稳定同位素D标记甜蜜素的合成

发布时间：2024-03-31 19:38

　　为了快速准确地检测甜蜜素的含量,采用稳定同位素内标试剂与同位素稀释质谱法结合的检测技术,可以在保证高灵敏度的同时,又具有抗干扰能力强、快捷高效等优点。其中,稳定同位素标记甜蜜素作为内标试剂,是该方法的关键。本文以重水(D₂O)和环己酮为起始原料,经过碱催化的氢-氘同位素交换、还原胺化、磺酰化等关键反应步骤,得到四氘代环己基氨基磺酸钠。该产物经核磁共振(¹H NMR)和质谱(MS)表征确认,氘同位素丰度大于99%。该合成方法简单成熟,原料廉价易得,副反应少,产物同位素丰度高,适合作为内标试剂用于甜蜜素的定性定量分析。

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【部分图文】：

图2环己酮的氢-氘交换反应

稳定同位素氘标记的环己胺的同位素丰度直接决定了最终合成的氘标记甜蜜素的同位素丰度,因此本研究首先优化了氘代环己胺的合成方法。Gordon等使用氘代氢化铝锂还原环己酮肟,得到一氘代环己胺[9-10]。本研究选择环己酮还原胺化的方法合成环己胺,在碱性条件下使用重水与环己酮发生氢-氘交....

图3甜蜜素的常见合成方法

环己基氨基磺酸钠(甜蜜素)的常用合成方法示于图3,一般以环己胺为原料,使用氨基磺酸、氯磺酸、三氧化硫-三甲胺复合物等不同的磺化试剂进行磺化反应[11-16],再碱化结晶得到环己基氨基磺酸钠。综合考虑原料的易得性、腐蚀性和毒性,本研究选择氨基磺酸为磺化试剂。同时,参考杨辉荣[14]....

图42,2,6,6-四氘代环己胺的1HNMR谱图

产物2,2,6,6-四氘代环己基氨基磺酸钠的核磁谱图示于图5,δ3.79为磺酰胺N-H的核磁信号,δ2.84为环己基1位氢的核磁信号,δ1.02～1.62之间的为环己烷3,4,5位6个氢的核磁信号。图52,2,6,6-四氘代环己基氨基磺酸钠的1HNMR谱图

图52,2,6,6-四氘代环己基氨基磺酸钠的1HNMR谱图

图42,2,6,6-四氘代环己胺的1HNMR谱图采用负离子模式分析产物2,2,6,6-四氘代环己基氨基磺酸钠的串联质谱行为。m/z182为2,2,6,6-四氘代环己基氨基磺酸根负离子[M-Na]-,二级谱图可以看到裂解后主要得到m/z80的子离子[SO3]·-,还有少量m....

本文编号：3944410