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车前草及白牵牛子的化学成分及活性研究

发布时间:2021-08-05 04:02
  本论文对两种中国传统中药车前草(Plantago depressa)和白牵牛(Ipomoea nil)开展了系统的化学成分和生物活性研究。运用各种现代分离技术、波谱技术及化学手段等,从两种中药中共得到和鉴定了82个化合物,其中包括35个脂肪酸类成分、16个苯乙醇糖苷、16个三萜及其糖苷、5个苯丙素及其糖苷、3个木脂素、2个甾体、2个聚酮、1个环烯醚萜、1个黄酮苷和1个单萜糖苷,其中新化合物11个、新天然产物3个及新人工产物3个,并对多数化合物的生物活性进行了研究。主要研究内容包括:从车前草中分离鉴定了49个化合物,其中乙酸乙酯萃取相共分离36个化合物,包括19个脂肪酸类成分1–19(其中1–8为4对对映异构体,1、3–6、9为新化合物,2、7和8为新天然产物)、14个三萜20–33(1个新的乔木烷型三萜20)、2个新的聚酮34和35、1个环烯醚萜36。从正丁醇萃取相中共分离13个苯乙醇糖苷37–49,其中37为新化合物。已知化合物分别被鉴定为porrigenic acid(10)、(9Z,12Z,14E)-16-oxo-octadecatrienoic acid(11)、(10Z,12... 

【文章来源】:济南大学山东省

【文章页数】:136 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

车前草及白牵牛子的化学成分及活性研究


化合物1和2的ECD测试和计算谱图

计算图,化合物,计算图


图 1.10 化合物 3 和 4 的 ECD 测试和计算图化合物 3 和 4 为无色胶状。化合物 3/4 具有相同分子式 C20H32O4,HRESIMS 在 m/z337.2369([M + H]+,计算 325.2373)出现一个正分子离子峰,比化合物 7/8[23,24]多 14 个分子量,显示是其甲基化类似物。对化合物 3/4 的核磁数据分析,显示多了一个额外的甲氧基信号( H3.28, C56.7),并且与化合物 7/8 中 C-16( C74.2)相比向低场移动( C84.5),从而进一步确定了这一猜测。进一步检查二维核磁数据显示,这个甲氧基与 C-16具 有 HMBC 相 关 , 因 此 化 和 物 3/4 被 确 定 为 methyl(10E,12E,14E)-16-methoxy-9-oxo-10,12,14-octadecatrienoate。相似的是,与化合物 1/2 一样的情况,3/4 旋光测试基本为零并且 ECD 测试没有明显的 cotton 效应,暗示化合物 3/4应该也是一对对映体。我们用手性高效液相色谱法进一步分离了这两种对映体,通过比较实验 ECD 谱与计算的 ECD 谱(图 1.10),对化合物 3 和 4 进行了结构区分。化合物的氢谱和碳谱数据见表 1.1 和 1.2。

计算图,计算图,化合物


图 1.12 化合物 5 和 6 的 ECD 测试和计算图化合物 5 和 6 为无色胶状。根据 ESIMS 中 m/z 397.1/399.1([M + Na]+, ca. 3:1)的分子峰和同位素峰比 3:1 显示化合物 5/6 中含有 Cl 原子。通过 HRESIMS 在 m/z.1756([M + Na]+, 计算 397.1752)分子离子峰确定该化合物的分子式为 C19H32O5Cl。数据显示化合物 5/6 和 1/2 具有部分相同的官能团,例如两个羰基( C174.5 和.0),一个二烯基( C130.6, 141.1 和 130.3, 141.7; H6.20, 7.15 和 6.49, 6.21)和一个( C51.7; H3.67)。同时,化合物 5/6 具有三个 sp3杂化的次甲基( C64.6, 71.0 和5; H3.97, 4.70 和 3.62)而在化合物 1/2 中只具有一个次甲基,通过分析这些次甲基学位移和分子组成确定是由两个羟基和一个氯原子取代。通过 C-16 的化学位移比4 和 C-15 的低确定了 C-14 到 C-16 结构片段中 C14-OH、C15-OH、C16-Cl 的取代型5]。详细检查二维数据最终确定了化合物 5/6 的平面结构如图 3.5。化合物 5/6 的相对通过耦合常数[26]确定。J14,15(2.7 Hz)和 J15,16(7.6 Hz)可以推断出 H-14 和 H-15

【参考文献】:
期刊论文
[1]车前草浸出物测定方法的建立及熵权TOPSIS法评价车前草药材质量[J]. 田甜,纪玉华,王寿富,陈丹燕,刘远俊,程学仁.  广东药科大学学报. 2021(01)



本文编号:3323027

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