Hofmann重排—扩环串联反应合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并异喹啉盐合成中的应用

发布时间：2017-10-10 07:39

  本文关键词：Hofmann重排—扩环串联反应合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并异喹啉盐合成中的应用

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【摘要】：杂环类化合物是一类极其重要的有机化合物,广泛作为有机砌块用于合成农用化学品、医药以及材料等高价值的化合物。在天然产物中,杂环结构往往是其表现不同生物活性的位点。杂环化合物是有机化合物中种类最多且最具多样性的一类,然而合成和修饰特定类型的杂环化合物的方法则往往繁琐耗时而产物结构的多样性相当有限。解决这一难题的一种有效途径就是以小环化合物经扩环反应形成更大的环状结构。吡咯啉衍生物是一类重要的杂环化合物,在自然界中广泛存在。由于其潜在的抗菌、抗炎、抗肿瘤、除草等生物活性,在医药和农药创制等领域均有较高的应用价值。因此,探究一种简便高效的合成吡咯啉类物质的新方法有着重要的现实意义。本论文中以环丁基甲酰胺类化合物为底物,与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯作用,经Hofmann重排-扩环串联反应得到了一系列的1-吡咯啉衍生物。该反应原料易得,反应条件温和,产率高,底物适应性好,有较好的应用前景。本论文中以上述扩环反应所得的(2′-溴苯基)-1-吡咯啉为原料,在镍催化下与取代的乙炔进行偶联关环反应得到了吡咯啉并异喹啉衍生物。吡咯啉并异喹啉类物质具有显著的生物活性和药理学活性。
【关键词】：扩环反应 串联反应 环丁基甲酰胺 1-吡咯啉 吡咯啉并异喹啉
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R914
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 研究背景8-42
• 1.1 通过扩环反应合成含氮杂环化合物8-33
• 1.1.1 氮杂环丙烷的扩环反应8-11
• 1.1.2 氮杂环丁烷的扩环反应11-17
• 1.1.3 氮杂环丙烯的扩环反应17-22
• 1.1.4 氮杂环丁烯的扩环反应22-24
• 1.1.5 Schmidt重排24-27
• 1.1.6 Beckmann重排反应27-28
• 1.1.7 其它类型的引入氮原子的扩环反应28-33
• 1.2 吡咯啉类化合物33-40
• 1.2.1 吡咯啉类生物碱及合成33-36
• 1.2.2 吡咯啉衍生物合成的研究进展36-40
• 1.3 课题提出与设计40-42
• 第二章 实验结果与讨论42-51
• 2.1 环丁基甲酰胺的扩环反应机理探究42
• 2.2 1-芳基环丁基甲酰胺的扩环反应42-45
• 2.3 1-位非芳基取代的环丁基甲酰胺的扩环反应45-46
• 2.4 四元环上 3-位有取代基的环丁基甲酰胺的扩环反应46
• 2.5 其他类型环丁基甲酰胺的扩环反应尝试46-48
• 2.6 环丁基甲酰胺扩环反应的应用48-51
• 第三章 实验部分51-77
• 3.1 实验所用仪器和试剂51-54
• 3.1.1 仪器51
• 3.1.2 试剂51-54
• 3.2 实验中所用无水溶剂的处理方法54-55
• 3.3 实验步骤55-69
• 3.3.1 1-芳基环丁基甲酰胺的合成与扩环反应55-58
• 3.3.2 1-位非芳基取代的环丁基甲酰胺的合成及扩环反应尝试58-61
• 3.3.3 3-取代的 1-苯基环丁基甲酰胺的合成与扩环反应尝试61-64
• 3.3.4 其他类型的环丁基甲酰胺的合成及扩环反应尝试64-66
• 3.3.5 由 1-（2'-乙炔基苯基）环丁基甲酰胺合成异喹啉-1,3-二酮66-68
• 3.3.6 吡咯啉并异喹啉盐H-32a~e的合成68-69
• 3.4 表征数据69-77
• 参考文献77-86
• 附录 部分化合物图谱86-105
• 发表论文情况105-106
• 致谢106

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本文编号：1005170