三种药用植物化学成分及生物活性的研究

发布时间：2017-04-15 19:22

  本文关键词：三种药用植物化学成分及生物活性的研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：本论文由五章组成。第一章对桑白皮、吴茱萸和益母草的化学成分及生物活性的研究进展进行综述。第二章详细叙述了桑白皮(Morus alba L.)的化学成分及生物活性研究情况。第三章介绍了吴茱萸(Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.)的化学成分及生物活性的研究。第四章对益母草(Leonurus japonicus)中萜类成分和生物活性的研究进行了阐述。第五章对论文所做的工作进行了总结和讨论。通过各种色谱技术和波谱分析方法,从上述三种植物中共分离鉴定了81个化合物,包括9个新化合物和1个新的天然产物。化合物类型涉及异戊烯基黄酮、狄尔斯阿尔德加合物、生物碱、三萜、二萜和其他酚类成分等,新化合物包括生物碱、三萜、异戊烯基黄酮、狄尔斯阿尔德加合物、二萜等。并对分离得到的化合物进行了细胞毒、抗炎和抗HIV活性筛选,得到了活性较好的化合物,为进一步研究提供了一定的科学依据。一、桑白皮系双子叶植物桑科(Moraceae)桑属(Morus)桑(Morus albaL.)除去栓皮后的干燥根皮。从购于云南省昆明市菊花村药材市场的桑白皮进行了系统的化学成分研究,从乙酸乙酯部分共分离鉴定了35个化合物,其中18个为桑根酮类的异戊烯基黄酮,7个为狄尔斯阿尔德加合物,包括2个新化合物：狄尔斯阿尔德加合物soroceal B(1)和异戊烯基黄酮sanggenol Q (2)。33个已知化合物分别被鉴定为：morusinol (3), morusin (4), licoflavone C (5), hydroxymorusin (6), moracin A (7), cyclomorusin (8), morusignin I (9), moracin D (10), kuwanon C (11), cudraxanthone S (12), cyclocommunol (13), morusinol (14), 3'-geranyl-3-prenyl-2',4',5,7-tetrahydroxyflavone (15), artonin S (16), aurantiamide acetate (17), (9E,11Z)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (18), artonin I (19), 8,9-dihydro-6-hydroxy-9-(1-hydroxy-l-methylethyl)-3,3-dimethyl-one (20), AH-1-benzopyran-4-one (21), cudraxanthone S (22),2',4'-OH-steppogenin (23), mulberrofuran C (24), mulberrofuran J (25), mulberrofuran K (26), kuwanon H (27), cyclomulberrin (28), sanggenol L (29), sanggenol P (30), moruslupenoic acid A (31), 14-hexadecenoic acid (32), sanggenon N (33), mongolicin (34) 和 mulberrofuran G(35)。化合物(1)的结构比较新颖,其1位的苯并呋喃基取代变成了甲醛基取代,且活性试验证明此化学位置的变化可能会引起活性的改变。化合物(2)的新颖点在于C-3'位被异戊烯基取代,此类取代的变化是桑白皮中的异戊烯基黄酮主要取代方式。我们对分离得到的化合物进行了五株细胞的细胞毒活性测试,发现化合物1、3-5、15、29,34-35具有较好的细胞毒活性,其中化合物35的细胞毒活性显著,构效关系分析可知其活性的有无以及活性的强弱,与其结构中形成的缩酮基及其个数有关。同时我们又对部分化合物进行抗炎活性的筛选,发现化合物4,25,29和34的抗炎活性明显,这与桑白皮在民间中常作为消炎药物使用的传统一致,为进一步结构修饰和有机合成试验奠定了良好的基础。二、吴茱萸(Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.)系芸香科(Rutaceae)吴茱萸属(Evodia)植物。自购于云南省昆明市菊花村药材市场吴茱萸干燥果实的乙酸乙酯部分中分离鉴定得到36个化合物,类型涉及柠檬苦素类三萜、吴茱萸类生物碱和活性较为活跃的喹啉类生物碱,其中5个为新化合物,分别被命名为：19-hydroxy methyl isoobacunoate diosphenol (1),9α-methoxyl dictamdiol (2), 1-methyl-3-[(7E,9E,12Z)-7,9,12-pentadecadienyl]-4(1H)quinolone (3), 1-methyl-3-[(7E,9E,11E)-7,9,11-pentadecadienyl]-4(lH)-quinolone (4), 13-hydroxymethyl goshuyuamide Ⅱ (5)。31个已知化合物分别被鉴定为：茵芋碱(6),dictamnine (7), evodol (8),7β-acetoxy-5-epilimonin (9),6β-acetoxy-5-epilimonin (10), rutaevine (11), limonin (12),吴茱萸碱(13),rutaecarpine (14),丹皮酚(15),N-(2-methylaminobenzoy1) tryptamine (16),14-formyl-13b,14-dihydrorutaecarpine (17), indolo[2',3':3,4] pyrido [2,1-b] quinazolin-5-ol,5,7,8,13,13b,14-hexahydro-14-methyl-one (18), obacunone (19), 1-methyl-2-[7-hydroxy-(E)-9-tridecenyl]-4(1H)-quinolone (20), clauemargine L (21), N-benzoyltryptamine (22), indolo[2',3':3,4] pyrido [2,1-b] quinazolin-5(7#)-one,13-ethyl-8,13,13b,14-tetrahydro-14-methyl-one (23),4,7-tetradecadiene (24), 6-a-acetoxy-5-epilimonin (25),10-hydroxyrutaecarpine (26), hiiranlactone E (27), evocarpine (28), 1-methyl-2-[(4Z,7Z)-4,7-tridecenyl]-4(1H)-quinolone (29), dihydroevocarpine (30), 1-methyl-2-[(6Z,9Z)]-6,9-pentadecadienyl-4-(1H)-quinolone (31),1-methyl-2-[(6Z.9Z)-6,9-pentadecadienyl]-4-(1H)-quinolone (32),1-methyl-1-(6Z)-6-pentadecadienyl-4-(1H)-quino lone (33),7-hydroxyrutaecarpine (34),3-hydroxyrutaecarpine (35), 1-methyl-2-[(4Z,7Z)-4,7-pentadecadienyl]-4-(1H)-quinolone (36)。我们对相关化合物进行了六株细胞细胞毒活性的筛选,化合物13、28、31、33表现出较活跃的细胞毒活性,其中吴茱萸碱(13)表现出相当好的活性,具有选择性的细胞毒活性。三、在中国传统中药之一中益母草(Leonurus japonicus)主要用来治疗妇科疾病,系唇形科(Labiatae)益母草属(Leonurus)植物。从购于云南省昆明市菊花村药材市场益母草的乙酸乙酯部分中分离得到化合物10个,包括9个为半日花烷型二萜和1个黄酮类化合物,其中2个为新化合物16-oxo-leoheteronone A (1)， 15-methoxyleoheteronin B (2),1个为新的天然产物8,9-secohispanolone(3)。7个已知化合物被鉴定为：galeopsin (4), hispanone (5), leoheteronin B (6), leopersin A (7),4,2',4',β-tetrahydroxy-6'-methoxy-α, β-dihydrochal-cone (8), sibiricinone A (9), sibericinone B (10).我们对分离得到的化合物进行了抗炎,抗HIV,细胞毒筛选,发现化合物5具有明显的抗炎活性。
【关键词】：桑白皮 吴茱萸 益母草 细胞毒活性 抗炎活性
【学位授予单位】：昆明理工大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R284;R285
【目录】：

• 摘要6-9
• ABSTRACT9-14
• 附图14-23
• 第一章 桑白皮、吴茱萸和益母草化学成分及活性的研究进展23-60
• 1.1 桑白皮化学成分及生物活性的研究进展23-33
• 1.1.1 资源分布23
• 1.1.2 植物学特征23-24
• 1.1.3 桑白皮的主要化学成分24-30
• 1.1.4 桑白皮植物生物活性研究进展30-33
• 1.2 吴茱萸化学成分及生物活性的研究概况33-42
• 1.2.1 吴茱萸属植物简介33-35
• 1.2.2 吴茱萸中化学成分及分类35-41
• 1.2.3 吴茱萸植物生物活性研究进展41-42
• 1.3 益母草化学成分及生物活性的研究进展42-60
• 1.3.1 益母草的化学成分研究现状43-56
• 1.3.2 益母草植物生物活性研究进展56-60
• 第二章 桑白皮化学成分及生物活性的研究60-88
• 2.1 前言60
• 2.2 实验部分60-64
• 2.2.1 实验仪器与材料60-61
• 2.2.2 植物来源61
• 2.2.3 提取分离61-64
• 2.3 实验结果与讨论64-70
• 2.3.1 新化合物的结构鉴定66-70
• 2.3.2 讨论70
• 2.4 化合物的理化性质70-83
• 2.5 细胞毒活性的检测83-85
• 2.5.1 实验原理83-84
• 2.5.2 实验方法84
• 2.5.3 实验结果与讨论84-85
• 2.6 抗炎活性的检测85-88
• 2.6.1 实验原理85-86
• 2.6.2 实验方法86
• 2.6.3 实验结果与讨论86-88
• 第三章 吴茱萸化学成分及生物活性研究88-122
• 3.1 前言88-89
• 3.2 实验部分89-93
• 3.2.1 实验仪器与材料89-90
• 3.2.2 植物来源90
• 3.2.3 提取分离90-93
• 3.3 实验结果与讨论93-107
• 3.3.1 新化合物的结构鉴定96-106
• 3.3.2 讨论106-107
• 3.4 化合物的理化性质107-119
• 3.5 细胞毒活性的检测119-122
• 3.5.1 实验原理119-120
• 3.5.2 实验方法120
• 3.5.3 实验结果与讨论120-122
• 第四章 益母草的萜类成分及生物活性的研究122-140
• 4.1 前言122
• 4.2 实验部分122-126
• 4.2.1 实验仪器与材料122-123
• 4.2.2 植物来源123
• 4.2.3 提取分离123-126
• 4.3 实验结果与讨论126-132
• 4.3.1 新化合物的结构鉴定128-131
• 4.3.2 讨论131-132
• 4.4 化合物的理化性质132-135
• 4.5 抗炎活性的检测135-137
• 4.5.1 抗炎活性的研究背景135
• 4.5.2 抗炎活性实验原理和方法135-136
• 4.5.3 实验结果与讨论136-137
• 4.6 抗HIV活性的检测137-140
• 4.6.1 二萜类化合物抗HIV活性的研究背景137
• 4.6.2 抗HIV活性筛选及评价系统的建立137-138
• 4.6.3 实验结果138-140
• 第五章 结论及综合讨论140-144
• 5.1 实验结论140-141
• 5.2 常用中药的物质基础和药效机制的探讨141-142
• 5.3 中药与环境的关系142-144
• 致谢144-146
• 参考文献146-168
• 附录A 博士期间发表的论文目录168-170
• 附录B 化合物Soroceal B(1)的图谱170-178

【参考文献】

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本文编号：309090