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基于香豆素平台的一系列小分子荧光探针的设计、合成及生物成像应用

发布时间:2021-04-06 10:06
  在生物相关的研究中,荧光成像由于其无创、实施可视化追踪生命系统中的生物分子和生理过程的优点而得到重视。不仅如此,荧光成像由于其高灵敏度,简单的操作和良好的特异性而发展得越来越快。现今,生物荧光成像已经被用于很多领域的检测研究,例如生物小分子、粘度、环境中的各种离子等等。香豆素荧光染料具有良好的双光子特性和大的斯托克斯位移,因此它们基于香豆素及其衍生物的推拉式电子体系可以设计出很多具有广泛应用的新型荧光探针。本文通过对香豆素平台进行修饰,设计、合成出了一系列香豆素类的双光子荧光探针,用于各种小分子的检测。在第二章,主要介绍了以香豆素为荧光平台,以丙烯酰氯为Cys的识别位点,设计合成新型的Cys双光子荧光探针Co-Cys。与其他活性硫类物质如GSH,Hcy,SO2等相比,该探针对Cys具有高选择性和极快响应速度。由于丙烯酸甲酯基和香豆素结构的强吸电子能力,探针Co-Cys本身的分子荧光很弱。当探针与Cys分子相互作用时,探针Co-Cys被还原为7-二乙氨基-3-羟基香豆素。由于羟基的给电子能力和香豆素结构的吸电子能力形成了推拉电子体系,ICT效应增强,导致荧光强度显着... 

【文章来源】:济南大学山东省

【文章页数】:85 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

基于香豆素平台的一系列小分子荧光探针的设计、合成及生物成像应用


荧光探针的设计机理[18-20][21-24][25-27]

示意图,机理,示意图,分子内电荷转移


有以下几种:分子内电荷转移[34](ICT)、光诱导电子转移[35](PET)、聚集[36](AIE)、荧光共振能量转移[37](FRET)、激发态分子内质子转移[38](ESI-激基缔合物(M/E)、跨键能量转移[39](TBET)等。1 分子内电荷转移(ICT)在光的激发下,直接连有供电子基的荧光团和吸电子基形成共轭连接时,分子电荷转移。典型的 ICT 探针就是在荧光团上连接强供电子基和强吸电子基而形电子体系[40-41]。分子内电荷转移(ICT)的机理,如图 1.2 所示。当探针的受子基,探针和分析物结合以后,供电子基的供电能力减弱,体系的共轭程度发生蓝移,同时摩尔吸光系数减小。相反,如果探针的的受体在吸电子基,那分析物结合后,体系推拉电子的能力会增强,光谱发生红移,伴随摩尔吸光系。除了光谱发生移动以外,荧光强度和荧光寿命也会发生变化。上述光物理性主要取决于分析物的大小以及电荷的多少。

示意图,机理,示意图,荧光团


这种现象的存在严重限制了探针的应用。唐本忠院士诱导发光(AIE)现象。与 ACQ 相反,具有 AIE 性质的探显示强烈的荧光。这是由于在高浓度或聚集状态下,分子复。人们对 AIE 的研究更加深入后发现许多具有 AIE 性质起而产生荧光,这一性质使 AIE 材料得到了更广泛的应用[进了荧光探针的发展和进步。振能量转移(FRET)能量转移(FRET)是指在两种荧光团中供体荧光团(D)的的吸收光谱重叠,并且两个荧光团之间的距离合适时(一光激发下,通过能量耦合,可以发生非辐射过程,其中荧光体荧光团从而发出受体荧光团的光。由于没有光子参与,所。

【参考文献】:
期刊论文
[1]反应型罗丹明类荧光探针[J]. 付杨,颜范勇,郑坦承,母雪玲,孙凤展,陈莉.  化学进展. 2015(09)
[2]一种新型芴类衍生物的双光子光致漂白三维光存储[J]. 蔡建文,黄文浩.  光电子.激光. 2011(05)
[3]罗丹明和荧光素类染料的固体基质室温燐光研究[J]. 赵瑜,李隆弟.  分析化学. 1996(07)



本文编号:3121251

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