大青山灵芝的化学成分及其生物活性研究

发布时间：2020-10-28 00:40

　　 大青山灵芝(Ganoderma daqingshanense)属于灵芝科(Ganodermataceae)灵芝属药用真菌,生于热带雨林中腐木桩上,主要分布在海南岛坝王岭自然保护区、五指山自然保护区、广西十万大山自然保护区等地,是海南主要野生灵芝资源之一。目前有关大青山灵芝子实体中化学成分的研究未见报道,本课题首次对大青山灵芝乙醇提取物的化学成分进行研究,从中分离纯化出结构明确和活性强的有效成分,运用各种波谱技术鉴定各化合物的结构,检测各化合物的生物活性(抗肿瘤和神经保护等),发现生物活性成分,为大青山灵芝自主知识产权产品(如创新药物)的开发提供科学依据。采用硅胶柱色谱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱等技术进行分离纯化,运用各种波谱方法对分离所得化合物进行结构鉴定,从大青山灵芝中分离鉴定了 22个化合物,经鉴定为 21-episerratenediol-3-acetate (1)、serratenediol-3-acetate (2)、3-O-acetyltohogenol (3)、miyoshianol D (4)、20(29)-lupen-3β-ol (5)、lucial dehyde A (6)、daqingshones A (7)、ganoderic acid Y (8)、7-oxo-ganoderic ac id Z (9)、7-oxo-ganoderic acid Z2 (10)、daqingshones B (11)、麦角甾-7,22E-二烯-3-酮(12)、麦角甾-4,6,8(14),22E-四烯-3-酮(13)、麦角甾-7,22E-二烯-3β-醇(14)、5α,8α-过氧麦角甾-6,22E-二烯-3β-醇(15)、Ephemerant hol A (16)、crepidatin (17)、euphorbia factor L3 (18)、甲龙胆酸(19)、对-羟基苯甲醛(20)、1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone (21)、indole-3-acetic a cid (22)。所有化合物均为首次从大青山灵芝中分离得到,其中serratene型三萜(1-4)为首次从灵芝科真菌中发现,化合物7、11为新化合物。对化合物1、2、4-6、8-11、18-21进行乙酰胆碱酯酶活性的测试,结果显示化合物 4、6、9、11、18-21 的抑制率分别为 26.04%、17.70%、29.10%、71.19%、21.22%、22.89%、17.28%、10.49%,表现出一定的神经保护作用。采用DPPH法对化合物9、10、20、21进行抗氧化和抗α-糖苷酶活性的检测,结果显示化合物9、20、21的DPPH自由基清除率分别为29.10%、17.28%、10.49%,具有一定的抗氧化活性,而化合物9、10、20、21的糖苷酶抑制率均低于60%,未显示α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物16、17进行全齿复活线虫杀灭活性检测的结果显示无杀灭活性。
【学位单位】：海南大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2017
【中图分类】：R284.1;R285
【部分图文】：

三萜化合物制备量低，目前主要处于实验室研究阶段（罗俊等，２００２；李晔等，２０１２）。??灵芝三萜类的结构主要为高度氧化的羊毛留焼衍生物，灵芝三萌类化合物结构较为复??杂，根据其所含功能团和侧链的不同来区分骨架的类型，图１－１为５种常见的骨架类??型（Ｋｕｂｏｔａ?ｅｔ?ａｌ．?１９８２；?Ｇｕａｎ?ｅｔ?ａＬ，?２００７；?Ｎｉｕ?ｅｔ?ａｌ．，?２００７）：??４??

１．２．４生物碱类化合物??灵芝中含有少量的生物碱类化合物，首次分离来自薄盖灵芝发酵的菌丝体（余竞??光，等，１９９０），分别为灵芝碱甲（ｇａｎｏｉｎｅ，?Ｉ）、灵芝碱乙（ｇａｎｏｄｉｎｅ，ＩＩ）和灵芝嗦吟??匕０１１０￡１６印１１１＾１１６，１１１），之后（３１＾〇１＾１１等在灵芝的子实体中分离得到一种新的生物碱，??命名为ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ，该生物喊表现出保护由过氧化氛氧化对ＨＵＶＥＣｓ诱导的损伤的活??性，ＥＣ５〇值为６．２；／ｍｏｌ／Ｌ，对人体脐静脉内皮细胞具有保护作用。目前，从灵芝中??分离得到的生物碱主要有以下几种（Ｇａｏ?ｅｔ?ａｌ．，?２００２；?Ｚｈａｎｇ?ｅｔ?ａｌ．，２０１３；?Ｌｉｕ?ｅｔ?ａｌ．，??２０１０；?Ｌｉｕ?ｅｔａｌ．，?２０１１；余竞光，等，１９９０）：??ｈ〇＾＾〇ｈ?Ｈ〇＾ｆｌＲ??ｓｉｎｅｎｓｉｎｅＤ?ＨＯ?ＲＯ?ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ?Ｅ：?Ｒ＝Ｈ??ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ?Ｂ：?Ｒ＝Ｈ?ｄｉａｃｅｔｙｌ?ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ?Ｅ：?Ｒ＝Ａｃ??ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ?Ｃ：?Ｒ＝ＯＨ??你＆切聊。??ＨＯ?．?？?Ｈ?ＣＯＯＨ?Ｏ??ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ?Ｕｒａｃｉｌ?１?Ｈ－ｉｎｄｏｌｅ－３－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ?ａｃｉｄ?７，８－ｄｉｍｅｔｈｙＩａｌｌｏｘａｚｉｎｅ??—ＮＨ

ｐ－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ?ｅｒｇｏｓｔａ－７－ｅｎ－３?Ｐ－ｏｌ??图１－２灵芝留醇的常见结构类型??Ｆｉｇｕｒｅ?１－２?Ｃｏｍｍｏｎ?ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ?ｔｙｐｅｓ?ｏｆ?Ｇａｎｏｄｅｒｍａ?ｓｔｅｒｏｌｓ??．２．４生物碱类化合物??灵芝中含有少量的生物碱类化合物，首次分离来自薄盖灵芝发酵的菌丝体（余，等，１９９０），分别为灵芝碱甲（ｇａｎｏｉｎｅ，?Ｉ）、灵芝碱乙（ｇａｎｏｄｉｎｅ，ＩＩ）和灵芝嗦０１１０￡１６印１１１＾１１６，１１１），之后（３１＾〇１＾１１等在灵芝的子实体中分离得到一种新的生物碱，??名为ｓｉｎｅｎｓｉｎｅ，该生物喊表现出保护由过氧化氛氧化对ＨＵＶＥＣｓ诱导的损伤的，ＥＣ５〇值为６．２；／ｍｏｌ／Ｌ，对人体脐静脉内皮细胞具有保护作用。目前，从灵芝离得到的生物碱主要有以下几种（Ｇａｏ?ｅｔ?ａｌ．，?２００２；?Ｚｈａｎｇ?ｅｔ?ａｌ．，２０１３；?Ｌｉｕ?ｅｔ?ａｌ０１０；?Ｌｉｕ?ｅｔａｌ．，?２０１１；余竞光，等，１９９０）：??
【参考文献】

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本文编号：2859313