两种海绵溴代生物碱成分及其生物活性研究

发布时间：2017-04-16 04:06

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【摘要】：溴代生物碱广泛存在于海洋生物次级代谢产物中,化学结构新颖,生物活性多样。本文对秽色海绵科海绵Aplysina aerophoba和小轴海绵科海绵Axinella verrucosa中的溴代生物碱进行研究。采用HPLC-MS法分析海绵粗提物,根据含卤素化合物的质谱特征,确定目标色谱峰(含溴化合物)。运用正反相减压柱色谱、Sephdex LH-20凝胶柱色谱、ODS中低压柱色谱、半制备HPLC等多种现代色谱分离技术,对目标色谱峰进行进行分离纯化,获得单体。利用NMR、MS等波谱方法并结合文献对照,鉴定溴代生物碱的化学结构。从海绵Aplysina aerophoba中分离并鉴定5个溴代酪氨酸生物碱,分别为：benzeneethanaminium(1)、(E)-1-acetamide-3,5-dibromo-4-ethoxy-4-methoxy-1-hydr-oxy-2,5-cyclohexaddienone (2)、(Z)-1-acetamide-3,5-dibromo-4-ethoxy-4-methoxy-1-hydroxy-2,5-cyclohexaddienone (3)、benzeneacetamide (4)、(R*,S*)[3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone (5)。化合物2、3和4为首次从该种海绵分离得到,化合物1和5从该属海绵中首次分离得到。从海绵Axinella verrucosa中分离并鉴定5个溴吡咯生物碱,分别为：hymenidin (6)、stevensine (7)、4-bromopyrrole-2-carboxylic acid(8)、4,5-dibromo-pyrrole-2-carboxylic acid (9)、3,5-dibromo-2-pyrrolecarboxylic acid(10)。其中化合物9为首次从该种中分到,10为首次从该属中鉴定。采用脾淋巴细胞增殖实验,对化合物的体外免疫活性进行评价,发现有的溴代生物碱显示免疫增强活性,有的显示免疫抑制作用。其中,来自Aplysina aerophoba中的溴代酪氨酸生物碱benzeneacetamide (4)极其显著抑制LPS诱导的B淋巴细胞增殖(p0.01),(R,S)[3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone (5)显著抑伟ConA诱导的T淋巴细胞增殖(p0.05)。来自Axinella verrucosa的溴吡咯生物碱hymenidin (6)能够显著增强ConA诱导的T淋巴细胞增殖(p0.05),溴吡咯生物碱stevensine (7)能够显著增强LPS诱导的B淋巴细胞增殖(p0.05)。化合物4、5、6和7的免疫调节活性均为首次报道。
【关键词】：海绵 Aplysina aerophoba Axinella verrucosa 溴代生物碱 免疫活性
【学位授予单位】：中国海洋大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R284
【目录】：

• 摘要5-7
• Abstract7-12
• 1. 前言12-17
• 参考文献14-17
• 2. Aplysina aerophoba溴代酪氨酸生物碱成分研究17-42
• 2.1 Aplysina属海绵的溴代酪氨酸生物碱研究概述17-24
• 2.1.1 Aplysina属溴代酪氨酸生物碱的化学及生物活性研究进展17-21
• 2.1.2 Aplysina属溴代酪氨酸生物碱生合成途径研究21-22
• 2.1.3 Aplysina aerophoba中溴代酪氨酸生物碱的HPLC-MS分析22-24
• 2.2 化合物的结构解析24-30
• 2.3 化合物的免疫活性研究30-32
• 2.3.1 实验方法30-31
• 2.3.2 实验结果31-32
• 2.4 小结与讨论32-35
• 2.5 实验部分35-38
• 2.5.1 材料与仪器35-36
• 2.5.2 化合物的提取分离36-37
• 2.5.3 化合物的结构表征37-38
• 参考文献38-42
• 3. Axinella verrucosa溴吡咯生物碱成分研究42-75
• 3.1 Axinella属海绵化学成分及生物活性研究进展42-53
• 3.1.1 含氮化合物42-50
• 3.1.2 三萜类化合物50-52
• 3.1.3 甾体52-53
• 3.2 提取物的HPLC-MS分析53-57
• 3.3 化合物的结构解析57-62
• 3.4 化合物的免疫活性研究62-64
• 3.5 小结与讨论64-66
• 3.6 实验部分66-69
• 3.6.1 材料与仪器66
• 3.6.2 化合物的提取分离66-68
• 3.6.3 化合物的结构表征68-69
• 参考文献69-75
• 4. 结语75-76
• 致谢76-77
• 个人简历及相关研究成果77
• 发表的学术论文77

【参考文献】

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1 傅云峰;刘竞;;雷帕霉素免疫抑制和抗肿瘤双重效应的研究进展[J];中国医药科学;2013年20期

2 史清文;李力更;霍长虹;张Z诶，

本文编号：309945