向天果和油茶花的功能成分研究

发布时间：2020-07-02 16:32

【摘要】：植物中含有丰富的化学组分,其中一些组分具有免疫调节、预防和治疗疾病等功效,并能用于保健品、食品、药品以及化妆品的开发。功能性食品因其安全性高、且具有补充营养和预防疾病的功能,已经逐渐成为现代社会人群健康生活不可或缺的重要组成部分。因此,研究发掘植物中的功能活性成分,对深度开发并利用植物资源具有重要的科学意义。向天果(Sky fruit),楝科植物大叶桃花心木(Swietenia macrophylla King)属的果实种仁,源产于南太平洋所罗门群岛,我国在云南、海南、广东、广西、福建以及台湾引进栽培了该植物。向天果主要用于增强免疫力、保护肝脏、预防心血管疾病,以及治疗糖尿病、高血压、高血脂、高胆固醇等疾病。油茶花是植物油茶(Camellia olelfera Abel)的花朵,作为植物的生殖器官,具有丰富的活性成分,在民间主要用于凉血止血。油茶是我国主要的木本油料作物,被广泛栽培于长江流域到华南各地,分布于我国广东、广西、云南、湖南、湖北、四川、江苏、浙江、江西、福建、台湾等地。鉴于对上述两种植物的活性研究以及资源利用相对有限,本论文选择具有传统药用价值的天然果实和花朵——向天果和油茶花为研究对象,系统地探讨了其主体成分的提取、分离和分析、功能活性的研究以及有效成分分析方法的构建,并取得了较为满意的结果。主要研究成果如下:1.向天果中组分的提取、分离和纯化采用甲醇回流提取向天果种子,并对其浸膏的乙酸乙酯萃取部位进行初步的组分分离。采用小鼠动物模型,筛查其主要洗脱段Fr F和Fr G的镇痛抗炎药理活性,结果显示该部分具有一定的镇痛抗炎药理活性。接着利用多种填料(包括正相硅胶柱、ODS、MCI和Sephadex LH-20凝胶柱等)的柱层析、flash中压色谱柱以及制备型高效液相色谱(HPLC)等,对活性组分进行进一步分离纯化,共分离得到33个化合物。2.向天果中化合物的结构鉴定采用多种波谱分析技术(MS、1D和2D NMR、IR及UV等),对分离纯化到的化合物进行结构鉴定。结果表明,分离纯化到的33个化合物是一系列柠檬苦素类化合物,其中8个柠檬苦素类化合物是首次分离到的新化合物,分别为3-O-Propionylproceranolide,Swietemacrolide A,6-O-Acetylswietenin B,Swietemacrolide B,6-Deoxyswietemahonin A,Swietemacrolide E,Swietemacrolide C和Swietemacrolide D。3.向天果组分的功能活性研究H_2O_2诱导的HUVECs细胞损伤模型与老年人群体内普遍存在的高氧化环境相似。实验运用H_2O_2诱导的HUVECs细胞损伤模型筛查了部分柠檬苦素化合物的抗氧化损伤活性。结果显示新化合物Swietemacrolide C(7)对H_2O_2诱导的HUVECs细胞损伤具有明显的抑制作用,对细胞增殖的抑制率从52.11±0.40%降至5.16±0.86%。说明化合物7可能有助于抑制人体内过量的活性氧,从而有可能改善人体在心脑血管方面的健康问题。4.油茶花中组分的提取、分离和纯化对资源丰富的油茶花进行成分分析和分离,依次采用二氯甲烷和95%乙醇浸渍提取分别得到粗浸膏,接着采用多种分离手段,MCI柱/反相硅胶柱/Flash中压柱/Sephadex LH-20凝胶柱/聚酰胺柱层析/正相柱/制备HPLC以及重结晶的方法进行分离纯化,最终得到单体化合物。5.油茶花中化合物的结构鉴定对于所得到单体化合物,结合~1H-NMR、~(13)C-NMR、MS等结构分析手段,并参照有关的文献数据,鉴定化合物的结构,最终一共分离得到19个化合物,包含黄酮、酚酸类等化合物成分,其中以黄酮类化合物为主。6.低共熔溶剂萃取-高效液相色谱法测定油茶花中黄酮化合物首次建立了油茶花中四种不同极性黄酮化合物的分析方法,并用于油茶花中主要黄酮成分的分析。该方法采用低毒性、易制备、低成本的溶剂-低共熔溶剂(DESs)作为萃取溶剂,并结合超声波辅助提取油茶花中的黄酮成分。应用Box-Behnken实验设计,结合响应曲面研究方法,构建数据统计分析模型,对相关实验萃取参数进行优化,并采用高效液相色谱-紫外光谱(HPLC-UV)法对目标分析物进行分析检测。该方法简单、快速,目标分析物的回收率在75.26%和103.99%之间,日内和日间的相对标准偏差分别小于3.96%和5.80%,能较好地满足日常油茶花中黄酮成分的分析,为油茶花的品质鉴定提供了一种新的手段。
【学位授予单位】：南昌大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TS201.2;R284
【图文】：

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第 2 章向天果中组分的提取、分离和纯化第 2 章向天果中组分的提取、分离和纯化2.1 引言向天果是大叶桃花心木（Swieteniamahagoni(L.)Jacq.）植物，该类植物的化学组分研究[34,126,127]表明，植物中的主要成分是柠檬苦素类化合物，该植物中的各个部位的成分和药理活性研究均有报道，大多针对果实种子部位——向天果（skyfruit）[15]。大叶桃花心木植物起源于墨西哥和东南亚，20 世纪初在东南亚广泛种植。该植物是一种常绿乔木，树高一般能达到 25 米以上，树径可达 4 米，暗红色的树皮呈鳞片状；叶子部分复叶互生，叶柄细长，有小叶；花瓣为乳白色，子房呈圆锥状；木质果实呈卵状，成熟时以 5 瓣裂开（如图 2.1 所示）。花期在5-6 月，果实成熟在 10-11 月。

流程图,分离流程,流程图

图 2.2 向天果的提取流程图Figure 2.2 Extraction process of the fruits of Swietenia macrophylla

【参考文献】