深海真菌Aspergillus sp.SCSIOW2对白藜芦醇和姜黄素的生物转化研究

发布时间：2020-06-22 01:16

【摘要】：白藜芦醇主要来源于红葡萄、桑椹等植物,是一种天然多酚类物质。姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的黄色色素,常用作食物的添加剂。白藜芦醇和姜黄素都具有抗氧化、抗炎、保护心血管等广泛的生物活性。这两个化合物水溶性极差,导致生物利用率低,如何提高生物利用度是目前需要解决的问题。本论文主要研究利用真菌对白藜芦醇和姜黄素进行生物转化。通过前期筛选发现深海真菌Aspergillus sp.SCSIOW2可以对上述两种化合物进行生物转化。在培养过程中加入白藜芦醇和姜黄素的标准品,使其共同发酵培养7天,得到发酵产物中包含了白藜芦醇和姜黄素的生物转化产物。将发酵产物用乙酸乙酯和丙酮进行萃取,得到粗提物,再经TLC和HPLC分离纯化得到生物转化产物。在添加了白藜芦醇的Aspergillus sp.SCSIOW2培养物中,分离得到一种新型的具有环化的异戊烯基的白藜芦醇衍生物。通过NMR以及HRMS等波谱学手段解析了化合物的平面结构,最后利用ECD计算确定了绝对构型。因为这个化合物在结构上属于arahypin家族,我们将这个化合物命名为Arahypin-16。该化合物在胞外DPPH自由基清除效率上(EC50=161.4μM)只有白藜芦醇的一半。在体外红细胞保护活性中,Arahypin-16与白藜芦醇有近似的活性(EC50=78.6?M)。同时分离到另一种异戊烯化白藜芦醇:trans-3′-isopentadienyl-3,5,4′-trihydroxystilbene。在Aspergillus sp.SCSIOW2培养基中加入姜黄素作为转化底物进行生物转化最终获得共3个转化产物。通过NMR以及HRMS等波谱学手段确定了化合物结构为hexahydrocurcumin、3,5-Heptanediol,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3R,5R)和3,5-Heptanediol,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3R,5S)。其中hexahydrocurcumin在胞外DPPH自由基清除效率上(EC50=94.4μM)比姜黄素(EC50=140.5μM)要强。而在红细胞膜保护实验中:hexahydrocurcumin的(EC50=38.4μM)活性与姜黄素的(EC50=22.8μM)相近,且都存在浓度依赖性。
【学位授予单位】：深圳大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R28

【参考文献】

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本文编号：2724953