浆果乌桕化学成分及其生物活性研究
发布时间：2020-06-27 05:27
【摘要】：浆果乌桕(Sapium baccatum)是大戟科乌桕属中一种高大的乔木,生长迅速、木质轻软、用途广泛。种子可食,有甜味且含油率高,可用于提取工业用油,具有一定的经济价值。浆果乌桕在马来西亚常被人们用来治疗脓肿;国内的多种复方药物中包含浆果乌桕,用于治疗肩周炎、痛风性关节炎、中风偏瘫、脑梗塞、糖尿病等。近年研究表明浆果乌桕具有抗炎、抗菌和降血压的药理作用,并具有一定毒性。为了充分利用我国药用植物资源,进一步开发浆果乌桕的药用价值,本论文采用不同的分离技术探究其化学成分,并对其粗提物及化合物进行抗炎、抗菌和抗肿瘤生物活性研究。本论文采用硅胶色谱、反相中压液相色谱、凝胶色谱、高效液相色谱和高速逆流色谱等分离技术对浆果乌桕95%乙醇提取物的石油醚萃取部位和乙酸乙酯萃取部位进行了化学成分研究,结合电喷雾电离质谱、高分辨电喷雾电离质谱、核磁共振、手性分析、电子圆二色谱、紫外、红外解析和与文献对比等方法鉴定31个化合物,其中香豆素类8个、鞣质类12个、萜类4个、甾体类2个、蒽醌类1个、脂肪族2个和单苯环取代化合物2个。新化合物8个,即香豆素类Baccatunes A-F(1-7)和单萜没食子酸糖苷3,7-Dimethyl-1-octen-3,6,7-triol-7-O-β-D-2,6-digalloylglucopyranoside(8)。其中1、2和7分别被鉴定为对映异构体组成的混旋体,化合物1和2分别证实为化合物3和4的甲基化产物。15个化合物首次从浆果乌桕中分离,包括Ellagicacid(9)、Ethylgallate(11)、Brevifolin(12)、Ethylbrevifolincarboxylate(13)、1,2,3,4,6-Penta-O-gally-β-D-glucopyranose(15)、Isocorilagin(16)、3,3'-Di-O-methyl-ellagicacid-4'-O-a-L-rhamnopyranoside(18)、3,3'-Di-O-methylellagicacid-4'-O-β-D-xylopyranoside(19)、28-Hydroxy-14-taraxeren-3-one(22)、β-sitostenone(25)、Chrysophanol(26)、Scopoletin(27)、Hexadecanoicacid(29)、Squalene(30)和Dibutylphthalate(31)。对浆果乌桕不同粗提物和部分化合物进行了抗真菌活性研究,发现浆果乌桕萃取物对核盘菌有较好的抑制活性,乙酸乙酯萃取部位在1000和2000 μg/mL时,抑制率分别能达到77.10%和82.36%;化合物14和15对白色念株菌有微弱的抑制作用(MIC 64 μg/mL)。本论文建立了 LPS刺激BV2小胶质细胞产生神经炎症的细胞模型,对部分化合物进行了抗炎活性评价,发现所测化合物均具有显著的抗炎作用,且新化合物1的抗炎效果强于阳性对照槲皮素。此外,选取肺癌细胞A549、前列腺癌细胞PC-3、肝癌细胞HepG2、乳腺癌细胞MCF-7进行化合物细胞毒性测定,化合物15对前列腺癌细胞PC-3有较好的细胞毒活性(IC50=14.26 μM),新化合物2-6、8对乳腺癌细胞MCF-7有一定的细胞毒活性,IC50分别为27.71、23.25、26.35、22.73、26.69和20.86 μM。本论文从浆果乌桕分离到新的香豆素类化合物,并从中分离多种类型化合物,研究了浆果乌桕粗提物与部分化合物的抗真菌活性,并开展了抗炎实验和抗肿瘤活性评价。进一步确认了该植物的化学成分,药理作用及其物质作用基础,很好的扩充了浆果乌桕及乌桕属植物的化学成分和药理作用数据库。
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284;R285
【图文】：
第二章浆果乌桕植物化学成分研究逡逑２．１前言逡逑i}果乌桕（见图２－１）属于大戟科乌桕属，是一种高大的逡逑乔木，树干通直，能高达３０米以上，常见于村寨边，公路两旁。容易栽培且生逡逑长迅速，其材质轻软、容易加工、木材用途广泛。浆果乌桕果实量大，种子含油逡逑率高，可用于提取工业用油，具有一定的经济价值［３］。在我国目前仅云南和西藏逡逑有发现的记录「９］，在国外印度、孟加拉、马拉西亚等国家的热带或温带地区有分逡逑布。浆果乌桕在马来西亚常被用来治疗脓肿［２｜］；国内的多种复方包含浆果乌桕，逡逑用于治疗肩周炎、痛风性关节炎、中风偏瘫、脑梗塞、糖尿病等。复方中记载其逡逑味微湿，性平，功能主治：调补四塔、调经活血、补土健胃、行气止痛，体质虚逡逑弱多病，乏力，月经失调，痛经，经闭，脘腹胀痛，不思饮食［｜６＿２（）］。研究表明，逡逑从浆果乌桕中所分离的生物碱具有降血压和抗炎作用％邋６９］；鞣质类和不同极性逡逑溶剂提取物具有显著抗菌作用粗提物对由细菌引起的植物枯萎病有剂量依逡逑懒型抑制效果［５７］；浆果乌桕成分具有盐水虾致死活性
１６０．４，１１７．０，邋１３９．２，１０９．０，邋１１５＿１，邋１１４．４，１５６．０，邋１３９．５，邋１４４．８）推测该化合物逡逑基本结构包含香豆素骨架。通过查阅文献发现化合物１的波谱数据与已知化合物逡逑Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓｉｉｎ邋Ｅ邋ｍｅｔｈｙｌ相似＿。化合物１的ＨＭＢＣ谱（图２－４）中的相关信号逡逑（Ｈ－６／Ｃ－４ａ，邋Ｃ－５，邋Ｃ－７，邋Ｃ－８，邋Ｃ－１２）证实香豆素骨架的存在；相关信号（N希保保板义希常澹茫矗澹茫矗幔澹茫保玻澹保保希停澹┛杀砻髟冢茫春停茫滴簧洗嬖谝桓瞿邗セ罚幌喙劐义闲藕牛ǎ龋梗茫玻澹茫常澹茫矗澹茫保埃┍砻鞲醚羌谆媵燃谆嗔以冢茫澄弧＃龋停拢缅义现腥黾籽趸藕湃纾常担常澹常叮玻澹常梗捶直鹩耄茫欤欤茫保埃澹茫赶喙兀得髁擞脲义希校瑁欤欤幔睿簦瑁酰螅椋椋睿牛恚澹簦瑁煜啾龋衔铮倍喑隽礁黾籽趸直鹪冢茫保焙停茫肝弧ｅ义嫌纱嘶衔铮钡钠矫娼峁谷缤迹玻乘荆湓冢茫保鄙嫌幸桓鍪中灾行摹＠檬皱义闲灾茫龋桑遥粒蹋校粒耍粒模确治龀鱿忠欢悦婊嘉保海钡纳追澹ㄍ迹玻担票稿义系玫交衔铮欤岷停欤狻２猓牛茫钠淄
本文编号：2731383
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284;R285
【图文】：
第二章浆果乌桕植物化学成分研究逡逑２．１前言逡逑i}果乌桕（见图２－１）属于大戟科乌桕属，是一种高大的逡逑乔木，树干通直，能高达３０米以上，常见于村寨边，公路两旁。容易栽培且生逡逑长迅速，其材质轻软、容易加工、木材用途广泛。浆果乌桕果实量大，种子含油逡逑率高，可用于提取工业用油，具有一定的经济价值［３］。在我国目前仅云南和西藏逡逑有发现的记录「９］，在国外印度、孟加拉、马拉西亚等国家的热带或温带地区有分逡逑布。浆果乌桕在马来西亚常被用来治疗脓肿［２｜］；国内的多种复方包含浆果乌桕，逡逑用于治疗肩周炎、痛风性关节炎、中风偏瘫、脑梗塞、糖尿病等。复方中记载其逡逑味微湿，性平，功能主治：调补四塔、调经活血、补土健胃、行气止痛，体质虚逡逑弱多病，乏力，月经失调，痛经，经闭，脘腹胀痛，不思饮食［｜６＿２（）］。研究表明，逡逑从浆果乌桕中所分离的生物碱具有降血压和抗炎作用％邋６９］；鞣质类和不同极性逡逑溶剂提取物具有显著抗菌作用粗提物对由细菌引起的植物枯萎病有剂量依逡逑懒型抑制效果［５７］；浆果乌桕成分具有盐水虾致死活性
１６０．４，１１７．０，邋１３９．２，１０９．０，邋１１５＿１，邋１１４．４，１５６．０，邋１３９．５，邋１４４．８）推测该化合物逡逑基本结构包含香豆素骨架。通过查阅文献发现化合物１的波谱数据与已知化合物逡逑Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓｉｉｎ邋Ｅ邋ｍｅｔｈｙｌ相似＿。化合物１的ＨＭＢＣ谱（图２－４）中的相关信号逡逑（Ｈ－６／Ｃ－４ａ，邋Ｃ－５，邋Ｃ－７，邋Ｃ－８，邋Ｃ－１２）证实香豆素骨架的存在；相关信号（N希保保板义希常澹茫矗澹茫矗幔澹茫保玻澹保保希停澹┛杀砻髟冢茫春停茫滴簧洗嬖谝桓瞿邗セ罚幌喙劐义闲藕牛ǎ龋梗茫玻澹茫常澹茫矗澹茫保埃┍砻鞲醚羌谆媵燃谆嗔以冢茫澄弧＃龋停拢缅义现腥黾籽趸藕湃纾常担常澹常叮玻澹常梗捶直鹩耄茫欤欤茫保埃澹茫赶喙兀得髁擞脲义希校瑁欤欤幔睿簦瑁酰螅椋椋睿牛恚澹簦瑁煜啾龋衔铮倍喑隽礁黾籽趸直鹪冢茫保焙停茫肝弧ｅ义嫌纱嘶衔铮钡钠矫娼峁谷缤迹玻乘荆湓冢茫保鄙嫌幸桓鍪中灾行摹＠檬皱义闲灾茫龋桑遥粒蹋校粒耍粒模确治龀鱿忠欢悦婊嘉保海钡纳追澹ㄍ迹玻担票稿义系玫交衔铮欤岷停欤狻２猓牛茫钠淄
本文编号：2731383
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