苯硼酸衍生物的制备及糖识别作用研究

发布时间：2024-02-15 09:59

　　糖是我们身体的主要能量来源,参与了数量惊人的生物过程。设计和合成具有高灵敏度和实用性的糖类受体是生物、材料和化学科学家的迫切需要。许多糖类除了立体中心的构型差异外,没有其他结构上的差异,这使糖类识别具有重大的挑战性。基于硼酸的糖类识别受体,由于其可以通过共价键与1,2-或1,3-顺式二醇类物质可逆结合,近年来成为了研究者的兴趣所在。硼酸与糖类结合的强度取决于羟基的方向和相对位置,可以区分结构相似的糖类分子,因此基于硼酸的糖类传感器具有在生物学相关方面应用的潜能。通过对硼酸分子的设计,可以使有机硼酸分子的一端为亲水硼酸基团,另一端为疏水有机骨架,从而成为一种潜在的功能表面活性剂。通过激发苯硼酸自组装体系的形态变化来选择性识别糖类是硼酸设计中的一个关键概念。基于此,设计合成了一种分子结构类似音叉的双硼酸分子6b,在水溶液中可以通过自组装形成囊泡团聚体。通过透射电镜和动态光散射确定了6b及其与糖分子复合物的聚集体形貌,加入了葡萄糖的6b溶液中形成了更大的聚集体,而加入了果糖的6b溶液中聚集体发生了破裂和分散。使用紫外滴定的方法研究了双硼酸分子6b与三种单糖的相互作用,6b与果糖和半乳糖形成1...

【文章页数】：137 页

【学位级别】：博士

【部分图文】：

图1.1D-葡萄Figure1.1Main

1绪论11绪论1.1糖类分子的识别1.1.1糖的概述糖这个通用术语通常用来描述所有的多羟基碳水化合物。糖类是生物体内最广泛存在的物质之一，是生物体能量储存必不可少的基本物质[1]。通常把糖类分为单糖、寡糖和多糖。单糖是不能被进一步水解的最简单的糖。自然界最常见的单糖为戊糖和己糖，....

图1.10镊子10与单价糖（左）和多价糖（右）结合的卡通示意图

1绪论11在寻找葡萄糖选择性双硼酸的过程中，James等人[53]开发了一种模块化方法，制备了一系列间隔长度从n=1到n=8不等的化合物9n（图1.9）。传感器96被认为是该系列中最好的葡萄糖传感器。但双硼酸8和9n均在混合溶剂中进行葡萄糖传感。虽然大多数报道的双硼酸传感器显示单....

图1.12IDA和AIDA的原理图

1绪论13图1.12IDA和AIDA的原理图Figure1.12SchematicdiagramsofIDAandAIDAWang等人以茜素红S（AlizarinRedS,ARS）为荧光基团，以苯基硼酸为受体，构建了一套简便易行的传感系统，对果糖产生了明显的荧光反应[57]。果糖....

图1.221:1果糖-22和1：2葡萄糖-22复合物不同聚集形态的卡通图

1绪论21酸酯含有两个芘基，自组装的1:2葡萄糖-22硼酸酯是由两个邻近的芘的二阶芳香π-π堆叠形成的，这也使1:2葡萄糖-22硼酸酯自组装的趋势比未结合的22或者1:1果糖-38硼酸酯大的多。1:2葡萄糖-22硼酸酯的聚集促进葡萄糖结合，从而导致更高的表观葡萄糖亲和力，这对于减....

本文编号：3899570