荷叶离褶伞子实体化学成分

发布时间：2020-10-17 10:17

　　 本文对祁连山野生荷叶离褶伞Lyophyllumdecastes子实体的化学成分和生物活性进行研究。采用硅胶色谱、高效液相色谱等多种方法进行分离纯化得到8个化合物,通过MS、NMR和电子圆二色谱(ECD)等方法确定了化学结构,其中有4个为聚炔类化合物。化合物1作为天然产物系首次报道,其相绝对构型是通过比较ECD的方法确定。对所得聚炔类化合物应用细胞模型进行抗氧化活性(CAA)指标检测,化合物1–4均呈现一定抗氧化活性,其中化合物1的抗氧化活性最强,其EC50为(24.73±6.12)μmol/L。聚炔类化合物1–4为荷叶离褶伞首次报道成分,可作为祁连山野生荷叶离褶伞HPLC-DAD化学表征参考化合物。
【部分图文】：

从祁连山野生荷叶离褶伞提取物中分离得到8个化合物，采用现代波谱技术结合物理学和化学手段确定这些化合物的结构（图1），分别是3,4-二羟基-2-己-2,4-二亚胺基-2-四氢呋喃（1),(E)-2-癸-4,6,8-三烯-1-醇（2），脱氢母菊乙酯（3),(E)-2-癸-4,6,8-三烯酸（4),(Z)-3-苯基丙烯酸（5），麦角甾醇（6），对羟基苯甲酰胺（7）和3-吲哚乙酰胺（8），其中聚炔类化合物1–4为首次从该菌中报道，并对乙酸乙酯提取物进行了指纹图谱分析和化合物的指认（图2）。图2 荷叶离褶伞子实体提取物的HPLC指纹图谱A：波长220nm下的指纹图谱；B：波长310nm下的指纹图谱

荷叶离褶伞子实体提取物的HPLC指纹图谱A：波长220nm下的指纹图谱；B：波长310nm下的指纹图谱

通过Merck分子力场MMFF94s对化合物进行进行构象搜寻，获得相应构象后再利用Gaussian软件在B3LYP/6-31+G (d,p)理论水平上进行几何优化获得2个低能构象（图4），计算各个低能构象的UV和ECD。通过计算所得ECD与实验所得CD图谱比较（图5），发现1a的计算ECD值与实验值非常接近，因此确定C-8和C-9绝对构型为8R、9S，进而确定化合物1的绝对构型。图4 化合物1在B3LYP/6-31+G (d,p)理论水平上进行几何优化获得2个低能构象
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