Smiles重排反应及端炔制备方法研究

发布时间：2017-07-13 18:10

  本文关键词：Smiles重排反应及端炔制备方法研究

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【摘要】：本论文内容主要分为两个部分:第一部分为Smiles重排反应的方法研究,Smiles重排反应是一个经典有机化学人名反应,是一种分子内的芳香性亲核取代反应,在药物的中间体的合成中有着广泛的应用。在本论文中,我们首先发现了一种芳香性亲核取代反应和Smiles重排的串联反应来合成二苯并氧氮杂酮类化合物的新方法,对于各种取代基的底物都能得到相应的转化;而且,此方法不需要使用金属催化剂,可以更多地适用于药物中间体的合成之中。其次,我们还介绍了一种基于Smiles重排反应的用于不同取代的N-芳基烟酰胺类化合物的合成方法。这一方法可以通过简单的“一锅法”实现N-芳基烟酰胺类化合物以及二苯胺类化合物的合成。该方法可以快速、简便地合成许多生物活性化合物,在农药学和药物化学中都有重大的用途。第二部分为端炔制备方法研究,端炔类化合物是一种在化学领域有着很多重大应用的化学中间体,对于它的合成方法的改进将会意义非凡。在本论文的这一部分中,我们从经典的Corey-Fuchs反应出发,描述两种操作简单,反应条件温和,试剂来源广泛,底物普适性好的制备端炔类化合物的方法。我们在前人的基础上利用价格便宜且容易获得的醛作为原料,使用温和的反应条件(四丁基氟化胺、四丁基溴化铵/碳酸钾),便能较大的改善底物官能团的兼容性。由于端炔在化学相关的各个领域中都有重要应用,所以我们的新方法必将对这些领域产生巨大的促进作用。
【关键词】：Smiles重排反应 串联反应 杂环合成 端炔合成 四丁基氟化胺 四丁基溴化铵
【学位授予单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一部分 SMILES重排反应的方法研究8-63
• 第一章 绪论8-21
• 1. 背景介绍8-21
• 1.1 背景意义8-9
• 1.2 Smiles重排的研究现状9-21
• 1.3 总结与展望21
• 第二章 SMILES重排用于二苯并氧氮杂酮类化合物的合成的方法学研究21-39
• 1.选题依据以及设计思路21-23
• 2. 实验部分23-39
• 2.1 仪器与试剂23-24
• 2.2 实验结果与讨论24-30
• 2.3 实验步骤30-33
• 2.4 化合物的表征33-39
• 第三章 SMILES重排用于N-芳基烟酰胺类化合物的合成的方法学研究39-56
• 1.选题依据以及设计思路39-40
• 2. 实验部分40-56
• 2.1 仪器与试剂40-42
• 2.2 实验结果与讨论42-48
• 2.3 实验步骤48-50
• 2.4 化合物的表征50-56
• 参考文献56-63
• 第二部分 端炔制备方法研究63-95
• 第一章 绪论63-68
• 1. 背景介绍63-68
• 1.1 背景意义63-64
• 1.2 端炔制备的研究现状64-68
• 1.3 总结和展望68
• 第二章 基于COREY-FUCHS反应制备端炔的方法学研究68-90
• 1.选题依据以及设计思路68-71
• 2. 实验部分71-90
• 2.1 仪器与试剂71-72
• 2.2 实验结果与讨论72-82
• 2.3 实验步骤82-83
• 2.4 化合物的表征83-90
• 参考文献90-95
• 全文总结95-96
• 攻读学位期间发表的论文96-97
• 图谱97-176
• 致谢176-177

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本文编号：537883