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红车轴草及鹰嘴豆中异黄酮成分体外模拟代谢研究

发布时间:2020-07-14 10:06
【摘要】:红车轴草和鹰嘴豆富含异黄酮类化合物,具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、雌激素样等作用。本研究主要对象是红车轴草和鹰嘴豆中的异黄酮类化合物,具体可分为以下几部分:(1)建立了红车轴草和鹰嘴豆中异黄酮的提取方法,并用大孔树脂吸附分离、半制备液相等方法纯化得到异黄酮单体。利用UPLC-PDA、UPLC-QTOF-MS对各化合物进行结构鉴定。红车轴草中制备得到异黄酮单体化合物有芒柄花苷、大豆苷元、德鸢尾苷、印度黄檀苷、染料木素、红车轴草素、芒柄花素、德鸢尾素和鹰嘴豆芽素A;鹰嘴豆中制备得到芒柄花苷,6''-O-丙二酰芒柄花苷,6''-O-丙二酰印度黄檀苷,芒柄花素和鹰嘴豆芽素A,各化合物纯度均大于95%。(2)利用UPLC-QTOF-MS研究了红车轴草和鹰嘴豆中异黄酮单体在体外胃肠道模型中的代谢,发现异黄酮在模拟胃液、肠液中较稳定,但在离体肠道菌群中会发生不同程度的代谢,异黄酮苷比苷元更易发生代谢。去糖基化、水解、去羟基化、去甲基化、羟基化和甲基化是异黄酮在肠道菌群中主要的代谢方式。本课题通过对红车轴草和鹰嘴豆中异黄酮成分在体外胃肠道模型中的代谢,揭示了异黄酮成分在胃肠道中的代谢变化,为异黄酮类化合物活性成分的筛选提供了依据,也为其他天然药物在体外胃肠道的模拟代谢提供了参考。
【学位授予单位】:浙江工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:R284.1
【图文】:

裂解过程,化合物,原型化,准分子离子


的准分子离子峰[M+H]+为 m/z 431,经过 MS/MS 裂254、213 和 137。碎片离子与芒柄花苷对照品的碎原型化合物少了162 Da,可认为是失去了一个葡萄产生了 m/z 254;发生逆迪克曼缩合反应(RDA)子 m/z 254 连续丢失两个 CO 可以产生 m/z 213。由此程,如图 2-5,证明化合物 1 为芒柄花苷。90137.0209 181.0641197.0592213.0899237.0532254.0554269.0805+M150 200 250 300 350

裂解过程,化合物,葡萄糖苷,鸢尾素


推测其为德鸢尾素- 4′ - O- β- D-葡萄糖苷。化/z 299、269、241、225 和 181。m/z 299 比 m/z 461 少 162葡萄糖分子。m/z 299 分别失去 HCHO 和 CO 可得到 m/99 也可发生 RDA 反应得到 m/z 181。m/z 225 由 m/z 269 失上数据可以推导出化合物 3 的裂解途径,如图 2-6,并确- 4′ - O- β- D-葡萄糖苷。123.0071147.0423181.0155225.0515241.0497269.0410299.0545341.0628+MS2(461.000100 150 200 250 300 350 400

裂解过程,化合物,印度黄檀,准分子离子


4 的鉴定的准分子离子峰[M+H]+为 m/z 447,经过 MS/MS 裂解[M+H-Glu]+、270 [M-Glu-CH3]+、229 [M+H-Glu-CO-CO片离子与鹰嘴豆芽素 A 的碎片离子相似。通过这些碎如图 2-7,证明化合物 4 为印度黄檀苷。123.0455152.0097213.0540229.0846270.0516285.0749+MS2(447.00000 150 200 250 300 350 400

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本文编号:2754830

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