功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究

发布时间：2017-04-10 13:11

  本文关键词：功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：本文主要由三部分内容组成:苯氧威的合成工艺研究;N-芳基功夫酰胺的合成及生物活性研究;氰基亚胺基噻唑烷酰胺的合成及生物活性研究。苯氧威纯品为白色固体,它是新一代昆虫生长调节剂,具有高效、低毒、环境相容性好等优点。该药杀虫专一,对低龄幼虫有效,可防治鳞翅类害虫及观赏类植物上的吮吸式口器害虫。由于目前苯氧威合成工艺存在反应条件苛刻而且收率不高的问题,本文深入探讨了苯氧威的生产工艺。在参考苯氧威合成工艺的相关文献基础上,分别探讨溶剂、温度、催化剂、反应时间等反应条件对实验结果的影响,并采用核磁共振、气相质谱联用仪、液相等仪器进行结构确认和纯度测试。经过一系列的实验和工业化中试生产,最后确定采用在130℃温度条件下,甲苯作溶剂,四丁基溴化铵作催化剂,碳酸钾做缚酸剂,反应6个小时的工艺条件,并经过重结晶纯化,得到较高收率和纯度的苯氧威。由于氟原子的特殊性质,显著地增加了含氟化合物的生理活性和稳定性,有机氟新农药品种发展很有前景,含氟农药已成了现在农药行业开发与应用的重要品种之一。本文主要将N-R1-2-氨基-3-甲基-5-氯代苯甲酰胺与功夫酰氯结合,得到含氟的新的有机化合物N-芳基功夫酰胺,同时,改变连接氨基的R1基团,得到系列含氟酰胺衍生物,同时探索并优化了反应条件以提高反应收率。对合成的化合物经提纯后进行杀虫活性测试,进而从中选取活性好、实用的新品种。含氟N-芳基功夫酰胺化合物结构通式为:氰基亚胺基噻唑烷衍生物具有良好的杀菌活性,本文用功夫酰氯、对氯苯甲酰氯、硫代对氯苯甲酰氯、4-氯二苯氯甲烷、2-氯乙醛缩二甲醇与2-腈基亚氨基-1,3-噻唑烷进行反应,合成了5个新型酰胺和烷基胺类化合物,在噻唑烷的结构基础上引入了不同的取代基,测定了其杀菌活性。
【关键词】：苯氧威 含氟农药 功夫酰胺 噻唑烷酰胺 杀虫剂 杀菌剂
【学位授予单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ453;O621.3
【目录】：

• 摘要3-5
• ABSTRACT5-11
• 前言11-12
• 第一章 文献综述12-31
• 1.1 农药简介12-18
• 1.1.1 农药的概念12
• 1.1.2 农药的现状12-13
• 1.1.3 农药的作用13-15
• 1.1.4 农药的发展趋势与前景展望15-16
• 1.1.5 新农药的创制16-18
• 1.2 杀虫剂18-21
• 1.2.1 杀虫剂的现状18
• 1.2.2 杀虫剂的种类：18-19
• 1.2.3 杀虫剂使用面临的问题19
• 1.2.4 杀虫剂的发展历史19-20
• 1.2.5 杀虫剂活性的测定原则20-21
• 1.2.6 杀虫剂的生物活性测定方法21
• 1.3 杀菌剂21-25
• 1.3.1 杀菌剂概况21-22
• 1.3.2 杀菌剂的分类22-23
• 1.3.3 杀菌剂的作用机理23
• 1.3.4 测定杀菌剂生物活性的方法23-24
• 1.3.5 杀菌剂的发展阶段24-25
• 1.4 含氟农药25-26
• 1.4.1 氟原子的特殊性质25-26
• 1.4.2 脂肪族碳原子上带有含氟烷基或者氟原子的含氟农药26
• 1.5 噻唑类杂环化合物26-29
• 1.5.1 具有生物活性的噻唑类杂环化合物的研究进展26
• 1.5.2 噻唑类化合物的分类26-29
• 1.5.3 噻唑类杂环化合物的探索29
• 1.6 立题依据29-31
• 第二章 苯氧威合成工艺31-42
• 2.1 苯氧威简介31-34
• 2.1.1 苯氧威的作用机理和方式31
• 2.1.2 苯氧威防治对象31
• 2.1.3 苯氧威的特点31
• 2.1.4 苯氧威合成方法介绍31-34
• 2.2 实验药品及仪器34-35
• 2.2.1 实验药品34
• 2.2.2 实验仪器34-35
• 2.3 实验内容35-41
• 2.3.1 苯氧威合成工艺35-40
• 2.3.2 苯氧威粗品的提纯40-41
• 2.4 小结41-42
• 第三章 N-芳基功夫酰胺的合成及生物活性42-52
• 3.1 目标化合物的设计及合成思路42
• 3.2 实验仪器与药品42-43
• 3.2.1 实验仪器42-43
• 3.2.2 实验药品43
• 3.3 实验步骤43-48
• 3.3.1 中间体 6-氯8甲基-1H-[1，3]-苯并VA嗪-2，4-二酮的合成43-44
• 3.3.2 中间体(3a~3h)N-R1基2氨基3甲基苯甲酰胺的合成44-46
• 3.3.3 目标产物(3A~3H)功夫酰胺类杀虫剂的合成46-48
• 3.4 生物活性测试48-49
• 3.5 实验结果与分析49-51
• 3.5.1 对实验内容的讨论49
• 3.5.2 目标化合物的核磁数据49-50
• 3.5.3 目标产物合成选用方法优缺点分析50
• 3.5.4 构效关系50-51
• 3.6 本章小结51-52
• 第四章 氰基亚胺基噻唑烷酰胺的合成及生物活性52-61
• 4.1 实验药品及仪器52-53
• 4.2 实验内容53-58
• 4.2.1 2-腈基亚氨基-1，3-噻唑烷的合成53-54
• 4.2.2 中间体功夫酰氯的合成54
• 4.2.3 中间体 4-氯二苯氯甲烷的合成54-55
• 4.2.4 中间体对氯苯甲酰氯的合成55
• 4.2.5 目标化合物酰胺或者烃基胺类杀虫剂的合成55-58
• 4.3 杀菌活性测定58-59
• 4.4 结果与讨论59-60
• 4.4.1 硫代方法的选择59-60
• 4.4.2 目标化合物的核磁数据60
• 4.5 小结60-61
• 结论61-62
• 参考文献62-65
• 附录65-75
• 致谢75-76
• 攻读学位期间发表的学术论文目录76-78

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