黄花三宝木中化学成分与生物活性研究

发布时间：2020-11-17 16:50

　　 黄花三宝木Trigonstemon lutescens属大戟科三宝木属。三宝木属植物在世界范围内约有50种,主要分布在亚洲热带和亚热带,其中中国有10种,黄花三宝木则为广西特有植物。在中国和泰国,三宝木属植物作为一种民间药材,具有消炎、化痰、止泻和治疗毒蛇咬伤等药效。近年来的研究发现,该属植物中存在多种结构新颖的化学成分,主要包括二萜类、生物碱类以及其他类型化合物,具有杀虫、抗肿瘤、抗病毒、抗菌等多种生物药理活性,是一种有很高开发价值的药用植物资源。根据课题组前期的研究,我们发现黄花三宝木中主要活性成分集中在乙酸乙酯部位,为进一步探究该植物的药效物质基础,我们对黄花三宝木的乙酸乙酯浸膏的中大极性部位进行了化学成分研究以及相应的药理活性研究。本实验从黄花三宝木的乙酸乙酯浸膏的中大极性部位中,采用硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20柱色谱、MCI柱色谱、中压快速制备柱色谱,半制备HPLC等多种色谱技术,分离纯化得到了 19个单体化合物,根据化合物的波谱数据(IR,UV,CD,ORD,MS,1D和2DNMR)以及理化性质分别鉴定为:lutescinA(1)、lutescinB(2)、3'-甲氧基-鞣花酸-4-鼠李糖苷(3)、3,3',4-O三甲基鞣花酸(4)、1-O-β-D-glucopyranosyl-4-allylbenzene(5)、3,4-dihydroxyallylbenzene-4-O-β-D-glucopyranoside(6)、lyciumideA(7)、N-反式阿魏酰基酪胺(8)、7,8-dihydroxy-4-hydrofuroquinoline(9)、8-hydroxy-3-methoxy-5H-pyrido[2,1-c]pyrazin-5-one(10)、3-吲吩甲醛(11)、umtatin(12)、curdionolideA(13)、(-)-loliolide(14)、(+)-dehydrovomifoliol(15)、1-(2-ethylphenyl)-1,2-ethanediol(16)、丁香醛(17)、丁香酸(18)、香草酸(19)。其中化合物1和2为新化合物,且为首次从三宝木属中分离得到的鞣花单宁类化合物;化合物1-3,7-13,16,18为首次从三宝木属植物中分离得到;化合物14,15,19为首次从黄花三宝木中分离得到。运用化合物谱图混合解析得到化合物7的结构,通过与化合物8的核磁氢碳谱图的化学位移及相应的积分比对,同时结合两者的高分辨质谱以及文献数据的查询,成功推测出化合物7的结构,这种基于1DNMR和MS的混合解析方法对植化分离中难以纯化的混合物的解析具有一定的指导意义。采用CCK-8法筛选分离得到的部分化合物的体外抗肿瘤活性,筛选结果显示化合物1,2,4,9,12对HCT116细胞,HELA细胞和HepG2细胞三种肿瘤细胞均表现出有效的增殖抑制作用,且呈现出浓度依赖性。其中化合物1和2对HCT116细胞显示出显著的生长抑制作用,IC50分别为16.58±0.84和18.94土0.21 μg/mL;化合物1,2,4,12对HELA细胞均显示出显著的生长抑制作用,IC50分别为16.02±0.74,15.88±0.27,13.60 ±0.81,15.48±0.59 μg/mL;化合物1和2对HepG2细胞显示出显著的生长抑制作用,IC50分别为13.70±0.42和10.82±0.58 μg/mL。
【学位单位】：扬州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：R284.1;R285.5
【部分图文】：

在ＣＤ谱中２６１?ｎｍ处具有正效应，２２５?ｎｍ处具有负效应ｌ４｜（见图２．４），ＤＰ部分的构象推断为Ｒ型。因此，１的绝对结构被阐明为图２．２中所示的卜（人（４－基）－３，?４－０－?（／？）?？六羟基二苯基（丨丨丨丨ＤＰ）?－／从）－葡萄糖（命名为ｌｕｔｅｓｃｉｎＡ）。??

Ｈ０?Ｃ３Ｈ??图２．５化合物２的结构??化合物２为棕色无定形粉末，旋光度为［ａ］２４Ｄ?？？?－６０?（ｃ０．３０，?ＭｅＯＨ）；?ＵＶ?（ＭｅＯＨ）??乂，職（１〇呂￡）２２６?（２．９２），２７４?（０．６９）１１１１１；通过１￣＾－巳５１１＼４５在《７々测出准离子峰?６３７．１１６１??［Ｍ＋ＮａＴ?（计算值为６３７．１１７０），结合１Ｈ，ｌ３ＣＮＭＲ数据，确定其分子式为Ｃ２９Ｈ２６０１５，其??具有１５个不饱和度的分子式。??１Ｒ?圯谱表明存在羟基（３３８４ｃｍ－１），酯羰基（１７４２ｃｍ－１），芳环（１６１４，１５０８，?１４４２ｃｍ－??Ｕ。且２的核磁数据（见表１．１?）显示与１的核磁数据高度相似，除了在２中观察到丨，２，??４－三取代芳环的质子信号在如６．６５?（ｄｄ，?１Ｈ，?Ｊ＝７．８，?１．２Ｈｚ），?７．１４?（ｄ，?ＩＨ，?Ｊ＝７．８Ｈｚ），??６．７２?（ｄ，１Ｈ，?．／＝?１．２?Ｈｚ）处，而不是１具有的对位取代苯环和质子信号在＾７．０３?（ｄｄ，?２Ｈ，??Ｊ＝９．０Ｈｚ）

７ｍ?１７０．４?１７０．４???Ｍｅａｓｕｒｅｄ?ｉｎ?ＣＤ３ＯＤ，?Ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ?ｗｉｔｌｉ?ｏｔｈｅｒ?ｓｉｇｎａｌｓ，?ａｎｄ?ｔｈｅ?ｃｈｅｍｉｃａｌ?ｓｈｉｆｔｓ?ｗｅｒｅ?ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ?ｂｙ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ??ＨＭＢＣ?ｓｐｅｃｔｒｕｍ．??３．２化合物７和８的混合解析??化合物７的结构是通过和化合物８的氢碳谱图比较，结合质谱图佐证和半制备液相图??推断得到的。??运用半制备液相色谱仪进行分离，溶剂条件为甲醇：水（４０：?６０），２?ｍＬ／ｍｉｎ，检测波??长为２５４?ｎｍ。前期推测可能是由于半制备液相本身存在一定的局限性，对于某些较难分离??开的化合物，会在液相图上呈现不出两个分离度比较好的峰，所以导致化合物７的氢谱上??有杂质信号。??后通过高效液相色谱仪对混合物进行二次制备，溶剂条件为甲醇：水（３５：?６５），流速??为Ｉ?ｍＬ／ｍｉｎ，检测波长为２５４?ｎｍ。化合物７的保留时间ｔＲ为１２?ｍｉｎ，化合物８的保留时??间?ｔＲ?为?２０?ｍｉｎ?（见图?２．７）。??
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本文编号：2887716