基于香豆素的硫醇荧光探针设计及生物应用
发布时间：2020-12-20 20:55
自生命在地球上诞生之日起,就以高度复杂且协调的机制运转。在有机生命体中,诸如核酸,氨基酸,糖之类化合物是机体运转的物质基础。含硫化合物是含有硫原子的一类化合物,例如硫醇（包括半胱氨酸（Cys）、谷胱甘肽（GSH）、同型半胱氨酸（Hcy）等）、硫化氢等。这些都是生命活动过程中的重要参与者,其中大多以游离或蛋白质的形式存在于肽链的合成和折叠过程中,在细胞信号传导和细胞凋亡、氧化还原反应等生命过程中起着调节作用。检测生物体内这些小分子浓度的实时变化对阿尔兹海默症、糖尿病、慢性肾病、唐氏综合征等类疾病的早期预防和监控,以及疾病生理病理学探究有重要意义。荧光探针以其对待测物的分析具有低组织损伤性、高灵敏度、检测快速的优点而引起人们的注意。并且对于荧光探针而言,其突出的优势在于可以在共聚焦激光扫描显微镜下以非侵入的方式实现在活细胞中对生物分析物的高时空观察。在种类繁多的荧光团中,香豆素类荧光团具有易于修饰、斯托克斯位移大、光学性能稳定等优点,近年来一直是研究的热点。本文以识别小分子硫醇为设计思路,基于空间效应,设计并合成了两种以香豆素衍生物为荧光团的荧光探针,并对探针的光学性能和生物应用进行了探索...
【文章来源】：山西大学山西省
【文章页数】：66 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
探针1-1与Cys和SO32-的作用机理2-
基于香豆素的硫醇荧光探针设计及生物应用4图1.1探针1-1与Cys和SO32-的作用机理Figure1.1Reactionmechanismof1-1withCysandSO32-Wang的研究小组报告了用于检测Hg2+的荧光增强型化学传感器1-2[25]。荧光团由7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素构成，以2,3-二巯基琥珀酸为基础的1,3-二硫代烷保护甲酰基。DMSA是已知的Hg2+高亲和力配体，因此，在含0.2％DMSO的水溶液中添加该金属离子会导致Hg2+-DMSA复合物的形成以及7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素的脱保护，从而导致在502nm处出现明亮的荧光信号，荧光增强23倍，检出限约为10nM。在测试的金属离子中。随后，探针1-2进一步成功应用于感测MCF细胞中的Hg2+。图1.2探针1-2与F-的作用机理Figure1.2Interactionmodeof1-2withF-根据Dey等人的报道[26]，探针1-3基于FRET机理表现出红色荧光增强型响应。在该体系中添加Cu2+后，络合物伴随该二联体罗丹明部分的螺环开口。由于荧光共振能量转移效应（FRET），香豆素的激发导致罗丹明发射荧光。监测香豆素（蓝色）和罗丹明（红色）发射谱带，可以在HeLa细胞中清楚地检测到Cu2+。图1.3探针1-3与Cu2+的结合机理Figure1.3Bindingmechanismof1-1withCu2+
基于香豆素的硫醇荧光探针设计及生物应用4图1.1探针1-1与Cys和SO32-的作用机理Figure1.1Reactionmechanismof1-1withCysandSO32-Wang的研究小组报告了用于检测Hg2+的荧光增强型化学传感器1-2[25]。荧光团由7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素构成，以2,3-二巯基琥珀酸为基础的1,3-二硫代烷保护甲酰基。DMSA是已知的Hg2+高亲和力配体，因此，在含0.2％DMSO的水溶液中添加该金属离子会导致Hg2+-DMSA复合物的形成以及7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素的脱保护，从而导致在502nm处出现明亮的荧光信号，荧光增强23倍，检出限约为10nM。在测试的金属离子中。随后，探针1-2进一步成功应用于感测MCF细胞中的Hg2+。图1.2探针1-2与F-的作用机理Figure1.2Interactionmodeof1-2withF-根据Dey等人的报道[26]，探针1-3基于FRET机理表现出红色荧光增强型响应。在该体系中添加Cu2+后，络合物伴随该二联体罗丹明部分的螺环开口。由于荧光共振能量转移效应（FRET），香豆素的激发导致罗丹明发射荧光。监测香豆素（蓝色）和罗丹明（红色）发射谱带，可以在HeLa细胞中清楚地检测到Cu2+。图1.3探针1-3与Cu2+的结合机理Figure1.3Bindingmechanismof1-1withCu2+
本文编号：2928536
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【学位级别】：硕士
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探针1-1与Cys和SO32-的作用机理2-
基于香豆素的硫醇荧光探针设计及生物应用4图1.1探针1-1与Cys和SO32-的作用机理Figure1.1Reactionmechanismof1-1withCysandSO32-Wang的研究小组报告了用于检测Hg2+的荧光增强型化学传感器1-2[25]。荧光团由7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素构成，以2,3-二巯基琥珀酸为基础的1,3-二硫代烷保护甲酰基。DMSA是已知的Hg2+高亲和力配体，因此，在含0.2％DMSO的水溶液中添加该金属离子会导致Hg2+-DMSA复合物的形成以及7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素的脱保护，从而导致在502nm处出现明亮的荧光信号，荧光增强23倍，检出限约为10nM。在测试的金属离子中。随后，探针1-2进一步成功应用于感测MCF细胞中的Hg2+。图1.2探针1-2与F-的作用机理Figure1.2Interactionmodeof1-2withF-根据Dey等人的报道[26]，探针1-3基于FRET机理表现出红色荧光增强型响应。在该体系中添加Cu2+后，络合物伴随该二联体罗丹明部分的螺环开口。由于荧光共振能量转移效应（FRET），香豆素的激发导致罗丹明发射荧光。监测香豆素（蓝色）和罗丹明（红色）发射谱带，可以在HeLa细胞中清楚地检测到Cu2+。图1.3探针1-3与Cu2+的结合机理Figure1.3Bindingmechanismof1-1withCu2+
基于香豆素的硫醇荧光探针设计及生物应用4图1.1探针1-1与Cys和SO32-的作用机理Figure1.1Reactionmechanismof1-1withCysandSO32-Wang的研究小组报告了用于检测Hg2+的荧光增强型化学传感器1-2[25]。荧光团由7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素构成，以2,3-二巯基琥珀酸为基础的1,3-二硫代烷保护甲酰基。DMSA是已知的Hg2+高亲和力配体，因此，在含0.2％DMSO的水溶液中添加该金属离子会导致Hg2+-DMSA复合物的形成以及7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素的脱保护，从而导致在502nm处出现明亮的荧光信号，荧光增强23倍，检出限约为10nM。在测试的金属离子中。随后，探针1-2进一步成功应用于感测MCF细胞中的Hg2+。图1.2探针1-2与F-的作用机理Figure1.2Interactionmodeof1-2withF-根据Dey等人的报道[26]，探针1-3基于FRET机理表现出红色荧光增强型响应。在该体系中添加Cu2+后，络合物伴随该二联体罗丹明部分的螺环开口。由于荧光共振能量转移效应（FRET），香豆素的激发导致罗丹明发射荧光。监测香豆素（蓝色）和罗丹明（红色）发射谱带，可以在HeLa细胞中清楚地检测到Cu2+。图1.3探针1-3与Cu2+的结合机理Figure1.3Bindingmechanismof1-1withCu2+
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