有机光化学反应在(+)-Licarin B合成中的应用

发布时间：2024-11-03 11:13

　　有机光化学合成法是现代有机化学的一个重要组成部分，研究的主要内容是光照下有机物发生的一系列反应。底物分子在被光照激发后发生了电子跃迁，在高能级电子层排布了活性很高的电子，该电子既能夺取另一个电子形成电子对，同时又容易离去。光照激发后的分子是一类反应活性很高的中间体，能够实现通常条件下依靠热化学手段很难发生的反应，因此有机光化学反应具有很高的经济价值和研究意义。 (+)-Licarin B是一种具有2,3-苯并二氢呋喃结构的新木脂烷化合物，拥有独特的生理以及药理活性。但与其相关的全合成报道并不多，而且传统的2,3-苯并呋喃结构化合物的合成方法都存在着诸多不足。有机光化学合成法作为近年来飞速发展的一种新型有机合成方法，具有高效、专一、低能耗、高产率等优点，本文的研究内容就是将有机光化学反应应用于(+)-LicarinB的合成工作。 本文对(+)-LicarinB的光化学合成方法进行了探索。通过不同的合成路线的比较，最终以2-羟基-5-溴苯乙酮原料，先后经历了酚羟基保护、羰基保护、甲酰化反应、脱甲基醚保护、还原反应、乙酰基保护、紫外光诱导的Fries重排、成醚反应制得了邻芳基酮醚化合物...

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 有机光化学反应的发展
        1.2.1 有机光化学反应的基本原理
        1.2.2 紫外光反应
        1.2.3 可见光化学反应
    1.3 天然产物(+)-Licarin B 及其药理作用
        1.3.1 (+)-Licarin B 以及新木脂烷化合物
        1.3.2 (+)-Licarin B 的药理活性介绍
    1.4 含有二氢苯并呋喃结构单元天然产物的合成
        1.4.1 (+)-Licarin B 的全合成方法
        1.4.2 含有二氢苯并呋喃结构的新烷木质素的合成方法
        1.4.3 有机光化学方法在 2,3-苯并二氢呋喃化合物合成中应用的探索
第2章 实验材料与方法
    2.1 实验试剂
    2.2 实验所需仪器
    2.3 常用试剂的纯化以及制备
    2.4 实验方法与表征手段
        2.4.1 目标产物的逆合成分析
        2.4.2 化合物结构表征的方法
第3章 基于硅保护法的合成路线
    3.1 基于逆合成路径 A 制定的合成路线Ⅰ
        3.1.1 合成路线Ⅰ简述
        3.1.2 合成路线Ⅰ具体步骤
        3.1.3 合成路线Ⅰ中相关化合物结构的表征数据
        3.1.4 合成路线Ⅰ的改进思路
    3.2 基于逆合成路径 B 制定的合成路线Ⅱ
        3.2.1 合成路线Ⅱ简述
        3.2.2 合成路线Ⅱ中具体步骤
        3.2.3. NorrishⅡ型环化反应的机理推断
        3.2.4 合成路线Ⅱ中相关化合物结构的表征数据
    3.3 基于 TES 硅保护法对合成路线
        3.3.1 TES 硅保护法合成路线的设计
        3.3.2 合成路线中具体步骤
        3.3.3 改进路线相关化合物结构的表征数据
        3.3.4 TES 硅保护法的相关讨论
    3.4 本章小结
第4章 合成路线Ⅱ的改进方法
    4.1 基于苄基醚保护法对合成路线Ⅱ的改进
        4.1.1 苄基醚保护合法成路线的设计
        4.1.2 苄基醚保护合成路线中具体步骤
        4.1.3 基于苄基醚保护路线相关化合物结构的表征数据
        4.1.4 关于苄基醚保护方法的讨论
    4.2 基于甲氧基醚保护法对合成路线Ⅱ的改进
        4.2.1 甲氧基醚保护法合成路线的设计
        4.2.2 甲氧基醚保护合成路线中具体步骤
        4.2.3 基于甲氧基醚保护合成路线相关化合物结构的表征数据
        4.2.4 基于甲氧基醚保护法合成路线的评估
    4.3 本章小结
结论
参考文献
致谢
附录 部分化合物的核磁谱图



本文编号：4011179