天然产物Curcumenol全合成研究

发布时间：2020-11-17 14:52

　　 本论文主要目的是开展天然产物愈创木烷倍半萜Curcumenol全合成研究。本文综述了愈创木烷倍半萜类天然产物的研究进展。该类化合物具有五、七元环骨架,且具有较好的生物活性。目前,有机化学家们已经成功完成了Englerin A,Orientalol F等天然产物的全合成,本文将首次探索性地开展Curcumenol的全合成研究。论文以价廉易得的3-丁炔-1-醇为起始原料,经12步反应得到五、七元环核心骨架化合物137。其中,通过Evans不对称烷基化反应高立体选择性地引入手性甲基制得手性酸165,为该天然产物的手性构建奠定了重要的基础,进而完成了关环前体化合物136的制备。在建立五、七元环化合物之后,论文重点研究了在羰基α-位引入酯基的方法,尝试了LDA/丙酮/Zn Cl2,LDA/氰基甲酸乙酯,和NaH/碳酸二甲酯(DMC)的方法来引入酯基,最后选用NaH-DMC条件完成甲酯的引入,为构建异丙叉基奠定了重要的基础,该路线的关键步骤为金属铑催化的分子内羰基叶立德环化环加成串联反应(CCCC反应)。
【学位单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2017
【中图分类】：R284
【文章目录】：
致谢
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英文摘要
缩略词简表
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 愈创木烷天然产物的发现
        1.2.1 倍半萜
        1.2.2 倍半萜内酯
    1.3 合成方法概述
    1.4 愈创木烷天然产物的生物活性研究
    1.5 愈创木烷天然产物全合成概述
    本章小结
第二章 天然产物Curcumenol全合成研究
    2.1 Curcumenol的简介
    2.2 Curcumenol类似物的全合成
        2.2.1 联烯酸中间体的制备
        2.2.2 核心骨架化合物137的构建
    2.3 Curcumenol的全合成探索
        2.3.1 Evans不对称烷基化反应构建手性酸 165
        2.3.2 前体化合物136的制备
        2.3.3 引入异丙叉基的探索
    本章小结
第三章 实验部分
    3.1 实验仪器
    3.2 实验试剂
    3.3 实验操作
        3.3.1 化合物144的制备
        3.3.2 化合物145的制备
        3.3.3 化合物146的制备
        3.3.4 化合物147的制备
        3.3.5 化合物153的制备
        3.3.6 化合物154的制备
        3.3.7 化合物155的制备
        3.3.8 化合物187的制备
        3.3.9 化合物156的制备
        3.3.10 化合物157的制备
        3.3.11 化合物188的制备
        3.3.12 化合物160的制备
        3.3.13 化合物137的制备
        3.3.14 化合物163的制备
        3.3.15 化合物164的制备
        3.3.16 化合物165的制备
        3.3.17 化合物166的制备
        3.3.18 化合物167的制备
        3.3.19 化合物168的制备
        3.3.20 化合物169的制备
        3.3.21 化合物170的制备
        3.3.22 化合物171的制备
        3.3.23 化合物136的制备
        3.3.24 化合物178的制备
        3.3.25 化合物183的制备
        3.3.26 化合物184的制备
    3.4 化合物数据表征
总结与展望
参考文献
硕士期间发表的论文和专利

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本文编号：2887631