金催化烯基炔酰胺氧化环化合成多环吲哚啉螺环化合物研究

发布时间：2023-10-28 15:27

　　由于阳离子金络合物可以作为一种温和的π-路易斯酸而在反应中表现出独特的催化性能,金催化的有机反应已经成为有机合成领域的研究热点之一。重氮化合物在过渡金属的作用下,可以分解释放出氮气,生成金属卡宾中间体,该中间体可参与一系列有机合成反应。但是,重氮化合物潜在的毒性和易爆性,使得它的合成应用前景受到很大的影响。金催化炔烃的氧化产生α-羰基金卡宾中间体可以避免使用重氮化合物。炔烃作为一种常见的化工产品,来源广阔,价格便宜,因此,通过炔烃氧化产生金卡宾的方法倍受广大化学合成工作者的关注。多环吲哚啉类螺环结构广泛存在于天然产物当中,这些化合物很多具有潜在的生物活性和药用价值。基于本课题组在金催化炔酰胺合成杂环化合物方面的研究兴趣,在本论文中,首先,设计合成了一类由色胺衍生而来的烯基炔酰胺。原料简单、易得,并且可用于模块化合成。其次,利用金催化氧化环化的策略,将各种烯基炔酰胺用于多环吲哚啉类螺环化合物的快速合成。该方法具有反应条件温和、阳离子金催化剂合成简单、底物范围广、产率高、立体选择性单一等优点。最后,还通过核磁共振谱图、高分辨率质谱、红外分析、X-射线单晶衍射等手段对产物进行了表征。

【文章页数】：142 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
中文文摘
绪论
    0.1 研究进展
        0.1.1 通过重氮化物获得金卡宾
        0.1.2 以炔为前体形成α-羰基金卡宾的研究
    0.2 小结与展望
第一章 关于色胺衍生的烯基炔酰胺的制备
    1.1 研究背景
        1.1.1 引言
        1.1.2 炔酰胺的经典合成方法
    1.2 研究目的和提出制备方案
    1.3 实验部分与产物结构表征
        1.3.1 原料的来源及测试仪器的信息
        1.3.2 实验的具体步骤及产物的波谱数据
    1.4 本章小结
第二章 金催化烯基炔酰胺氧化环化合成多吲哚啉螺环化合物
    2.1 研究背景和选题依据
        2.1.1 多环吲哚啉类螺环骨架在药物化学中的应用
        2.1.2 合成多环吲哚啉类螺环生物碱的研究现状
        2.1.3 选题依据
    2.2 反应条件的优化
    2.3 底物适用范围的研究
    2.4 反应机理的研究和相关的转化
    2.5 实验部分和产物的结构表征
        2.5.1 测试仪器与原料试剂
        2.5.2 多环吲哚啉类螺环化合物的合成步骤及波谱数据
        2.5.3 多环吲哚啉类螺环化合物初步转化实验及波谱数据
    2.6 本章小结
第三章 结论
附录1 常用的金催化剂结构
附录2 核磁谱图
附录3 晶胞参数
参考文献
攻读学位期间承担的科研任务与主要成果
致谢
个人简历



本文编号：3857279