飞扬草化学成分及生物活性研究

发布时间：2020-11-10 23:07

　　 本文对大戟科大戟属植物飞扬草Euphorbia hirta进行了系统的化学成分研究,对所得化合物进行了体外肿瘤细胞增殖抑制活性筛选,发现部分化合物显示中等程度的抑制活性。对飞扬草地上部分的95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,运用硅胶柱色谱、C18反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱以及半制备高效液相色谱技术分离得到51个化合物,其中包括8个新化合物和43个已知化合物。通过各种波谱学分析,包括1D和2DNMR及HRESIMS等技术,确定了化合物的结构。结合化学方法和CD谱比较确定了新化合物的绝对构型。获得的8个新化合物均为木脂素类化合物:euphorhirtins A-D(1-4),5-methoxyvirgatusin(6),7S-ethoxyisolintetralin(7),7R-ethoxyisolintetralin(8)和7R-ethoxy-3-methoxy-isolintetralin(9)。已知化合物包括14个木脂素类化合物:7-oxocubebin dimethylether(5),virgatusin(10),virgatusin 16(11),urinaligran(12),phyllanthin(13),niranthin(14),5-demethoxyniranthin(15),lintetralin(16),phyltetralin(17),isolintetralin(18),5-methoxyursehernin(19),7-hydroxyhinokinin(20),hypophyllan-thin(21)和neonirtetralin(22);12个三蔽类化合物:cycloart-22-ene-3,25-diol(23),25-hydroperoxycycloart-23-en-3-ol(24),(24R)-cycloartane-3,24,25-triol(25),(24S)-9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol(26),(23R)-3β-cycloart-25-diene-ol(27),24(E)-3-hydroxycycloart-24-en-26-al(28),3β-hydroxy-9,19-cycloart-24-oic acid(29),taraxerol(30),taraxerone(31),3β-hydroxyolean-12-ene-ll-one(32),3β-hydroxyursan-12-ene-ll-one(33)和glochidiol(34);4个二萜类化合物:cassipourol(35),callyspinol(36),phytol(37)和spruceanol(38);1个单萜:(E)-linalool-l-oic acid(39);7个芳香族化合物:ferulicacid(40),4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde(41),coniferaldehyde(42),4-hydroxybenzaldehyde(43),2,4-dihydroxybenzoic acid(44),2-hydroxyphenylacetic acid(45)和protocatechuic acid(46);2个甾体类化合物:β-sitosterol(47)和stigmasterol(48);3个其他类化合物:dehydrololiolide(49),ethyl 3-(4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate(50)和docosanoic acid oxiranylmethyl ester(51)。对化合物1-22进行了体外抑制Hep G2、A549和DU145等肿瘤细胞增殖的活性测试,其中化合物15和19对HepG 2细胞具有中等程度的抑制作用,IC50分别为7.2μM和8.5μM。
【学位单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：R284;R285
【文章目录】：
摘要
Abstract
符号说明
第一章 大戟属植物化学成分与生物活性研究进展（综述）
    1.1 前言
    1.2 化学成分的研究
        1.2.1 木脂素类化合物
        1.2.2 三萜类化合物
        1.2.3 二萜类化合物
        1.2.4 倍半萜类化合物
        1.2.5 甾体类化合物
        1.2.6 黄酮类化合物
        1.2.7 酚类化合物
        1.2.8 其他化合物
    1.3 生物活性研究
        1.3.1 细胞毒性
        1.3.2 多药耐药调节活性
        1.3.3 抗炎活性
        1.3.4 抗微生物活性
        1.3.5 止泻活性
        1.3.6 解热镇痛活性
        1.3.7 其他活性
    1.4 结论
    参考文献
第二章 飞扬草化学成分及生物活性研究
    2.1 前言
    2.2 新化合物结构鉴定
    2.3 已知化合物结构鉴定
    2.4 体外细胞毒活性评价
    2.5 实验部分
        2.5.1 植物采集和鉴定
        2.5.2 测试仪器
        2.5.3 溶剂和试剂
        2.5.4 层析系统和显色剂
        2.5.5 提取和分离
        2.5.6 体外细胞毒活性实验
        2.5.7 化合物的理化性质及波谱数据
    2.6 总结与讨论
    参考文献
致谢
发表文章目录
附录 新化合物图谱
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本文编号：2878433