含季碳中心环状氨基原甲酸酯类化合物的非对映选择性合成

发布时间：2017-09-02 11:28

  本文关键词：含季碳中心环状氨基原甲酸酯类化合物的非对映选择性合成

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【摘要】：目的通过简单快速的方法,在温和反应条件下,高非对映选择性地制备合成了一类含季碳中心且具有环状骨架的氨基原甲酸酯类化合物。方法以2-氨基-3-氰基取代吡喃类化合物为原料,通过醋酸碘苯促进的氧化重排反应,合成出一系列具有并环结构的α-氨基原甲酸酯类化合物。经过条件筛选,确定了最佳反应条件为:在室温下以乙醇作为反应溶剂,醋酸碘苯(1.1倍)作为氧化剂,反应浓度为0.1mol/L。在该反应条件下,通过简单的过滤和洗涤就能够分离得到相关目标产物。结果在确定的最优条件下,合成了一系列具有不同电子效应、位阻效应的结构类似物,分离收率最高可达92%,非对映选择性最高可达95:5d.r.,所有目标产物均通过核磁共振和高分辨质谱等分析方法确定结构。最后,本文提出了该化学转化可能的反应机理。结论具有环状骨架的原甲酸酯是一类富有多种潜在生理活性的有机小分子化合物,对于这类物质的合成方法研究已经成为药物化学及有机合成的热点方向之一。通过本研究找到了一种温和、实用的方法对这类化合物进行快速制备合成,该合成策略为开发具有创新化学骨架的药物,特别是抗生素类药物提供了新的思路。
【作者单位】： 中国科学院成都有机化学研究所;抗生素研究与再评价四川省重点实验室成都大学四川抗菌素工业研究所;中国科学院大学;
【关键词】： 氨基原甲酸酯 季碳中心 立体选择性合成 抗菌药物
【基金】：国家自然科学基金(NSFC,No.21502009) 四川省科技厅科技支撑计划(No.2015SZ0018) 成都大学青年基金(No.2080515047)
【分类号】：R914.5
【正文快照】： 具有环状结构的原甲酸酯,特别是氨基原甲酸酯是很多具有生理活性的天然产物和人工合成药物中不可缺少的重要结构单元。例如,anthelminthicantibiotic可以作为驱肠虫抗生素使用[1],hygromycinB是由吸水链霉菌产生的一种氨基糖苷类抗生素[2],austalide B是在深海鱼类中发现的一

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本文编号：778301