲哚丙酸及3-吲哚丙酰胺的制备
        2.3.3 底物3-吲哚丙胺及其衍生物的制备
        2.3.4 底物3-吲哚丙醇的制备
    2.4 本章小结
    2.5 化合物结构表征
第三章 高价碘试剂参与构建吡啶并[2,3-b]吲哚
    3.1 引言
    3.2 反应可行性研究
    3.3 条件优化
        3.3.1 高价碘试剂的筛选
        3.3.2 溶剂的筛选
        3.3.3 高价碘试剂用量的筛选
        3.3.4 添加剂的筛选
        3.3.5 其它的氯代试剂的筛选
        3.3.6 条件优化总结
    3.4 实验通用操作步骤
    3.5 底物普适性研究
        3.5.1 吲哚环上的不同取代基对反应的影响
        3.5.2 侧链长度及刚性对反应的影响
        3.5.3 侧链胺基上不同的取代基对反应的影响
    3.6 克级反应
    3.7 机理研究
    3.8 本章小结
    3.9 化合物结构表征
        3.9.1 化合物3a的单晶数据
        3.9.2 其它表征数据
第四章 高价碘试剂参与构建螺环羟吲哚-γ-丁内酯
    4.1 前言
    4.2 反应可行性研究
    4.3 条件优化
        4.3.1 高价碘试剂以及用量的筛选
        4.3.2 反应温度的筛选
        4.3.3 溶剂的筛选
        4.3.4 添加剂筛选
        4.3.5 条件优化总结
    4.4 实验通用操作步骤
    4.5 底物普适性研究
        4.5.1 吲哚环上的取代基对于反应的影响
        4.5.2 其它的亲核试剂对于反应的影响
    4.6 机理研究
    4.7 本章小结
    4.8 化合物结构表征
第五章 结论与展望
    5.1 结论
    5.2 展望
参考文献
附录
致谢
作者简介
    1 作者简历
    2 攻读硕士学位期间发表的学术论文
学位论文数据集



本文编号：3914875