合欢豆荚和伞房狗牙花两种植物化学成分的研究

发布时间：2020-10-18 12:11

　　 本文对采自云南的两种植物合欢(Albizia julibrissin)豆荚和伞房狗牙花(Tabernaemontana corymbosa)的化学成分进行了研究。共分离鉴定52个化合物,其中2个为新的单萜吲哚类生物碱。合欢(Albizia julibrissin)为合欢属植物,含有丰富的具有生理活性的次生代谢产物。前人从其茎皮、根、花、叶子中得到三萜皂苷、黄酮、木脂素和单宁,但对其豆荚的研究鲜有报道。本文通过提取、萃取和各种柱层析等分离手段,从合欢豆荚中分离了37个化合物。应有现代波谱((1D-NMR、2D-NMR和MS)鉴定其结构,包含酰胺、二苯乙烯、黄酮、香豆素、简单芳香族化合物、单糖,结构分别为:(S)-(+)-methyl-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate(1)、indolin-2-one(2)、(Z)-pieceid(3)、(E)-pieceid(4)、quercetin-3-O-b-Dglucopyranoside(3’→O-3’’’)quercetin-3-O-b-D-galactopyranoside(5)、kaempferol(6)、kaempferol-3-O-a-D-arabinopyranoside(7)、kaempferol-3-O-a-Larabinofuranoside(8)、kaempferol-3-O-a-L-rhamnopyranoside(9)、kaempferol-3-O-b-D-glucopyranoside(10)、kaempferol-7-O-a-L-rhamnopyranside(11)、quercetin(12)、quercitrin(13)、quercetin-3-O-b-D-glucoside(14)、kaempferol-3-O-rutinoside(15)、narcissin(16)、quercetin-3-O-b-D-xylopyranosyl(1→2)a-L-rhamnopyranoside(17)、kaempferol-3-O-b-D-xylopyranosyl(1→2)a-L-rhamnopyranoside(18)、(+)-catechin(19)、(-)-epicatechin-3-O-gallate(20)、(-)-epigallocatechin-3-O-gallate(21)、naringenin(22)、taxifolin-3-O-a-L-rhamnopyranoside(23)、umbelliferone(24)、scopoletin(25)、benzyl-2-O-b-D-glucopyranosyl-2,6-hydroxybenzoate(26)、glochierioside F(27)、methyl gallate(28)、gallic acid(29)、vanillic acid(30)、protocatechuic acid(31)、2-hydroxyphenylacetic acid methyl ester(32)、methyl shikimate(33)、6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allopyranose(34)、ethyl-O-b-Larabinopyranoside(35)、methyl-b-D-arabinopyranoside(36)和methyl-a-Dglucopyranoside(37)。除6、9、12-14、19、22和28-31外,其余化合物均首次从合欢属植物中分离得到。伞房狗牙花(Tabernaemontana corymbosa)为狗牙花属(Tabernaemontana)植物,前人从该植物的叶、茎皮中发现了一系列结构新颖且具有显著活性的生物碱。为了寻找新的生物碱,本文对伞房狗牙花枝干部分进行了研究,从中分离和鉴定了15个化合物,主要为单萜吲哚类生物碱,其余为酰胺、三萜、甾体。谱学分析鉴定其结构,分别为:12-methoxyvoalenine(1')、19-hydroxypseudovincadifformine(2')、17-demethoxyhydroisorhynchophylline(3')、voachalotine(4')、voachalotine oxindole(5')、14,15-dehydrovincamine(6')、14,15-dehydro-16-epivincamine(7')、16R-descarbomethoxytacamine(8')、19Shydroxytacamine(9')、voacristine(10')、ervayunine(11')、benzamide(12')、nicotinamide(13')、a-amyrin acetate(14')和b-sitosterol(15')。其中1'和2'新化合物;除化合物3'、9'-11'和15'外,其余化合物均首次从该植物中分离得到。最后,对合欢属植物近20年的化学成分及其药理活性研究进展进行了综述。
【学位单位】：云南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：R284
【部分图文】：

3图 1.1 合欢豆荚中分离得到的化合物结构Fig 1.1 Structures of compounds from pods of Albizia julibrissin

21图 2.1 伞房狗牙花中分离得到的化合物结构Fig 2.1 Structures of compounds from Tabernaemontana corymbosa

图数据显示与voalenine[72](图2.3)非常相似，均属于白坚木碱型生物碱。区别在于化合物1'多一个甲氧基信号，观察HMBC发现甲氧基质子[δ 4.01 (3H, s, OCH3)]与C-12相关，以此确定甲氧基与芳环上C-12位相连。确定化合物1'的结构并将其命名12-methoxyvoalenine。SciFinder数据库检索1'为新化合物。其波谱数据见表2.1
【参考文献】

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本文编号：2846283