手性氨基醇的制备研究

发布时间：2017-08-16 13:14

  本文关键词：手性氨基醇的制备研究

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【摘要】：手性氨基醇在医药、精细化工、材料和不对称催化的有机合成领域广泛应用。建立低成本规模制备手性氨基醇的方法,具有很高的实用价值。还原手性氨基酸是得到手性氨基醇的重要方法之一。首先,深入研究了KBH4/Al Cl3体系在还原氨基酸制备手性氨基醇中的应用。对影响氨基醇收率的主要反应条件,如还原剂用量、反应时间和温度等方面采用单因素分析法进行优化。最佳反应条件下,制备11种氨基醇,收率在80%以上。其中,L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的收率可达90%以上。其次,改进了KBH4/Zn Cl2体系还原方法制备手性氨基醇。对影响氨基醇收率的主要反应条件,如还原剂用量、反应时间和温度等方面采用单因素分析法进行优化。最佳反应条件下,制备11种氨基醇,收率均在80%以上。改进后的方法简化了操作,避免了大量有机溶剂的使用,降低了制备成本,收率高,具有很好的工业应用前景。然后,采用高效毛细管电泳定量分析方法,研究测量了上述两种方法还原得到的L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的含量。结果表明,两种方法所得的两种产物含量均在90%以上。采用本方法简便、准确,可作为氨基醇质量控制方法。最后,以L-苯丙氨酸与锌离子、铝离子的配合物为研究对象,测定了配合物的红外光谱,讨论了氨基酸金属配合物的结构和配位机理。为研究金属硼氢化物/金属卤化物还原体系的还原机理提供一定的依据。
【关键词】：手性氨基醇 KBH4/AlCl3 KBH4/ZnCl2 高效毛细管电泳 氨基酸配合物
【学位授予单位】：河北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R943
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 第1章 绪论9-19
• 1.1 手性含义及现实意义9-10
• 1.2 获得手性分子的途径10
• 1.3 手性氨基醇的应用10-15
• 1.3.1 在医药方面的应用11-12
• 1.3.2 不对称催化合成中的应用12-15
• 1.4 获得手性氨基醇的方法15-17
• 1.4.1 BH_3或B_2H_6 还原剂15
• 1.4.2 金属氢化物类还原剂15-16
• 1.4.3 催化加氢反应16-17
• 1.5 本文的研究内容17-19
• 1.5.1 本文的研究意义17-18
• 1.5.2 研究内容18-19
• 第2章 KBH_4/AlCl_3 体系还原氨基酸19-28
• 2.1 前言19
• 2.2 实验部分19-21
• 2.2.1 实验试剂和仪器19
• 2.2.2 氨基酸还原实验步骤19-20
• 2.2.3 手性氨基醇含量分析20-21
• 2.3 结果与讨论21-27
• 2.3.1 KBH_4/AlCl_3 体系还原条件的选择21-25
• 2.3.2 HPCE法对氨基醇的含量测定25-27
• 2.4 小结27-28
• 第3章 KBH_4/ZnCl_2 体系还原氨基酸方法改进28-38
• 3.1 前言28
• 3.2 实验部分28-30
• 3.2.1 实验试剂和仪器28
• 3.2.2 氨基酸还原实验步骤28-29
• 3.2.3 手性氨基醇含量分析29-30
• 3.2.4 手性氨基酸盐络合物的制备30
• 3.3 结果与讨论30-36
• 3.3.1 KBH_4/ZnCl_2 体系还原条件的选择30-34
• 3.3.2 HPCE法测定L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇含量34
• 3.3.3 氨基酸盐络合物红外谱图的测定34-36
• 3.4 小结36-38
• 第4章 结论和展望38-39
• 4.1 结论38
• 4.2 展望38-39
• 参考文献39-43
• 附图43-47
• 致谢47-48
• 研究生期间已发表和待发表的论文情况48

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 许良忠,文丽荣;过渡金属-甘氨酸配合物的IR光谱[J];光谱实验室;2002年05期

2 吴之传,陶庭先,汪学骞;偕胺肟纤维与Fe(Ⅲ),Co(Ⅱ),Ni(Ⅱ),Cd(Ⅱ),Hg(Ⅱ)配合物的红外光谱研究[J];光谱学与光谱分析;2004年04期

3 冯瑞;;手性氨基醇的合成研究[J];化工技术与开发;2010年11期

4 任国宾,詹予忠,郭士岭;手性拆分技术进展[J];河南化工;2002年01期

5 何洪华,龚大春,韦萍;L-苯丙氨醇的制备[J];化学试剂;2005年02期

6 甘春芳;冯瑞;范建春;崔建国;;一种改进的由氨基酸酯制备手性氨基醇的新方法[J];化学世界;2007年09期

7 沈宗旋,李咏华,秦宏兵,张雅文;不对称硼烷还原合成手性氨基醇[J];化学研究;2004年03期

8 李叶芝,郭纯孝,鲁向阳,申连春,黄化民;由氨基酸酯制备氨基醇[J];吉林大学自然科学学报;1998年01期

9 龚大春,韦萍,何洪华,周华,欧阳平凯;L-脯氨醇的合成[J];精细化工;2005年05期

10 蒋约珥;手性技术市场展望[J];精细与专用化学品;2002年07期

中国硕士学位论文全文数据库 前8条

1 王鑫;L-氨基酸席夫碱及其配合物的合成及结构表征[D];哈尔滨理工大学;2011年

2 何洪华;手性氨基醇的合成研究[D];南京工业大学;2005年

3 孙利民;手性α-氨基醇的化学合成和生物转化[D];山东大学;2005年

4 杨未;氨基酸过渡金属配合物的红外与拉曼光谱研究[D];浙江工业大学;2008年

5 秦泉;手性β-氨基醇的合成及其催化的不对称Henry反应[D];浙江工业大学;2009年

6 杨义科;手性氨基醇的合成及其催化性能研究[D];郑州大学;2006年

7 尹军;新型手性氨基醇的合成及其在手性识别和催化中的应用[D];中南大学;2013年

8 石张平;Cu/ZnO/Al_2O_3对L-苯丙氨酸甲酯加氢制手性L-苯丙氨醇的催化性能研究[D];上海应用技术学院;2014年

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本文编号：683479