基于活性离子对的三组分反应构建双吲哚化合物研究

发布时间：2017-12-05 06:04

  本文关键词：基于活性离子对的三组分反应构建双吲哚化合物研究

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【摘要】：双吲哚结构生物碱广泛存在于天然产物中,尤其是海洋生物,目前构建这一类化合物的步骤繁多且条件苛刻,该论文利用课题组已经发展的三组分方法学,成功实现了这一类双吲哚结构骨架的高效合成。本论文的研究内容主要分为两部分：第一部分,主要介绍一种乙醛酸酯高非对映选择性地捕捉活性离子对中间体来制备双吲哚化合物的三组分反应；第二部分,探究手性双吲哚结构骨架的构建,以期实现双吲哚结构生物碱Gliocladin C的合成。具体来说,我们采用乙醛酸酯捕捉由醋酸铑催化重氮生成的卡宾与吲哚形成的活性离子对中间体,高非对映选择性得到双吲哚结构产物,并针对这一反应,进行了初步的不对称催化研究。此后,尝试了奎宁衍生物及硫脲衍生物催化的不对称羟醛缩合(aldol)反应,经过一系列的筛选,ee值可以达到79%。最后,我们尝试了将该方法运用于双吲哚生物碱Gliocladin C的合成中,并做了初步的研究探索。最后,关于这些新化合物可能具有的抗癌活性,我们做了初步的生物活性测试,发现有些化合物可以比较好地抑制人类结肠癌细胞的生长。
【学位授予单位】：华东师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914

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本文编号：1253793