基于吡唑醚菌酯的二甲二肟化合物设计与合成

发布时间：2021-12-29 09:33

　　第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是由先正达公司研发出来的嘧菌酯,而后该新型杀菌剂就逐渐走入人们的视野成为一种新研发趋势,并且较其它杀菌剂而言,其有广谱杀菌性、较高的生物活性和对哺乳动物类的低毒性,因此其能在农用化学品市场拥有可观的口碑。一般说来,该类杀菌剂可分解为三个结构:药效基团、芳桥和侧链,大部分文献就是通过改变这三个结构的某一官能团来实现的。本文是以吡唑醚菌酯的结构为基础,引入肟菌酯的药效基团来设计合成的新杀菌剂。合成为后缩合法,先单独合成两部分中间体,最后通过两个中间体结合得到最终产物二甲二肟化合物。中间体1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇是以对氯苯胺为原料合成对氯苯肼盐酸盐,肼结构再与烯酯类结构成环,最后与氧化剂反应得到1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇。中间体1-（2-溴甲苯基）-2-邻甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟经三步反应得到:先由邻溴甲苯和草酰氯反应得到双酮结构,和甲氧基胺盐酸盐反应得到N-甲氧基结构后再引发与溴试剂的反应,最后和吡唑醇进行取代,得到设计的含有二甲二肟结构的杀菌剂。实验对二甲二肟化合物以及合成中间体化合物的表征方法有核磁谱图分析和质谱分析,证... 

【文章来源】：大连理工大学辽宁省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：59 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
引言
1 文献综述
    1.1 杀菌剂
    1.2 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂
        1.2.1 作用机制
        1.2.2 构效关系
        1.2.3 发展前景
        1.2.4 合成路线
    1.3 基于吡唑醚菌酯结构的双肟基酯化合物的合成综述
        1.3.1 吡唑醚菌酯的概述
        1.3.2 肟菌酯的概述
        1.3.3 吡唑醚菌酯和肟菌酯的作用效果
2 课题的提出及合成路线的设计
    2.1 课题的提出
    2.2 合成路线的设计
        2.2.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
        2.2.2 1-(2-溴甲苯基)2邻甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
        2.2.3 二甲二肟化合物的合成
3 二甲二肟化合物及中间体化合物的合成
    3.1 实验仪器和化学试剂
        3.1.1 实验仪器
        3.1.2 化学试剂
    3.2 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
        3.2.1 对氯苯肼盐酸盐的合成
        3.2.2 1-(4-氯苯基)吡唑烷3酮的合成
        3.2.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
    3.3 1,2-二邻甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
        3.3.1 1,2-二邻甲苯基乙烷-1,2-二酮的合成
        3.3.2 1,2-二邻甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
        3.3.3 1-(2-溴甲苯基)2邻甲苯基乙烷-1,2-二酮-O,O-二甲基二肟的合成
    3.4 二甲二肟化合物的合成
4 结果与讨论
    4.1 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
        4.1.1 对氯苯肼盐酸盐的合成
        4.1.2 1-(4-氯苯基)3吡唑酮的合成
        4.1.3 1-(4-氯苯基)3吡唑醇的合成
    4.2 二甲基二肟化合物的设计合成
        4.2.1 初始化合物的合成设计
        4.2.2 二甲基二肟化合物的合成
结论
参考文献
附录A 化合物的结构表征
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢


【参考文献】：
期刊论文
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本文编号：3555864