新型糖酵解抑制剂2’-脱氧人参皂苷Rh 2 的合成及其抗肿瘤活性筛选

发布时间：2021-01-18 04:23

　　人参是五加科植物人参的干燥根以及根茎,是我国名贵中药材之一,具有提高机体免疫力、改善心血管、调节中枢神经系统、降血糖、延缓衰老、抗肿瘤、美白、抗氧化等多个方面发挥显著作用。人参皂苷属三萜类皂苷,是人参的主要活性成分,在抑制肿瘤生长、促进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤血管生成等方面有重要作用,并且能克服化疗药物常见的不良反应,是十分具有前景的抗肿瘤候选药物分子。因此,利用达玛烷型人参皂苷元作为先导化合物进行结构修饰,对于研发新型抗肿瘤药物提供了重要依据。本论文在课题组前期工作的基础上,以人参总皂苷为原料,采用降解途径,经分离纯化得到20（S）-原人参二醇。新型糖酵解抑制剂是利用20（S）-原人参二醇作为原料,与2-脱氧-D-葡萄糖经保护、选择性脱乙酰基、加成、偶联、脱保护基等步骤反应后得到目标化合物,2’-脱氧人参皂苷Rh₂。本实验方法原料经济易得,产率较高且副反应少。采用噻唑蓝（MTT）法测定目标化合物对人宫颈癌细胞HeLa,人胃癌细胞SGC7901,人肝癌细胞HepG-2,人前列腺癌细胞PC-3,人胰腺腺癌细胞BxPc-3,人结肠癌细胞HCT-116,人结肠癌细胞SW6... 

【文章来源】：吉林大学吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：47 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

3齐墩果酸型人参皂苷结构

2酸降解产物的分离流程图

展开剂 C）检测各流份，最后经甲醇反复重结晶得化合物 I 和化合物 II。图 2.2.2 酸降解产物的分离流程图2.3 20（S）-原人参二醇的结构鉴定2.3.1 化合物 I 的结构鉴定及分析白色粉末，溶于DMSO、热甲醇、氯仿甲醇混合等溶剂，不溶于石油醚等溶剂。Liebermann-Burchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性，mp197.5-198.5℃，比旋度[ ]D 25=29.92°（C=1.0, CHCl3），氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）氯仿层显示为红色，醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）表现出黄→蓝的颜色变化

【参考文献】：
期刊论文
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[2]人参皂苷Rg3抑制肺癌NCI-H1650细胞增殖作用研究[J]. 饶远权,刘杏娥,王廷祥,张宇,魏楠.  肿瘤学杂志. 2013(06)
[3]基于抗肿瘤活性的达玛烷型人参皂苷(元)结构修饰[J]. 刘雅飞,崔玉娜,赵余庆.  中草药. 2013(09)
[4]2-脱氧葡萄糖在抗肿瘤领域的研究进展[J]. 程遥,刁冬梅,宋永春,党诚学.  中国肿瘤临床. 2012(17)
[5]人参皂苷Rg3对小鼠肺腺癌移植瘤生长抑素受体表达的调控及意义[J]. 贺兼斌,廖慧中,易高众,陈智魁,何微.  肿瘤. 2012(08)
[6]人参皂苷Rg3对人宫颈癌Hela细胞凋亡及Bcl-2/bax基因mRNA表达的影响[J]. 熊明华.  中国现代医学杂志. 2012(03)
[7]天然药物化学史话:紫杉醇[J]. 史清文.  中草药. 2011(10)
[8]人参皂苷Rg3对大鼠脑胶质瘤肿瘤干细胞增殖的影响[J]. 廖丹琼,张建平,付银根,杨赣军.  河南职工医学院学报. 2011(02)
[9]微生物酶催化制备人参皂苷20（S）-Rg2,20（S）-Rh1和20（S）-PPT[J]. 成乐琴,金瑜真,梁德春.  高等学校化学学报. 2011(01)
[10]2-去氧葡萄糖的研究进展[J]. 李继珩,姚丽亚,马玉.  医药导报. 2010(10)

博士论文
[1]人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D]. 李绪文.吉林大学 2006

硕士论文
[1]奥克梯隆型人参皂苷及其相关物质的研究[D]. 田旭.吉林大学 2012
[2]人参二醇制备新型人参皂苷元的化学研究[D]. 马佳慧.吉林大学 2010
[3]人参根总皂苷的酸降解工艺及新人参二醇的糖苷化研究[D]. 邢瑞.吉林大学 2009
[4]人参皂苷-Re碱降解产物的成分研究[D]. 吴彦君.吉林大学 2008



本文编号：2984264