野八角化学成分的研究及其神经保护活性的初步评价

发布时间：2020-06-02 02:04

【摘要】：目的本课题以野八角(liicium simonsii Maxim)的果实为研究对象。通过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、薄层色谱、制备高效液相色谱等方法对其化学成分进行分离。应用UV、MS以及1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY等方法对单体化合物进行结构鉴定。并对分离得到的单体化合物进行初步的神经保护活性筛选。方法1干燥的野八角果实30 kg经粉碎,采用240 L 95%乙醇浸泡10 h,加热回流提取3次,每次2 h,将95%乙醇提取物减压浓缩,得到浸膏1500 g。将浸膏以甲醇溶解,吸附于硅藻土,利用索氏提取法,用石油醚、乙酸乙酯、甲醇依次进行洗脱,减压浓缩后得石油醚部位200 g,乙酸乙酯部位300 g和甲醇部位1000 g。2采用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20色谱法、TLC及制备型HPLC等方法对乙酸乙酯部位化学成分进行分离。采用UV、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY等波谱方法进行结构鉴定。3得到的单体化合物用去血清PC12细胞模型和谷氨酸损伤的PC12模型进行初步的体外神经保护活性筛选。结果1通过对野八角果实的化学成分的研究,共得到28个单体化合物。经鉴定,为:9个倍半萜化合物3β-OH-veranisatins D(1),neoanisatin(2),veranisatin(3),veranisatins D(4),merrillanolide(5),8′-oxo-dihydrophaseic acid(6),ligandrumin B(7),1α-Hydroxy-3-deoxy-pseudoanisatin(8),ligandrumin A(9);6个木脂素类化合物(-)-secoisolariciresinol(10),simulanol(11),(7R,8S)-二氢脱氢二松柏醇(12),(-)-Isolariciresinol 2a-O-β-Dglucopyranoside(13),白豆杉C(14),Erythro-guaiacylglycerol-β-O-4′-coniferyl alcohol(15);2个单萜类化合物(1R,4R,5S)-5-endo-hydroxycamphor 5-O-β-Dglucopyranoside(27),Loliolide(28),11个其他类别化合物4-methoxybenzene-1,2-diol(16),5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzaldehyd(17),1,4-benzenediol(18),4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol(19),4-甲氧基苯甲醛(20),4-hydroxybenzaldehyde(21),3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde(22),2-(4-hydroxyphenyl)-β-D-Glucopyrano(23),4-hydroxyacetophenone(24),gallic acid(25),caesalpiniaphenol D(26)。其中化合物3β-OH-veranisatins D(1)为新化合物,化合物白豆杉C(14),caesalpiniaphenol D(26),Loliolide(28)为首次从八角属中分离得到,化合物(6、7、9、10、11、13、15、16、17、18、19、20、22、24、25、27)为首次从野八角中分离得到。2与去血清模型组比较:倍半萜类化合物(1-5)的细胞存活率分别为(34.3±0.7%,51.8±0.4%,31.6±2.4%,58.3±1.5%,63.4±5.4%)低于对照组,差异有统计学意义;倍半萜类化合物(7和9)的细胞存活率分别为(72.5±3.1%,73.3±2.4%)高于对照组,差异有统计学意义(P0.01);木脂素类化合物14的细胞存活率为(73.4±5.4%)高于对照组,差异有统计学意义(P0.01);3与谷氨酸模型比较:倍半萜类化合物(1-5)的细胞存活率分别为(44.2±1.6%,38.2±4.3%,57.2±1.9%,49.1±1.7%,47.4±5.4%)低于对照组,差异有统计学意义;木脂素类化合物14的细胞存活率为(67.4±3.4%)高于对照组,差异有统计学意义(P0.01)。结论1野八角乙酸乙酯部位的分离纯化共得到28个化合物,其中9个倍半萜化合物(1-9),6个木脂素类化合物(10-15),2个单萜类化合物(27和28),11个其他类别化合物(16-26),其中化合物3β-OH-veranisatins D(1)为新化合物,化合物(14、26、28)为首次从八角属中分离得到,化合物(6、7、9、10、11、13、15、16、17、18、19、20、22、24、25、27)为首次从野八角中分离得到。2在神经保护活性筛选中,新化合物1可能对PC12细胞有毒性作用;新分离的化合物7,9和14可能具有潜在的神经保护活性。
【学位授予单位】：华北理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R284.1;R285

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本文编号：2692438