基于腈氧化物参与的1，3-偶极环加成反应研究

发布时间：2024-04-08 22:20

　　本文利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯原位产生的腈氧化物的环加成反应,合成三个系列结构新颖、具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,研究内容主要分为以下两部分:一、腈氧化物与马来酰亚胺[3+2]环加成反应合成吡咯并[3,4-d]异噁唑啉化合物的研究。首先利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯与马来酰亚胺的模型反应,进行溶剂的筛选、温度的筛选、各反应物投料比的优化,确定最佳反应条件后,然后在最佳反应条件下,通过替换不同结构的苯乙酮与马来酰亚胺,考察底物的普适性,合成了30个不同结构类型的异噁唑并吡咯二酮类化合物,最高产率达87%。通过核磁,质谱,单晶衍射等检测方法确定了目标产物的化学结构,并对[3+2]环加成反应的机理进行了推测。二、腈氧化物与磺内酯以及磷杂双烯的[3+2]环加成反应合成了氧杂硫代[3,4-d]异噁唑和四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物。我们利用苯乙酮、亚硝酸叔丁酯和磺内酯、磷杂烯的模型反应,探究各种因素(溶剂、温度、各反应物的投料比)对环加成反应的影响,建立最优反应体系。在最优反应体系下,合成12个具有潜在生物活性的氧杂硫代[3,4-d]异噁唑类化合物和15个四氢膦基[2,3-d]异噁唑类化合物,...

【文章页数】：124 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 1,3偶极环加成的简介
    1.2 腈氧化物简介
    1.3 腈氧化物参与的环加成反应
    参考文献
第二章 苯乙酮、亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺[3+2]环加成反应
    2.1 引言
    2.2 实验部分
    2.3 结果与讨论
    2.4 本章小结
    参考文献
第三章 苯乙酮、亚硝酸叔丁酯和杂环烯类化合物的[3+2]环加成反应
    3.1 引言
    3.2 实验部分一
    3.3 实验部分二
    3.4 可能的反应机理
    3.5 本章小结
    参考文献
第四章 附录
    4.1 化合物吡咯并[3,4-d]异噁唑核磁图
    4.2 化合物(5a-l)的核磁图
    4.3 化合物(6a-o)的核磁 Scheme
第五章 重氮化合物通过过渡金属催化参与的环加成反应
    5.1 吲哚及其衍生物的合成
    5.2 异喹啉及其合成衍生品的合成
    参考文献
攻读硕士学位期间取得的学术成果
致谢



本文编号：3948898