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手性氨基醇的制备研究

发布时间:2017-08-16 13:14

  本文关键词:手性氨基醇的制备研究


  更多相关文章: 手性氨基醇 KBH4/AlCl3 KBH4/ZnCl2 高效毛细管电泳 氨基酸配合物


【摘要】:手性氨基醇在医药、精细化工、材料和不对称催化的有机合成领域广泛应用。建立低成本规模制备手性氨基醇的方法,具有很高的实用价值。还原手性氨基酸是得到手性氨基醇的重要方法之一。首先,深入研究了KBH4/Al Cl3体系在还原氨基酸制备手性氨基醇中的应用。对影响氨基醇收率的主要反应条件,如还原剂用量、反应时间和温度等方面采用单因素分析法进行优化。最佳反应条件下,制备11种氨基醇,收率在80%以上。其中,L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的收率可达90%以上。其次,改进了KBH4/Zn Cl2体系还原方法制备手性氨基醇。对影响氨基醇收率的主要反应条件,如还原剂用量、反应时间和温度等方面采用单因素分析法进行优化。最佳反应条件下,制备11种氨基醇,收率均在80%以上。改进后的方法简化了操作,避免了大量有机溶剂的使用,降低了制备成本,收率高,具有很好的工业应用前景。然后,采用高效毛细管电泳定量分析方法,研究测量了上述两种方法还原得到的L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的含量。结果表明,两种方法所得的两种产物含量均在90%以上。采用本方法简便、准确,可作为氨基醇质量控制方法。最后,以L-苯丙氨酸与锌离子、铝离子的配合物为研究对象,测定了配合物的红外光谱,讨论了氨基酸金属配合物的结构和配位机理。为研究金属硼氢化物/金属卤化物还原体系的还原机理提供一定的依据。
【关键词】:手性氨基醇 KBH4/AlCl3 KBH4/ZnCl2 高效毛细管电泳 氨基酸配合物
【学位授予单位】:河北大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R943
【目录】:
  • 摘要5-6
  • Abstract6-9
  • 第1章 绪论9-19
  • 1.1 手性含义及现实意义9-10
  • 1.2 获得手性分子的途径10
  • 1.3 手性氨基醇的应用10-15
  • 1.3.1 在医药方面的应用11-12
  • 1.3.2 不对称催化合成中的应用12-15
  • 1.4 获得手性氨基醇的方法15-17
  • 1.4.1 BH_3或B_2H_6 还原剂15
  • 1.4.2 金属氢化物类还原剂15-16
  • 1.4.3 催化加氢反应16-17
  • 1.5 本文的研究内容17-19
  • 1.5.1 本文的研究意义17-18
  • 1.5.2 研究内容18-19
  • 第2章 KBH_4/AlCl_3 体系还原氨基酸19-28
  • 2.1 前言19
  • 2.2 实验部分19-21
  • 2.2.1 实验试剂和仪器19
  • 2.2.2 氨基酸还原实验步骤19-20
  • 2.2.3 手性氨基醇含量分析20-21
  • 2.3 结果与讨论21-27
  • 2.3.1 KBH_4/AlCl_3 体系还原条件的选择21-25
  • 2.3.2 HPCE法对氨基醇的含量测定25-27
  • 2.4 小结27-28
  • 第3章 KBH_4/ZnCl_2 体系还原氨基酸方法改进28-38
  • 3.1 前言28
  • 3.2 实验部分28-30
  • 3.2.1 实验试剂和仪器28
  • 3.2.2 氨基酸还原实验步骤28-29
  • 3.2.3 手性氨基醇含量分析29-30
  • 3.2.4 手性氨基酸盐络合物的制备30
  • 3.3 结果与讨论30-36
  • 3.3.1 KBH_4/ZnCl_2 体系还原条件的选择30-34
  • 3.3.2 HPCE法测定L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇含量34
  • 3.3.3 氨基酸盐络合物红外谱图的测定34-36
  • 3.4 小结36-38
  • 第4章 结论和展望38-39
  • 4.1 结论38
  • 4.2 展望38-39
  • 参考文献39-43
  • 附图43-47
  • 致谢47-48
  • 研究生期间已发表和待发表的论文情况48

【参考文献】

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本文编号:683479

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