马齿苋中儿茶酚胺类衍生物和硝基化合物的分离鉴定及其生物活性研究

发布时间：2020-04-23 04:08

【摘要】：马齿苋(Portulaca oleracea L.)为马齿苋科一年生肉质草本植物,为药食两用植物。《中国药典》记载马齿苋味酸性寒,具有清热解毒、凉血止血、止痢功效。现代研究表明,马齿苋提取物具有抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂、抗肿瘤、抗哮喘、免疫调节等多种药理作用。马齿苋中主要包括生物碱、有机酸、黄酮、香豆素、多糖等,但其活性成分并不明确,有待深入研究。本课题组前期从马齿苋中已分离30个儿茶酚胺类衍生物,包括苯乙胺、异喹啉、吲哚啉及苯并氮杂卓骨架生物碱,并首次发现马齿苋含硝基化合物。薄层色谱显示马齿苋提取液中尚有大量未知儿茶酚胺类衍生物和硝基化合物。由于儿茶酚胺类衍生物具有β2-肾上腺素受体(adrenergic receptor,AR)激动和抗炎双活性,推测其可能为马齿苋抗炎平喘活性成分;文献报道硝基化合物具有抗短芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、藤黄微球菌等活性,推测其可能为马齿苋抗菌活性药效物质基础。目前,关于马齿苋中上述两类化合物的报道较少,因此,本文主要对马齿苋中儿茶酚胺类衍生物和硝基化合物进行系统分离和结构鉴定,并对其抗炎、抗菌活性进行筛选。利用717阴离子交换树脂、正相硅胶、聚酰胺、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶等柱色谱方法进行分离纯化,利用质谱、红外、核磁共振波谱等数据鉴定结构,本文从马齿苋水提取液中共分离鉴定出21个化合物,分别为2-(3,4-二羟基-5-磺酸基-6-氯苯基)-乙胺盐(1)、2-(3,4-二羟基-5-磺酸基苯基)-乙胺盐(2)、5-磺酸基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(3)、(2S)-焦谷氨酸甲酯(4)、(2R)-(-)-2-甲氧基-2-(2-磺酸基-3,4-二羟基苯基)-乙胺(5)、(1R)-(+)-(1-甲磺酸基)-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(6)、腺嘌呤(7)、(2S-(-)-2-氯-3-(3-硝基-4-羟基苯基)-丙酸(8)、(2R)-(+)-2-氯-3-(3-硝基-4-羟基苯基)-丙酸甲酯(9)、顺式-3-(3-硝基-4-羟基苯基)-丙烯酸甲酯(10)、3-甲氧基-4,5-二硝基苯酚(11)、(2S)-(-)-2-氯-3-(3,5-二硝基-4-羟基苯基)-丙酸甲酯(12)、反式-3-(3-硝基-4-羟基苯基)-丙烯酸甲酯(13)、L-苏氨酸(14)、(2S)-(-)-2-氯-3-(3,5-二硝基-4-羟基苯基)-丙酸(15)、反式-3-(3-硝基-4-羟基苯基)-丙烯酸(16)、(2R)-(+)-2-羟基-3-(3,5-二硝基-4-羟基苯基)-丙酸甲酯(17)、(1R)-(+)-甲基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(18,去甲猪毛菜碱)、6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(19)、(1R)-(+)-苯甲基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(20)、L-酪氨酸甲酯(21)。上述化合物中,7个(1、3、5、6、8、15、17)为新化合物,依次命名为马齿苋酸A-G;3个(2、13、16)为新天然产物;除化合物4、7、14、18、20、21外,其余15个化合物均为首次从马齿苋中分离得到。抗炎活性筛选发现,化合物8-13、15-17对脂多糖(LPS)诱导RAW264.7巨噬细胞中NO过量释放具有不同程度的抑制作用,其中化合物10抗炎活性最强,其EC50值为17.96μM;采用微量肉汤稀释法,对硝基化合物8-11进行抗白色念珠菌活性筛选,发现9可抑制白色念珠菌生长,最低抑菌浓度(MIC)值为64-128μμg/mL,其余样品无抗白色念珠菌活性;对化合物11进行抗金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和志贺氏菌活性筛选,发现11可抑制志贺氏菌生长,MIC值为128-256 μg/mL。以上化合物的抗炎和抗菌活性均为首次发现。
【图文】：

Ｎ0２逦Ｎ0２逡逑图２．１３化合物１２的结构式及主要ＨＭＢＣ相关逡逑化合物１２为橘黄色固体，易溶于乙酸乙酯、甲醇，不溶于石油醚、二氯甲逡逑烷。［成－５．６°（ｃ０．１０，ＭｅＯＨ）。硅胶薄层板以二氯甲烷－甲醇（５０：１）为展开剂，Ｒｆ逡逑＝邋０．１８，邋ＵＶ３６５ｎｍ无荧光，ＵＶ２５４ｎｍ有暗斑，日光亮黄色，０．５％三氯化铁乙醇逡逑４３逡逑

Ｎ0２逦Ｎ0２逡逑图２．１６化合物１５的结构式及主要ＨＭＢＣ相关逡逑化合物１５为橘黄色固体，易溶于乙酸乙酯、甲醇，不溶于石油醚、二氯甲逡逑烷。［ａｇ邋－５．４°邋（ｃ邋０．１０，邋ＭｅＯＨ）。硅胶薄层板以石油醚－乙酸乙酯－甲醇－甲酸逡逑（６：２：０．４：０．０２５）为展开剂，Ｒｆ＝邋０．２１，ＵＶ３６５ｎｍ邋无荧光，ＵＶ２５４ｎｍ邋有明显暗斑，逡逑日光亮黄色，，０．５％三氯化铁乙醇溶液显橘红色，０．１％溴甲酚绿乙醇溶液显黄色，逡逑提示该化合物为酚酸类化合物。化合物１５的最大吸收波长为４３２、３５１邋ｎｍ邋（附录逡逑Ｆｉｇ．邋１５．１）。ＩＲ谱（附录Ｆｉｇ．邋１５．２）与邻硝基苯氧乙酸［２４］的红外图谱相比，显示有逡逑硝基特征吸收１５４２邋ｃｍ＇邋１３５１邋ｃｎＴ１，且存在羰基特征吸收１７２２邋ｃｍ人ＮＥＧＴＩＶＥ，逡逑ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ邋（附录邋Ｆｉｇ．邋１５．３ａ）显示邋ｗ／ｚ邋２８８．９８７６邋［Ｍ－Ｈ］＿邋（计算值邋２８８．９８６９，元素组逡逑成Ｃ９Ｈ６Ｃ１Ｎ２０７）
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284;R285

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本文编号：2637335