N-1,3,4-噻二唑-2-基硫色满-4-酮-2-甲酰胺衍生物的合成及抗真菌活性测定

发布时间：2018-01-13 10:24

  本文关键词：N-1,3,4-噻二唑-2-基硫色满-4-酮-2-甲酰胺衍生物的合成及抗真菌活性测定　出处：《药学学报》2017年01期 　论文类型：期刊论文

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【摘要】：鉴于1,3,4-噻二唑和硫色满酮类化合物均是具有广泛生物活性的杂环化合物,为寻找具有抗真菌生物活性的新颖化合物,本文以取代苯硫酚和顺丁烯二酸酐为原料,合成中间产物2-羧基-硫色满酮,再与2-氨基-1,3,4-噻二唑反应,最终合成了14个含有1,3,4-噻二唑片段的硫色满酮类衍生物。目标化合物的结构均由核磁共振氢谱(~1H NMR)、核磁共振碳谱(~(13)C NMR)和高分辨质谱(HR-MS)确证。采用微量稀释法对所合成的化合物进行抗真菌活性的测定。测试结果表明,化合物3a和3c对絮状表皮癣菌和总状毛霉菌的最小抑菌浓度分别达到8μg·mL~(-1)和16μg·mL~(-1),均优于阳性对照药物氟康唑。化合物3e对玉米小斑病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌的抑制活性均优于阳性对照药物多菌灵。化合物3b对玉米小斑病菌的抑制活性优于阳性对照药物多菌灵。
[Abstract]:In view of the fact that 1ttrithiadiazole and thiomanone compounds are heterocyclic compounds with extensive biological activities, it is necessary to search for novel compounds with antifungal bioactivity. In this paper, 2-carboxyl-thiolone was synthesized from substituted phenylthiophenol and maleic anhydride, and then reacted with 2-amino-1-thiadiazole. Finally, 14 compounds were synthesized. The derivatives of 4-thiadiazole-thiadiazole. The structures of the target compounds were all determined by 1H NMR (1H NMR). Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and high resolution mass spectrometry (HR-MS) were used to determine the antifungal activity of the synthesized compounds. The minimum inhibitory concentrations of compound 3a and 3c against Trichophyton flocculata and Mucor total were 8 渭 g 路mL ~ (-1) and 16 渭 g 路mL ~ (-1), respectively. Compound 3e was better than fluconazol.compound 3e was better than fluconazol.compound 3e was better than fluconazol.compound 3e was better than fluconazol.compound 3e was. The inhibitory activity of Botrytis cinerea was superior to carbendazim, and compound 3b was superior to carbendazim.
【作者单位】： 河北大学药学院河北省药品质量控制重点实验室;河北大学药物化学与分子诊断教育部重点实验室;
【基金】：国家自然科学基金资助项目(21675039) 中国博士后科学基金资助项目(2016M591401) 河北省青年拔尖人才项目 河北省自然科学基金资助项目(B2015201016) 河北大学杰出青年科学基金资助项目(2015JQ06);河北大学实验室开放项目(sy201617)
【分类号】：R914.5
【正文快照】： 振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HR-MS)确证。采用微量稀释法对所合成的化合物进行抗真菌活性的测定。测试结果表明,化合物3a和3c对絮状表皮癣菌和总状毛霉菌的最小抑菌浓度分别达到8μg·m L-1和16μg·m L-1,均优于阳性对照药物氟康唑。化合物3e对玉米

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本文编号：1418482