双吲哚，β-氨基酮及硫醚类化合物的合成和生物活性研究

发布时间：2018-01-14 02:17

  本文关键词：双吲哚，β-氨基酮及硫醚类化合物的合成和生物活性研究　出处：《河北大学》2014年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：本文设计合成了三类具有新颖结构的双吲哚类，β-氨基酮类和硫醚类化合物。所合成的目标化合物的结构由核磁共振氢谱及碳谱、高分辨质谱、红外光谱等确证。并对合成的目标化合物的抗真菌或抗癌活性进行了测试。 为寻找结构新颖的双吲哚的抗癌先导化合物，合成了3,4-二吲哚硫色满酮(或二氢噻喃)类化合物，通过MTT法检测所有化合物对七种癌细胞增殖的抑制活性，结果表明大部分化合物对受试癌细胞都有抑制活性，其中化合物Ⅰ5a对MCF7的半数最大抑制浓度（IC50）值为7.798μg/mL，化合物Ⅰ5a在100μmol时其抑制活性可与依托泊苷（VP-16）的抑制活性相当，其余的化合物也表现出对拓扑异构酶Ⅱ不同程度的抑制活性。 采用简单、高效、快捷的一锅法合成β-氨基酮类化合物。在醋酐、80℃的条件下，以硅胶硫酸为催化剂，通过苯甲醛、硫色满酮、乙腈三组分缩合而得到3-乙酰氨基苯甲基硫色满酮。体外抗真菌活性测试结果表明，此类化合物对石膏样小孢子菌表现出不同程度的抑菌作用。 硫醚类化合物是通过苯硫酚，芳香醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮在DBSA催化下的一锅法反应得到。通过催化剂、温度和原料比率选择最佳反应条件。初步的生物活性测试结果表明，，部分化合物对新生隐球菌，白色念珠菌，红色毛癣菌和烟曲霉菌有温和的抗真菌活性。
[Abstract]:In this paper, three kinds of diindole, 尾 -aminoketones and sulfides with novel structures were designed and synthesized. The structures of the target compounds were characterized by NMR and C NMR spectra and high resolution mass spectrometry (HRMS). The antifungal and anticancer activities of the synthesized target compounds were also tested. In order to search for novel anti-cancer lead compounds of diindole, 3-diindole-thiolone (or dihydrothiran) compounds were synthesized. The inhibitory activity of all the compounds on the proliferation of seven kinds of cancer cells was detected by MTT method. The results showed that most of the compounds had inhibitory activity on the cancer cells. The IC50 of compound 鈪

本文编号：1421585