愈创木烷倍半萜天然产物4-Epicurcumenol不对称全合成研究

发布时间：2021-04-08 23:21

　　愈创木烷型倍半萜类天然产物具备抗菌、抗肿瘤、抗炎（抑制NO产生）、抗氧化、抗寄生虫和抗急性骨髓性白血病等生物活性,备受众多有机化学家和药物化学家们的关注。论文对愈创木烷型倍半萜类天然产物的发现、结构类型及生物活性进行了综述。论文以3-丁炔-1-醇为起始原料,经18步反应成功构建了天然产物4-Epicurcumenol的[5,7]桥氧并环结构,总收率0.48%。其中,通过Evans不对称甲基化反应在化合物2-8的C-4位高立体选择性引入手性甲基,然后通过Rh（II）催化重氮酮的CCCC反应一步构筑该天然产物[5,7]桥氧并环核心骨架,最后环合产物2-16a于-30?C在LiHMDS和ZnCl₂的协同作用下与丙酮发生Aldol反应,然后经对甲苯磺酸催化脱水在C-7位成功引入异丙叉基,从而完成该天然产物全部碳骨架的构建,为顺利实现该天然产物全合成奠定坚实基础。 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：91 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

倍半萜的生物合成途径及相关的主要骨架类型

常见含有[5,7]并Figure1-2Thecommontypeofsesqu

图 1-3 愈创木烷骨架的合成途径Figure 1-3 The biosynthesis of guaiane skeleton关于愈创木烷型倍半萜类天然产物的生源合成途径，应出发，解释了环加成立体选择性形成环氧构象，为奠定了基础，为天然产物的合成提供了理论依据。半萜天然产物的分类及生物活性综述半萜类天然产物均含有五元环并七元环的结构单元，它们广泛存在于动植物以及微生物体内，不仅种类也非常丰富。目前，从植物中分离得到的愈创木烷天部分均显示了良好的生物学活性。这类天然产物以愈愈创木烷内酯三种类型为主，其中，多数活性较强的结构，在植物中以愈创木烷内酯最为常见。

【参考文献】：
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本文编号：3126453