柳珊瑚毒素（Lophotoxin）的全合成研究

发布时间：2020-10-10 19:53

　　 柳珊瑚毒素(Lophotoxin,简称LPX)是从软珊瑚lophogoria中分离得到的结构最为复杂的呋喃西松烷内酯二萜类化合物。近年来,由于Lophotoxin复杂的大环结构及其生物活性,吸引了众多化学家的关注。本论文以Lophotoxin的全合成为研究目标,设计其全合成方案(如图所示)即先合成取代呋喃再通过Diels-Alder环合,烯酮[2+2]反应以及分子内的ene反应,构建十四元大环前体化合物,最后经retro-Diels-Alder反应,开环形成十四元大环骨架,从而完成Lophotoxin的全合成。紫苏烯(Perillene)是该路线的关键起始原料,简洁高效地合成紫苏烯是该合成方案顺利进展的前提。我们课题组探索出高效合成紫苏烯的新方法即碳酸酯与3-氯亚甲基呋喃的格氏试剂经偶联反应以高达80.4%的收率生成紫苏烯,该方法同样适用于。得到足够量的紫苏烯后,其α位引入所需取代基团得到取代呋喃前体化合物,为合成Lophotoxin奠定基础。
【学位单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：R284
【部分图文】：

Fig. 1.2 Oxidized furanocembranoidsudopteranes opteranes 类化合物主要存在于 Pseudopterogorgia 类珊瑚中化合物中的十四元大环骨架在光的作用下重排为十二元大丙烯基的一类天然产物。 al 小 组 从 Pseudopterogorgia acerosa 的 提 取 液 中 首 次rolide 1-62，作者发现该化合物不仅具有抗炎活性，而且对海

6Fig. 1.3 Pseudopteranes1.2.4 氧化的 Pseudopteranes 类化合物氧化的 Pseudopteranes 类化合物主要存在于 Pseudopterogorgia 类珊瑚中，是氧化酶氧化 Pseudopteranes 类化合物结构中的呋喃环而得到的一类天然产物。目前为止，仅报道 13 种该类天然产物。

Fig. 1.4 Oxidized Pseudopteranes1.2.5 Gersolanes 类化合物Gersolanes 类 化 合 物 主 要 存 在 于 Pseudopterogorgia bipinnata 和Pseudopterogorgia kallos 两种珊瑚中，是呋喃西松烷内酯化合物十四元大环骨架重排为十三元大环骨架的一类化合物。Marrero 小组从珊瑚 Pseudopterogorgia bipinnata 和 Pseudopterogorgia kallos 中分离提取到 Pinnatin 族化合物，其中包括 Pinnatin B 1-93、PinnatinA1-81、PinnatinC 1-83、Pinnatin D 1-84 和 Pinnatin E 1-85。Pinnatin A 1-81 和 Pinnatin B 1-82 表现出较强的抗癌症细胞活性，尤其是对小鼠肾脏、卵巢及乳腺癌细胞毒性极强[9]。
【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 薛磊;关婷文;俞蕴嘉;李平林;唐旭利;李国强;;中国南海枝网刺柳珊瑚Echinogorgia sassapo reticulata化学成分研究[J];中国海洋药物;2014年05期

2 朱红艳;李平林;唐旭利;李国强;;中国南海高领类尖柳珊瑚化学成分研究[J];中国海洋药物;2013年05期

3 柴兴云;胡静;黄晖;雷辉;陈显强;李云秋;孙见凡;董光;刘永宏;刘学东;;小月柳珊瑚中孕甾烷类的化学成分研究[J];热带海洋学报;2011年01期

4 李婷;廖小建;徐石海;;丛柳珊瑚的化学成分研究[J];中国药学杂志;2010年06期

5 廖柳;廖小建;徐石海;;刺柳珊瑚Echinogorgia sp.中几个含氮化合物[J];天然产物研究与开发;2010年03期

6 王长云;刘海燕;邵长伦;王亚楠;李亮;管华诗;;软珊瑚(Sinularia flexibilis)和柳珊瑚(Plexaura homomalla)化学防御物质研究进展[J];生态学报;2008年05期

7 杨晋;漆淑华;张偲;李庆欣;;网状软柳珊瑚化学成分研究[J];中药材;2006年06期

8 邵志宇,朱大元,郭跃伟;中国东海桂山厚丛柳珊瑚(Hicksonella guishanensis Zou)的化学成分研究[J];天然产物研究与开发;2001年06期

9 龙康侯;林永成;黄伟雄;;中国柳珊瑚化学成分的研究(Ⅵ) Junceella squamata中一个新的多乙酰氧基含氯二萜Junceellin B[J];中山大学学报(自然科学版);1987年02期

10 曾陇梅;吴建青;;新甾醇Echifloristerol的结构测定[J];中山大学学报(自然科学版);1989年04期

相关博士学位论文 前9条

1 张金荣;中国南海一种海绵和两种柳珊瑚的化学成分及生物活性研究[D];中国海洋大学;2012年

2 李婷婷;扁小尖柳珊瑚Muricella sibogae化学成分及其生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年

3 陈敏;三株南海柳珊瑚来源真菌次级代谢产物及其抗污损作用[D];中国海洋大学;2013年

4 刘彩霞;中国南海三种礁栖海洋生物化学成分及生物活性研究[D];中国海洋大学;2012年

5 孙玲玲;中国南海六种珊瑚次级代谢产物及其化学防御作用[D];中国海洋大学;2012年

6 周远明;中国南海五种柳珊瑚次级代谢产物及其化学分类学意义[D];中国海洋大学;2011年

7 王亚楠;中国南海柳珊瑚共附生微生物多样性与抗菌作用研究[D];中国海洋大学;2012年

8 孙雪萍;四种珊瑚中化学防御化合物及其构效关系研究[D];中国海洋大学;2011年

9 韩磊;四种南海珊瑚与两种内生真菌中次级代谢产物及其化学生态学作用[D];中国海洋大学;2011年

相关硕士学位论文 前10条

1 孙亚男;柳珊瑚毒素（Lophotoxin）的全合成研究[D];重庆大学;2018年

2 吴荣翠;花刺柳珊瑚Echinogorgia flora化学成分及生物活性研究[D];中国海洋大学;2013年

3 赵杰;中国南海两种柳珊瑚中的次级代谢产物及其活性研究[D];中国海洋大学;2010年

4 徐圆缘;一种块花柳珊瑚属珊瑚化学成分的研究[D];第二军医大学;2010年

5 李婷;柳珊瑚Paraplexaura sp.化学成分的研究[D];暨南大学;2010年

6 朱红艳;高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris化学成分及生物活性再研究[D];中国海洋大学;2013年

7 郑娟娟;一种花柳珊瑚和两株柳珊瑚来源真菌次级代谢产物及其生物活性[D];中国海洋大学;2014年

8 赵红英;一种柳珊瑚和两株真菌次级代谢产物及其生物活性[D];中国海洋大学;2013年

9 崔萍;两种东山岛珊瑚的化学成分与生物活性研究[D];长春中医药大学;2011年

10 刘海燕;中国南海蕾二歧灯芯柳珊瑚及短指软珊瑚克生活性物质研究[D];中国海洋大学;2008年

本文编号：2835516